Nitrilas ou Cianetos

As Nitrilas ou Cianetos constituem um grupo de compostos orgânicos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio ou ácido cianídrico (H — C ≡ N). Portanto, essa classe de compostos é caracterizada por conter o seguinte grupo funcional:

— C N

Esses compostos se apresentam em sua maioria (nitrilas alifáticas com até 14 carbonos) na forma líquida, sendo insolúveis em água e bastante tóxicos.

O próprio ácido cianídrico é considerado a nitrila de estrutura mais simples e também a mais tóxica. Ele é um líquido nas condições de pressão e temperaturas ambientes, mas seu ponto de ebulição é muito baixo (26ºC); por isso, em temperaturas um pouco maiores, torna-se um gás com cheiro de amêndoas amargas. O íon cianeto (CN-) proveniente da ionização desse gás pode levar à morte se for inalado mesmo em pequenas quantidades. Inclusive esse gás foi utilizado em câmaras de execução sistemática de prisioneiros em campos de extermínio na Alemanha nazista durante a Segunda Guerra Mundial.

Outras nitrilas importantes são:

  • Acrilonitrila (CH2 — CH2 — C ≡ N): essa nitrila, que também é conhecida como cianeto de vinila, é a propenonitrila. Em condições ambientes é um líquido menos denso que a água, de cor clara e de cheiro irritante. Seus vapores são inflamáveis e é muito utilizada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas denominadas orlon;

Fios de orlon feitos a partir da acrilonitrila

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  • Acetonitrila (CH3 — C ≡ N – etanonitrila): solvente muito utilizado em Química Orgânica, principalmente para auxiliar na extração de pesticidas em amostras de plantas, semente e produtos derivados de soja. Isso é importante porque serve para controlar abusos do uso dessas substâncias nas plantações de soja.

A acetonitrila é muito usada como solvente

Nomenclatura:

A nomenclatura desses compostos pode se dar de duas formas. Na primeira forma coloca-se no fim do nome a palavra “nitrila”, sendo que o restante da nomenclatura (o prefixo e o infixo) segue as mesmas regras dos outros grupos funcionais orgânicos.

Regra de nomenclatura das nitrilas

Por exemplo:

H — C ≡ N: metanonitrila

CH— C ≡ N: etanonitrila

CH2 — CH2 — C ≡ N: propenonitrila

CH3 — CH2 — C ≡ N: propanonitrila

A segunda forma é com o uso da palavra “cianeto”, que corresponde ao grupo funcional.

Regra de nomenclatura dos cianetos

Exemplos:

H — C ≡ N: cianeto de hidrogênio

CH3 — C ≡ N: cianeto de metila

CH2 — CH2 — C ≡ N: cianeto de vinila

A figura mostra as ruínas da câmara de gás de um campo de extermínio nazista, onde o gás usado era o cianeto de hidrogênio (HCN)
A figura mostra as ruínas da câmara de gás de um campo de extermínio nazista, onde o gás usado era o cianeto de hidrogênio (HCN)
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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