Nitrilas ou Cianetos

As Nitrilas ou Cianetos constituem um grupo de compostos orgânicos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio ou ácido cianídrico (H — C ≡ N). Portanto, essa classe de compostos é caracterizada por conter o seguinte grupo funcional:

— C ≡ N

Esses compostos se apresentam em sua maioria (nitrilas alifáticas com até 14 carbonos) na forma líquida, sendo insolúveis em água e bastante tóxicos.

O próprio ácido cianídrico é considerado a nitrila de estrutura mais simples e também a mais tóxica. Ele é um líquido nas condições de pressão e temperaturas ambientes, mas seu ponto de ebulição é muito baixo (26ºC); por isso, em temperaturas um pouco maiores, torna-se um gás com cheiro de amêndoas amargas. O íon cianeto (CN^-) proveniente da ionização desse gás pode levar à morte se for inalado mesmo em pequenas quantidades. Inclusive esse gás foi utilizado em câmaras de execução sistemática de prisioneiros em campos de extermínio na Alemanha nazista durante a Segunda Guerra Mundial.

Outras nitrilas importantes são:

• Acrilonitrila (CH₂ — CH₂ — C ≡ N): essa nitrila, que também é conhecida como cianeto de vinila, é a propenonitrila. Em condições ambientes é um líquido menos denso que a água, de cor clara e de cheiro irritante. Seus vapores são inflamáveis e é muito utilizada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas denominadas orlon;

• Acetonitrila (CH₃ — C ≡ N – etanonitrila): solvente muito utilizado em Química Orgânica, principalmente para auxiliar na extração de pesticidas em amostras de plantas, semente e produtos derivados de soja. Isso é importante porque serve para controlar abusos do uso dessas substâncias nas plantações de soja.

Nomenclatura:

A nomenclatura desses compostos pode se dar de duas formas. Na primeira forma coloca-se no fim do nome a palavra “nitrila”, sendo que o restante da nomenclatura (o prefixo e o infixo) segue as mesmas regras dos outros grupos funcionais orgânicos.

Por exemplo:

H — C ≡ N: metanonitrila

CH₃ — C ≡ N: etanonitrila

CH₂ — CH₂ — C ≡ N: propenonitrila

CH₃ — CH₂ — C ≡ N: propanonitrila

A segunda forma é com o uso da palavra “cianeto”, que corresponde ao grupo funcional.

Exemplos:

H — C ≡ N: cianeto de hidrogênio

CH₃ — C ≡ N: cianeto de metila

CH₂ — CH2 — C ≡ N: cianeto de vinila