Ruptura de ligações em compostos orgânicos

Nas reações orgânicas é comum o carbono não efetuar suas quatro ligações, o que abre espaço para a formação de grupos intermediários instáveis. Tais grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode ocorrer de modo homogêneo ou heterogêneo, vejamos:

Cisão Homolítica

Como o nome já diz, a ruptura é feita de modo igual, o que resulta na formação de radicais livres.
A quebra homolítica se dá em meio a uma alta energia. A reação com moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade torna possível sua ocorrência, acompanhe o exemplo:

Ao final da reação temos o radical livre: um átomo com elétron desemparelhado que tem carga elétrica igual a zero.
Repare que ambos os participantes da ruptura homolítica, tanto o hidrogênio (H) como o carbono (C), ficaram com seu elétron original da ligação.

Cisão Heterolítica

Nesse caso, os produtos finais da reação são íons com carga positiva (cátions) ou carga negativa (ânions).
A quebra desigual da molécula faz com que o par eletrônico fique com apenas um dos átomos da ligação, veja os exemplos:



Em ambos os casos temos a formação de íons, o que muda é a carga positiva ou negativa.
a) a quebra heterolítica da ligação entre carbono e bromo dá origem ao íon brometo (carga negativa) e ao carbocátion. O Br fica com o par eletrônico porque é mais eletronegativo.

b) a quebra heterolítica da ligação entre carbono e hidrogênio resulta na formação de um carbânion e um íon H+ (próton).

As rupturas heterolíticas ocorrem normalmente em ligações polarizadas a uma baixa energia e na presença de solventes polares.

Por Líria Alves
Graduada em Química