Reação Orgânica de Adição por Halogenação
As reações orgânicas de adição são aquelas em que há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os elétrons que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula.
Portanto, esse tipo de reação ocorre com hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e também com cicloalcanos.
Existem vários tipos de reações de adição, entre elas temos a halogenação, em que as substâncias simples dos halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) são adicionadas à cadeia carbônica nas novas ligações que são formadas.
Nessas reações são produzidos di-halogenetos vicinais, ou seja, moléculas que possuem dois halogênios em átomos de carbono vizinhos.
Veja alguns exemplos a seguir de como ocorrem essas reações:
H2C ═ CH2 + Cl ─ Cl → H2C ─ CH2
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Cl Cl
H3C ─ CH ═ CH ─ CH3 + Br ─ Br → H3C ─ CH ─ CH ─ CH3
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Br Br
H3C ─ CH ═ CH2 + + Cl ─ Cl → H3C ─ CH ─ CH2
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Cl Cl
Existe um teste, chamado de índice de iodo, que é exatamente um tipo de halogenação e serve para verificar se houve adulterações em óleo vegetais e gorduras. Com esse teste é possível medir as insaturações desses produtos, pela verificação da massa em gramas de halogênio (iodo absorvido) por 100 gramas de amostra. Veja a seguir uma representação desse tipo de reação:
H2C ═ CH2 + I ─ I → H2C ─ CH2
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I I
A halogenação também é usada para verificar se uma cadeia alifática é insaturada. Para tal, utiliza-se água de bromo ou solução de bromo em tetracloreto de carbono. Se houve duplas ou triplas ligações, o bromo irá reagir e sua cor irá mudar de uma coloração castanha para incolor.