Isomeria de Compensação ou Metameria

O metâmero 1,4-dioxana (estrutura na imagem) é carcinogênico e pode aparecer em alguns cosméticos
O metâmero 1,4-dioxana (estrutura na imagem) é carcinogênico e pode aparecer em alguns cosméticos

Isomeria de compensação ou metameria

Segundo a definição acima, a Metameria é, na realidade, um tipo de isomeria de posição, sendo que seus isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional, apresentam a mesma cadeia principal heterogênea e podem ser cíclicos ou acíclicos.

Um heteroátomo é qualquer elemento que apareça na cadeia carbônica entre dois carbonos. Os principais heteroátomos são o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre. Em razão disso, a isomeria de compensação é mais comum nas seguintes funções: éteres, ésteres, tioéteres, aminas (monossubstituídas ou dissubstituídas) e amidas.

Os metâmeros são isômeros de mesma função, só mudando a localização do heteroátomo. É daí que vem o nome Metameria (meta = mudança + meros = partes).

Veja alguns exemplos:

  • Éteres:

Os dois compostos abaixo são éteres e apresentam a mesma fórmula molecular (C4H10O). Veja que a diferença se dá na localização do oxigênio, que muda da posição 2 para a 3.

H3C O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3                            H3C ─ CH2 O ─ CH2 ─ CH3
            metoxipropano                                                      etoxietano
Utilizado em sínteses industriais                   Utilizado como anestésico comum (éter)

Um exemplo no cotidiano do aparecimento de metâmeros pode ocorrer em alguns cosméticos como xampus, cremes dentais, enxaguantes bucais e desodorantes. Os metâmeros que podem aparecer nesses casos são as dioxanas, diéteres cíclicos que se apresentam de três formas isômeras:

Formas isômeras das dioxanas

A 1,4-dioxana tem potencial carcinogênico, por isso as indústrias tomam o cuidado de eliminá-la durante a produção.

  • Ésteres:

No exemplo a seguir o butanoato de etila e o etanoato de butila possuem a seguinte fórmula molecular: C6H12O2:

H3C ─ CH2 ─ CH2 C ─ O ─ CH2 ─  CH3                                H3C C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
                                                                                                                   
                                     O                                                                               O

         butanoato de etila                                                                        etanoato de etila
Aroma de abacaxi em alimentos                                     Aroma de maçã-verde em alimentos

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)
  • Tioéteres:

H3C ─ CH2 ─ CH2 S  ─  CH3                                H3C ─ CH2 S  ─ CH2  CH3
                 metiltiopropano                               etiltioetano

  • Aminas:

H3C ─ CH2 ─ CH2 NH ─  CH3                                H3C ─ CH2 NH  ─ CH2  CH3
                 metilpropilamina                                   dietilamina

  • Amidas:

                     O
                     
H3C
─ CH2 C ─ N ─ CH2 ─  CH3                                
                                │                                                       
                               CH3                               
N,N-etil-metilpropanamida

       O
      
H
C ─ N ─ CH2 ─  CH3                                
              │                                                       
             CH2
─ CH2 ─CH3                               
N,N-etil-propilmetanamida

             O
             
H3C ─  C ─ N
─ CH3                                
             │                                                      
            CH2 ─ CH2 ─  CH3                               
N,N-metilpropiletanamida

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça

Artigos Relacionados

Imagem de isômero cis do 1,2-dimetilciclopentano
Isomeria Geométrica em Compostos de Cadeia Fechada
Veja quais são as condições necessárias para que a isomeria geométrica ocorra em compostos de cadeia fechada e observe um exemplo.
Isomeria espacial
Clique aqui e saiba mais sobre o que é isomeria espacial e seus subtipos, além das moléculas que apresentam esse tipo de isomeria. Confira também nossos exercícios.
Isômeros geométricos possuem propriedades químicas distintas. Na figura, o ácido maleico pode se transformar no anidrido, mas o ácido fumárico não
Isomeria geométrica cis-trans
Entenda as características necessárias para a ocorrência da isomeria geométrica ou cis-trans e como ela influencia nas propriedades físicas e químicas dos compostos.
Isomeria óptica
Clique e saiba mais sobre o fenômeno da isomeria óptica. Conheça os tipos, confira exemplos e resolva exercícios sobre o tema.
video icon
Enem
Como fazer a inscrição no Enem 2021
Vai fazer o Enem 2021 neste ano e quer tirar todas as suas dúvidas sobre a forma de se inscrever no exame mais esperado do ano? Então se liga e confira o passo a passo! Veja um passo a passo de como fazer a sua inscrição no Enem 2021.

Outras matérias

Biologia
Matemática
Geografia
Física
Vídeos
video icon
Videoaula Brasil Escola
Guia de Profissões
Publicidade e Propaganda
Que tal conhecer um pouco mais sobre as funções de um publicitário?
video icon
Videoaula Brasil Escola
Inglês
Genitive Case
É hora de aperfeiçoar sua gramática na Língua Inglesa. Assista!
video icon
Videoaula Brasil Escola
Português
Preposições
Vamos aprender mais sobre essa classe conectiva de termos?