Isomeria de Compensação ou Metameria

Segundo a definição acima, a Metameria é, na realidade, um tipo de isomeria de posição, sendo que seus isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional, apresentam a mesma cadeia principal heterogênea e podem ser cíclicos ou acíclicos.

Um heteroátomo é qualquer elemento que apareça na cadeia carbônica entre dois carbonos. Os principais heteroátomos são o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre. Em razão disso, a isomeria de compensação é mais comum nas seguintes funções: éteres, ésteres, tioéteres, aminas (monossubstituídas ou dissubstituídas) e amidas.

Os metâmeros são isômeros de mesma função, só mudando a localização do heteroátomo. É daí que vem o nome Metameria (meta = mudança + meros = partes).

Veja alguns exemplos:

• Éteres:

Os dois compostos abaixo são éteres e apresentam a mesma fórmula molecular (C₄H₁₀O). Veja que a diferença se dá na localização do oxigênio, que muda da posição 2 para a 3.

H₃C ─ O ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃                            H₃C ─ CH₂ ─ O ─ CH₂ ─ CH₃
            metoxipropano                                                      etoxietano
Utilizado em sínteses industriais                   Utilizado como anestésico comum (éter)

Um exemplo no cotidiano do aparecimento de metâmeros pode ocorrer em alguns cosméticos como xampus, cremes dentais, enxaguantes bucais e desodorantes. Os metâmeros que podem aparecer nesses casos são as dioxanas, diéteres cíclicos que se apresentam de três formas isômeras:

A 1,4-dioxana tem potencial carcinogênico, por isso as indústrias tomam o cuidado de eliminá-la durante a produção.

• Ésteres:

No exemplo a seguir o butanoato de etila e o etanoato de butila possuem a seguinte fórmula molecular: C₆H₁₂O₂:

H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ C ─ O ─ CH₂ ─  CH₃                                H₃C ─ C ─ O ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃
                                     ║                                                                              ║
                                     O                                                                               O
         butanoato de etila                                                                        etanoato de etila
Aroma de abacaxi em alimentos                                     Aroma de maçã-verde em alimentos

• Tioéteres:

H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ S  ─  CH₃                                H₃C ─ CH₂ ─ S  ─ CH₂ ─  CH₃
                 metiltiopropano                               etiltioetano

• Aminas:

H₃C ─ CH₂ ─ CH₂ ─ NH ─  CH₃                                H₃C ─ CH₂ ─ NH  ─ CH₂ ─  CH₃
                 metilpropilamina                                   dietilamina

• Amidas:

                     O
                     ║
H₃C ─ CH₂ ─ C ─ N ─ CH₂ ─  CH₃                                
                                │                                                       
                               CH₃                               
N,N-etil-metilpropanamida

       O
       ║
H─ C ─ N ─ CH₂ ─  CH₃                                
              │                                                       
             CH₂ ─ CH₂ ─CH₃                               
N,N-etil-propilmetanamida

             O
             ║
H₃C ─  C ─ N ─ CH₃                                
             │                                                      
            CH₂ ─ CH₂ ─  CH₃                               
N,N-metilpropiletanamida