Whatsapp icon Whatsapp

Oxidação branda de alcenos

No caso dos hidrocarbonetos, o processo de oxidação branda só ocorre em compostos que apresentam insaturação, como esse etileno
No caso dos hidrocarbonetos, o processo de oxidação branda só ocorre em compostos que apresentam insaturação, como esse etileno

As reações de oxidação que ocorrem com hidrocarbonetos são caracterizadas pela presença do gás oxigênio (O2) e pelo aumento do Nox (Número de Oxidação) dos carbonos envolvidos.

Existem quatro tipos de reações de oxidação orgânicas, que são: combustão, ozonólise, oxidação branda e oxidação energética. Neste texto, trataremos apenas da oxidação branda com os alcenos, pois ela não ocorre com alcanos, já que é necessário que o hidrocarboneto seja insaturado. Ela pode ocorrer também com alcinos e com cicloalcanos, que serão temas abordados em textos posteriores.

Para a ocorrência da oxidação branda, o oxigênio é obtido por meio do reativo ou reagente de Bayer, que é uma solução de permanganato de potássio (KMnO4), em meio neutro ou ligeiramente básico, diluído e a frio.

Utiliza-se o reagente de Bayer nas oxidações brandas

Em toda reação de oxidação existe o agente oxidante (que provoca a oxidação da outra espécie reagente) e o agente redutor (que provoca a redução da outra substância e sofre oxidação). No caso dessa reação, o reagente de Bayer é o agente oxidante.

O meio básico é o que determina a reação como branda, porque na presença dos íons OH-(aq), ou em meio neutro, o permanganato sofre decomposição, liberando o oxigênio atômico (ou nascente) que irá oxidar o alceno, também de forma branda. Veja a seguir como se dá essa decomposição e redução do manganês:

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Decomposição do permanganato de sódio em meio básico

Se o meio fosse ácido, a oxidação se daria de forma mais energética, rompendo as duas ligações da dupla ligação do alceno. Mas, nesse caso, somente a ligação pi, que é a mais fraca, é rompida.

O precipitado formado (MnO2) tem a coloração castanha. Assim, na oxidação branda de alcenos ocorre a mudança da cor violeta do permanganato para castanho. Isso só ocorre com os alcenos e não com os cicloalcanos, por isso, esse tipo de reação é utilizado para testar se o composto orgânico é um alceno ou não. Esse método é conhecido como Teste de Bayer.

Nos exemplos abaixo, podemos ver a continuação da reação de oxidação branda, em que a presença do oxigênio atômico, da água e do meio básico provoca o rompimento da dupla ligação, com a formação de dióis (glicóis), que são dois grupos –OH em carbonos vizinhos:

Exemplos:

Exemplos de oxidações brandas com alcenos

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
video icon
Escrito"Revolução Francesa" sobre a tela A Liberdade guiando o povo, de Eugène Delacroix, representando a Revolução Francesa.
História
Revolução Francesa
O professor Alexandre Fernandes aborda algumas das principais questões sobre a Revolução Francesa, processo revolucionário que marcou a história e deu início cronologicamente à Idade Contemporânea.

Outras matérias

Biologia
Matemática
Geografia
Física
Vídeos
video icon
Pessoa com as pernas na água
Saúde e bem-estar
Leptospirose
Foco de enchentes pode causar a doença. Assista à videoaula e entenda!
video icon
fone de ouvido, bandeira do reino unido e caderno escrito "ingles"
Gramática
Inglês
Que tal conhecer os três verbos mais usados na língua inglesa?
video icon
três dedos levantados
Matemática
Regra de três
Com essa aula você revisará tudo sobre a regra de três simples.