Reação Orgânica de Adição por Halogenação

As reações orgânicas de adição são aquelas em que há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os elétrons que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula.

Portanto, esse tipo de reação ocorre com hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e também com cicloalcanos.

Existem vários tipos de reações de adição, entre elas temos a halogenação, em que as substâncias simples dos halogênios (F₂, Cl₂, Br₂ e I₂) são adicionadas à cadeia carbônica nas novas ligações que são formadas.

Nessas reações são produzidos di-halogenetos vicinais, ou seja, moléculas que possuem dois halogênios em átomos de carbono vizinhos.

Veja alguns exemplos a seguir de como ocorrem essas reações:

H₂C ═ CH₂ + Cl ─ Cl →  H₂C ─ CH₂
                                                 │         │
                                               Cl         Cl

H₃C ─ CH ═ CH ─ CH₃ + Br ─ Br →  H₃C ─ CH ─ CH ─ CH₃
                                                                                   │        │
                                                                                  Br        Br

H₃C ─ CH ═ CH₂ + + Cl ─ Cl → H₃C ─ CH ─ CH₂
                                                                         │        │
                                                                        Cl        Cl

Existe um teste, chamado de índice de iodo, que é exatamente um tipo de halogenação e serve para verificar se houve adulterações em óleo vegetais e gorduras. Com esse teste é possível medir as insaturações desses produtos, pela verificação da massa em gramas de halogênio (iodo absorvido) por 100 gramas de amostra. Veja a seguir uma representação desse tipo de reação:

A halogenação também é usada para verificar se uma cadeia alifática é insaturada. Para tal, utiliza-se água de bromo ou solução de bromo em tetracloreto de carbono. Se houve duplas ou triplas ligações, o bromo irá reagir e sua cor irá mudar de uma coloração castanha para incolor.