Você está aqui
  1. Mundo Educação
  2. Química
  3. Química Orgânica
  4. Reações Orgânicas
  5. Reação Orgânica de Adição por Halogenação

Reação Orgânica de Adição por Halogenação

As reações orgânicas de adição são aquelas em que há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os elétrons que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula.

Portanto, esse tipo de reação ocorre com hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e também com cicloalcanos.

Existem vários tipos de reações de adição, entre elas temos a halogenação, em que as substâncias simples dos halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) são adicionadas à cadeia carbônica nas novas ligações que são formadas.

Nessas reações são produzidos di-halogenetos vicinais, ou seja, moléculas que possuem dois halogênios em átomos de carbono vizinhos.

Veja alguns exemplos a seguir de como ocorrem essas reações:

H2C CH2 + Cl ─ Cl →  H2C ─ CH2
                                                 │         │
                                               Cl         Cl

H3C ─ CH CH ─ CH3 + Br ─ Br →  H3C ─ CH ─ CH ─ CH3
                                                                                   │        │
                                                                                  Br        Br

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

H3C ─ CH CH2 + + Cl ─ Cl → H3C ─ CH ─ CH2
                                                                         │        │
                                                                        Cl        Cl

Existe um teste, chamado de índice de iodo, que é exatamente um tipo de halogenação e serve para verificar se houve adulterações em óleo vegetais e gorduras. Com esse teste é possível medir as insaturações desses produtos, pela verificação da massa em gramas de halogênio (iodo absorvido) por 100 gramas de amostra. Veja a seguir uma representação desse tipo de reação:

H2C CH2 + I ─ I →  H2C ─ CH2
                                         │          │
                                          I           I

A halogenação também é usada para verificar se uma cadeia alifática é insaturada. Para tal, utiliza-se água de bromo ou solução de bromo em tetracloreto de carbono. Se houve duplas ou triplas ligações, o bromo irá reagir e sua cor irá mudar de uma coloração castanha para incolor.

Muitas empresas medem o índice de iodo (uma reação de halogenação) para avaliar a qualidade do óleo vegetal adquirido para ser usado como matéria-prim
Muitas empresas medem o índice de iodo (uma reação de halogenação) para avaliar a qualidade do óleo vegetal adquirido para ser usado como matéria-prim
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Assuntos relacionados
Ruptura de ligações
Produtos da quebra homolítica e heterolítica de ligações químicas.
Combustão completa do gás metano em um isqueiro
Combustão Completa e Incompleta
Aprenda a diferenciar reações de combustão completas das incompletas, veja os produtos que são formados, como o Nox varia nesses casos e qual a importância de cada uma.
O clorobenzeno, obtido por meio de uma reação de halogenação, é usado na fabricação de pesticidas, como o DDT,  que combate a malária
Reação Orgânica de Halogenação
Dúvidas a respeito de reações orgânicas de halogenação? Nesse texto você verá uma explicação detalhada que poderá ajudá-lo.
O cloroetano pode ser obtido em reações de adição com halogenidretos
Adição com halogenidretos
Saiba o que é reação orgânica de adição com halogenidretos, descubra quais são os produtos orgânicos obtidos e entenda o mecanismo desse processo.