Reações de substituição em alcanos

O combustível usado em automodelos é o nitrometano, obtido por meio de uma reação de substituição

Uma reação de substituição em alcanos é aquela em que pelo menos um átomo ou um grupo de átomos de hidrogênio ligados ao carbono é substituído por um átomo ou grupo de átomos.

Genericamente, a reação é representada da seguinte maneira:

Representação genérica de uma reação de substituição em alcanos

Onde R-H representa um alcano.

As principais reações de substituição são: halogenação, nitração e sulfonação. Vejamos cada uma delas:

*Halogenação: Ocorre quando uma ou mais moléculas de halogênios reage com o alcano, conforme mostrado abaixo na reação de obtenção do cloreto de metila, ou clorometano:

Reação de halogenação para a obtenção do clorometano

Esta reação pode continuar substituindo os outros hidrogênios do metano pelo elemento cloro, se introduzirmos calor e luz ultravioleta. Agora, se a molécula do alcano for mais complexa e houver diferentes carbonos, a substituição mais fácil seguirá a seguinte ordem de classificação dos carbonos ligados ao hidrogênio que será substituído:

A substituição em moléculas complexas de alcanos é mais fácil em hidrogênios de carbonos terciários, seguidos dos secundários e, por último, os primários.

Ordem de facilidade de saída do hidrogênio

Embora os halogênios sejam o flúor, cloro, bromo e o iodo, normalmente essas reações se restringem apenas ao Cl2 (cloração) e ao Br2 (bromação). Isso ocorre porque o flúor (F2) é muito reativo, assim, ele reage tão violentamente que acaba destruindo a substância orgânica. Veja a seguir:

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CH4 + F2 → C + 4HF

Já o iodo é pouquíssimo reativo; na realidade, ele nem chega a reagir.

Além disso, em razão de os alcanos, assim como os demais hidrocarbonetos, serem pouco reativos, estas reações normalmente são difíceis e lentas, só ocorrendo com o auxílio da introdução de luz ou calor.

*Nitração: É a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por um ou mais grupos nitro – NO2, em presença de ácido nítrico, concentrado e a quente.

Reação de nitração com a formação de nitrometano

Na reação acima foi formado o nitrometano, que é usado para combustível de automóveis ou de aeromodelos e automodelos. Em toda reação de nitração são formados nitroalcanos e água.

*Sulfonação: Corresponde à substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por um ou mais grupos sulfônicos (-SO3H). Neste caso, só é possível que o alcano reaja como ácido sulfúrico se ele tiver mais de 6 carbonos:

Reação de sulfonação com a formação de uma mistura de compostos.