Nomenclatura de compostos com funções mistas

Para facilitar o estudo da imensidão de compostos orgânicos, eles foram classificados em funções, que são grupos de compostos que apresentam características e propriedades semelhantes, resultantes de partes estruturais em comum.

Assim, pode-se determinar a função orgânica a que pertence determinado composto por verificar o seu grupo funcional. No entanto, existem compostos que apresentam em sua estrutura mais de um grupo funcional. Esses compostos são denominados compostos de função mista.

Um exemplo de composto de função mista está representado abaixo; trata-se do aspartame, um adoçante que é 200 vezes mais doce que o açúcar. Veja que em sua fórmula há quatro funções orgânicas destacadas, que são: éster, amina, amida e ácido carboxílico.

Geralmente surgem muitas dúvidas sobre como realizar a nomenclatura oficial (IUPAC) desse tipo de composto. No caso acima, a substância foi denominada de “aspartame” de modo usual e isso ocorre com praticamente todos os compostos de funções mistas, como: adrenalina, boldina, creatina, AZT (Zidovudina) e assim por diante. Esses nomes são adotados porque são mais fáceis de pronunciar e memorizar. Por isso, até o momento, costuma-se utilizar nomenclaturas usuais para os compostos de funções mistas.

Porém, a IUPAC fornece um padrão específico e padronizador para se determinar a nomenclatura dessas substâncias. A substância que é conhecida como “creatina”, por exemplo, é um composto orgânico presente em nossas células que auxilia na contração muscular e, na forma de pó, é tomada junto com água como suplemento. Mas o nome dessa substância, cuja fórmula está representada a seguir, é ácido 2-(carbamimidoil-metilamino) acético, conforme recomendado pela IUPAC.

NH
║
C ─ NH₂
│
N ─ CH₃
│
CH₂
│
C ═ O
│
OH

A seguir são relacionadas algumas regras que pode ajudá-lo a realizar essa tarefa para maioria dos compostos de funções mistas.

Inicialmente, é necessário identificar quais são as funções presentes na cadeia e dessa forma reconhecer qual delas tem prioridade. Essa ordem de prioridade está mostrada abaixo:

Apenas uma função é considerada a principal e, em razão disso, somente seu sufixo faz parte do nome da substância. Todas as demais substâncias são especificadas por prefixos.

Consideremos como exemplo o aminoácido alanina, que tem a seguinte fórmula estrutural:

Veja que a alanina possui duas funções: uma amina e um ácido carboxílico. Segundo a tabela, constatamos que o ácido carboxílico tem prioridade sobre a amina, portanto, o seu sufixo (oico, além também da palavra ácido) é que aparecerá no nome do composto. Já no caso da amina, será escrito seu prefixo (amino) e de qual carbono na cadeia que ela está “saindo”, como se fosse uma ramificação. A parte intermediária (infixo) é dada pela cadeia carbônica normal.

Assim, o nome oficial da alanina é: ácido 2-aminopropanoico.

Outro exemplo é o cloral, um soporífero de ação rápida, conhecido como gotas nocaute:

        Cl     O
         │     ║
Cl ─ C ─ C ─ H
         │
        Cl

Nesse caso, temos também duas funções: aldeído e haleto orgânico. O aldeído tem prioridade, portanto, seu sufixo (al) aparecerá no final do nome e o prefixo do halogênio (cloro) aparecerá no início, como ramificação. Lembrando que como são três cloros, é necessário escrever o prefixo “tri” também. A cadeia carbônica é formada por 2 carbonos e somente ligações simples, por isso, o infixo será “etan”.

O nome oficial do cloral é: tricloroetanal ou tricloroacetaldeído.