Você está aqui
  1. Mundo Educação
  2. Química
  3. Química Orgânica
  4. Reações Orgânicas
  5. Efeito ressonante no anel benzênico

Efeito ressonante no anel benzênico

Conforme dito no texto “Efeito Indutivo no Anel Benzênico”, quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se que a posição do segundo grupo substituinte no anel benzênico dependerá do primeiro grupo de substituição.

Para explicar esse fato existem dois efeitos eletrônicos que o primeiro grupo ligante causa no anel, um deles é o efeito ressonante.

Definição conceitual de efeito ressonante.
Definição conceitual de efeito ressonante.

Esse efeito pode ocorrer em ligações π de ligações duplas ou triplas.

Se o grupo substituinte for um doador de elétrons, ele realizará a ressonância dentro do anel, isto é, deslocalizará a carga negativa ao longo do anel benzênico. Um grupo que realiza isso é o ─ OCH3, conforme mostrado a seguir:


Representação do efeito ressonante com um grupo elétron-doador.

Observe que o oxigênio doa elétrons para o anel benzênico, fornecendo mais um contribuinte de ressonância e aumentando a estabilização dela. Isso aumenta a densidade eletrônica no anel, o que faz com que a próxima reação de substituição ocorra com maior velocidade, pois o grupo que irá atacar é eletrofílico (possui carga positiva) e está ávido para ganhar elétrons.

Assim, quando um grupo ligante ao anel age dessa forma, como elétron-doador, dizemos que ele é ativante e irá orientar o grupo seguinte para se ligar nas posições orto e para do anel.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

O efeito de ressonância por doação de elétrons aplica-se com diminuição da força na seguinte ordem:

Ordem de ativação do efeito ressonante.
Ordem de ativação do efeito ressonante.

Em que “R” corresponde a um radical alquila e X representa os hidrocarbonetos. Observe que essa é a ordem de habilidade de ativação dos grupos, sendo que os grupos aminos são altamente ativadores, os grupos hidroxila e alcoxila são menos ativadores e os halogênios são fracamente desativadores.

Se o contrário acontecer, ou seja, se o grupo atuar como um receptor de elétrons do anel, ele irá diminuir a densidade eletrônica e a estabilidade da ressonância. Um grupo que age dessa forma é o


Representação do efeito ressonante com um grupo elétron-receptor.

Nesse caso, o grupo age como um desativante e orientador meta.

Resumindo, temos:

Resumo de efeito ressonante e orientação dos substituintes.
Resumo de efeito ressonante e orientação dos substituintes.

O efeito ressonante no anel benzênico é um efeito eletrônico que orienta a substituição eletrofílica seguinte.
O efeito ressonante no anel benzênico é um efeito eletrônico que orienta a substituição eletrofílica seguinte.
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Assuntos relacionados
Sabão: mistura de um éster com uma base.
Reação de saponificação
Como compostos orgânicos reagem para originar o sabão.
As reações de oxidação energéticas ocorrem com o uso do permanganato de potássio ou do dicromato de potássio em solução ácida e a quente
Oxidação energética de alcenos e alcinos
A oxidação energética de alcenos e alcinos ocorre utilizando o permanganato ou o dicromato de potássio, em meio ácido a quente.
Combustão completa do gás metano em um isqueiro
Combustão Completa e Incompleta
Aprenda a diferenciar reações de combustão completas das incompletas, veja os produtos que são formados, como o Nox varia nesses casos e qual a importância de cada uma.
Uma das substâncias mais utilizadas em repelentes de mosquitos é uma amida que precisa ser obtida em laboratório
Métodos de obtenção das amidas
Visto que as amidas geralmente não são encontradas na natureza, veja como é realizada a sua obtenção em laboratório.
Ácidos e bases podem ser definidos pela teoria de Lewis
Teoria ácido-base de Lewis
Clique e conheça a Teoria ácido-base de Lewis e aprenda a classificar uma substância em ácida ou básica de uma forma diferente.
O nitrobenzeno é um composto obtido por reação de substituição no benzeno
Reações de substituição no benzeno
Clique e conheça todas as reações de substituição no benzeno, bem como os produtos formados e as condições para que essas reações químicas possam ocorrer.
Na molécula do etino (estrutura acima), ocorre o fenômeno da ressonância, haja vista que ela apresenta ligação pi
Ressonância (efeito mesomérico)
Acesse este link para entender a ressonância, também chamada de efeito mesomérico, que nada mais é do que o deslocamento dos elétrons pertencentes a uma ou mais ligações pi ao longo dos carbonos de uma cadeia em virtude da diferença de eletronegatividade dos átomos envolvidos.
O metanol sofre efeito indutivo negativo
Efeito indutivo
Acesse este link e entenda melhor o efeito indutivo, que nada mais é que o deslocamento de elétrons para o interior (efeito indutivo positivo) ou para a extremidade (efeito indutivo negativo) de uma cadeia carbônica. Ocorre exclusivamente em estruturas saturadas (formadas apenas por ligações sigmas). Saiba mais!
O oxigênio, na sua forma atômica, molecular (gás oxigênio) ou como ozônio, é o responsável pela oxidação dos alcenos
Reações de Oxidação de Alcenos
Leia esse texto para tirar suas dúvidas sobre as quatro principais reações de oxidação de alcenos (combustão, ozonólise, oxidação branda e oxidação energética).