Você está aqui
  1. Mundo Educação
  2. Química
  3. Química Orgânica
  4. Reações Orgânicas
  5. Reações de Oxidação de Alcenos

Reações de Oxidação de Alcenos

As reações de oxidação costumam ser lembradas por seu estudo em Físico-Química, como no caso das reações das pilhas, nos processo de eletrólise ou de corrosão dos metais. Porém, essas reações são importantes em vários outros campos da Química, como por exemplo, na Química Orgânica.

Elas podem ocorrem com os hidrocarbonetos e, mais especificamente, com os alcenos, de quatro formas diferentes, que são: combustão, ozonólise, oxidação branda e oxidação energética.

Mas, em todos os casos ocorre a perda de elétrons por uma espécie reagente (oxidação), simultaneamente ao ganho de elétrons por outra espécie (redução). Portanto, é necessário um agente oxidante, que será o oxigênio, e um agente redutor, que serão os átomos de carbonos envolvidos.

Veja como ocorre cada caso de oxidação de alcenos:

1. Combustão:

Nesse caso, o oxigênio é denominado de comburente e o alceno é o combustível. Existe a combustão completa e a incompleta. A completa ou oxidação total é a mais importante, sendo que seus produtos sempre serão dióxido de carbono (CO2) e água (H2O). O Nox do carbono passará a ser +4 no dióxido de carbono, que é o máximo possível para esse elemento.

Genericamente, a combustão completa para alcenos (fórmula geral: CnH2n) é dada por:

1 CnH2n + 3n/2 O2 → n CO2 + n H2O

Exemplo:

1 C8H16+ 12 O2 → 8 CO2 + 8 H2O

No caso da combustão incompleta, o oxigênio disponível é insuficiente, formando monóxido de carbono (CO) e água (H2O).

2. Ozonólise:

Como o próprio nome indica, o agente oxidante utilizado para romper a dupla ligação do alceno é o ozônio (O3). Quando a dupla ligação é quebrada, os carbonos passam a se ligar com os oxigênios do ozônio, produzindo o ozoneto (ou ozonídeo), que é instável e explosivo.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

O ozonídeo, por sua vez, reage com água na presença de um agente redutor, como o zinco, e origina aldeídos e cetonas. Genericamente, temos:

Reação de ozonólise simplificada

Exemplo:

Reação de ozonólise de alcenos

3. Oxidação branda:

A oxidação branda se dá com o uso de um reativo de Bayer, isto é, uma solução aquosa de permanganato de potássio diluída, neutra ou levemente básica, a frio, que se decompõe, originando oxigênio atômico. Esse oxigênio atuará como o agente oxidante, desfazendo a ligação pi da dupla ligação do alceno e se ligando  aos carbonos. O produto será um diálcool (diol ou glicol).

Reação de oxidação branda com alceno

3. Oxidação energética:

A diferença dessa oxidação para a anterior é que na oxidação energética a solução de permanganato de potássio está em meio ácido e a quente. Desse modo, a decomposição do permanganato, para originar o oxigênio atômico, se processa de modo mais energético.

Além disso, a oxidação do alceno também é mais energética, pois as duas ligações da ligação dupla são rompidas e os átomos de oxigênio se ligam ao carbono, podendo gerar os seguintes produtos:

  • Se o carbono da dupla for terciário: o produto será uma cetona;
  •  Se o carbono da dupla for secundário: o produto será um ácido carboxílico;
  • Se o carbono da dupla for primário: o produto será o ácido carbônico, que se decompõe em dióxido de carbono (CO2) e água (H2O).

Exemplo:

Reação de oxidação energética com alceno

O oxigênio, na sua forma atômica, molecular (gás oxigênio) ou como ozônio, é o responsável pela oxidação dos alcenos
O oxigênio, na sua forma atômica, molecular (gás oxigênio) ou como ozônio, é o responsável pela oxidação dos alcenos
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Assuntos relacionados
Sabão: mistura de um éster com uma base.
Reação de saponificação
Como compostos orgânicos reagem para originar o sabão.
As reações de oxidação energéticas ocorrem com o uso do permanganato de potássio ou do dicromato de potássio em solução ácida e a quente
Oxidação energética de alcenos e alcinos
A oxidação energética de alcenos e alcinos ocorre utilizando o permanganato ou o dicromato de potássio, em meio ácido a quente.
A regra de Markovnikov é explicada pela formação de um carbocátion mais estável, com uma energia de ativação menor, que produz o produto principal
Explicação Teórica da Regra de Markovnikov
A explicação teórica da regra de Markovnikov é dada pela formação do carbocátion mais estável no estado intermediário da reação.
A hidrogenação é uma reação de adição a alcenos que transforma óleos vegetais em gorduras semissólidas como a margarina
Reações de Adição a Alcenos
As principais reações de adição a alcenos são hidrogenação, halogenação, hidro-halogenação e de hidratação.
O efeito ressonante no anel benzênico é um efeito eletrônico que orienta a substituição eletrofílica seguinte.
Efeito ressonante no anel benzênico
Entenda como age o efeito ressonante dos elétrons do grupo substituinte no anel aromático e como isso influencia a orientação e a velocidade das reações de substituição.
Combustão completa do gás metano em um isqueiro
Combustão Completa e Incompleta
Aprenda a diferenciar reações de combustão completas das incompletas, veja os produtos que são formados, como o Nox varia nesses casos e qual a importância de cada uma.
Alcanos
Conheça os alcanos e suas propriedades. Aprenda como é dada a nomenclatura, de onde são extraídos e onde se aplicam. Resolva ainda os exercícios propostos.
Siegmund Gabriel, criador da Síntese de Gabriel, método utilizado para produzir aminas primárias em laboratório
Métodos de obtenção das aminas
Veja os três métodos usados em laboratório para a obtenção das aminas, compostos orgânicos de grande importância industrial.
O clorobenzeno, obtido por meio de uma reação de halogenação, é usado na fabricação de pesticidas, como o DDT,  que combate a malária
Reação Orgânica de Halogenação
Dúvidas a respeito de reações orgânicas de halogenação? Nesse texto você verá uma explicação detalhada que poderá ajudá-lo.