Isomeria de Função

A isomeria constitucional*, mais chamada de isomeria plana, ocorre quando dois ou mais compostos (isômeros) apresentam a mesma fórmula molecular, porém se diferenciam nas suas fórmulas estruturais planas.

Existem cinco tipos de isomerias planas. Uma delas é a isomeria de função (ou isomeria funcional).

A isomeria de função, como o próprio nome diz, ocorre quando a diferença entre os isômeros está no grupo funcional a que eles pertencem.

 Existem quatro casos mais comuns e mais importantes de isomerias de função, que são:

1. Isomeria éter-álcool: a seguir vemos o caso de compostos que apresentam a mesma fórmula molecular (C₂H₆O), porém um isômero (metoximetano) pertence ao grupo dos éteres, enquanto que o outro (etanol) pertence ao grupo dos álcoois.

H₃C ─ O ─ CH₃                     H₃C ─ CH₂ ─ OH
Metoximetano                        Etanol

2.  Isomeria cetona-aldeído: os isômeros do exemplo abaixo possuem a fórmula molecular C₃H₆O:

3.  Isomeria éster-ácido carboxílico: fórmula molecular dos isômeros a seguir: C₄H₈O₂:

4.  Isomeria fenol-álcool aromático- éter aromático: nesse caso, um isômero é fenol com um substituinte alquila, enquanto que os outros isômeros são um álcool aromático e um éter aromático.

Exemplo: Fórmula molecular: C₇H₈O

* Vale ressaltar que a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) considera todas as moléculas tridimensionais, por isso não é recomendável o uso dos termos “isomeria plana” e “isomeria espacial”.