Você está aqui
  1. Mundo Educação
  2. Química
  3. Química Orgânica
  4. Isomeria
  5. Isomeria Geométrica em Compostos de Cadeia Fechada

Isomeria Geométrica em Compostos de Cadeia Fechada

 

A Isomeria geométrica (cis-trans) ocorre em cadeias abertas e em cadeias fechadas.

Para que ela ocorra em cadeias fechadas é necessário que pelo menos dois átomos de carbono do ciclo tenham ligantes diferentes entre si e iguais aos do outro átomo de carbono, ou seja:

          H2
           C
          /   
X ─ C ─ C ─ B
       │     │
       Y     A

Em que X e Y devem ser obrigatoriamente diferentes e B e A também precisam ser diferentes.

No caso das cadeias cíclicas, não há a possibilidade de uma rotação na ligação entre os átomos de carbono, como ocorre em cadeias abertas saturadas (ligações simples). A rotação completa em torno dos seus eixos romperia o ciclo, pois a estrutura é rígida.

Isso significa que se tivéssemos uma molécula em que os ligantes iguais de dois átomos de carbono estivessem em lados opostos, isto é, um em cima do plano do ciclo e outro abaixo do plano, não haveria como ocorrer uma rotação e ser a mesma molécula, em que eles estariam no mesmo lado (os dois acima do plano ou os dois abaixo do plano). Essas duas moléculas não são superpostas. Portanto, são estereoisômeros cis-trans.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Se os ligantes iguais estiverem do mesmo lado do plano, o isômero é cis. Mas, no caso de estarem em lados opostos, o isômero é trans.

Veja um exemplo:

A seguir, temos duas estruturas possíveis para o 1,2-dimetilciclopentano. Se traçarmos um plano imaginário, veremos que no primeiro caso os dois ligantes metil estão acima do plano do ciclo, sendo então o isômero cis. Já a segunda estrutura é o isômero trans, pois os dois ligantes iguais estão em lados opostos.

Isômeros geométricos do 1,2-dimetilciclopentano

Imagem de isômero cis do 1,2-dimetilciclopentano
Imagem de isômero cis do 1,2-dimetilciclopentano
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Assista às nossas videoaulas
Assuntos relacionados
Exemplos de compostos considerados isômeros
Isômeros
Descubra o que são os isômeros e saiba como podemos classificar essas moléculas orgânicas.
O 1,2-dicloropropano é um exemplo de composto cíclico que realiza isomeria geométrica cis-trans e isomeria óptica
Isomeria em compostos cíclicos
Veja quais são os casos de isomeria em compostos cíclicos tanto na isomeria constitucional (plana) quanto na estereoisomeria (espacial).
Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.
Isômeros perigosos
Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.
O propanal (usado como mordente em tinturaria) e a propanona (acetona) são isômeros funcionais
Isomeria de Função
Entenda o que é uma isomeria de função, ou funcional, e veja os exemplos mais comuns e mais importantes desse tipo de isômero constitucional ou plano.
O ômega-3 e o ômega-6 essenciais em nossa alimentação são isômeros de posição da insaturação
Isomeria de Posição
Veja como ocorre a isomeria plana ou constitucional de posição da insaturação, do grupo funcional, do heteroátomo e do radical substituinte.
Os dois compostos de cima são diastereoisômeros e os de baixo são enantiômeros
Diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros
Entenda a diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros, um aspecto importante do estudo da isomeria espacial ou estereoisomeria.
O isômero (Z)-9-tricoseno é o feromônio da mosca doméstica que atrai os machos. Já o isômero (E)-9-tricoseno não possui nenhum efeito
Isomeria E-Z
Entenda o que é a isomeria E-Z e quando você deve usar esse sistema de nomenclatura para isomeria geométrica no lugar da cis-trans.
A ribose apresenta diastereoisômeros por apresentar mais de um carbono quiral
Como contar os diastereoisômeros?
Aprenda como contar o número de diastereoisômeros presentes em um composto orgânico. Esse procedimento é baseado na determinação da quantidade de isômeros opticamente ativos, os quais estão relacionados com a quantidade de carbonos quirais existentes nas moléculas dessas substâncias. Clique e saiba mais!
Isomeria Espacial
Entenda o que é e quais são os tipos de isomeria espacial. Clique aqui!
A Estereoisomeria apenas pode ser entendida por meio de fórmulas espaciais.
Estereoisomeria ou Isomeria Espacial
Estereoisômeros são compostos que se diferem apenas pela configuração das moléculas, isto é, pelo arranjo espacial dos átomos.
Exemplo de tautomeria: equilíbrio aldoenólico em uma solução de aldeído acético
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
Entenda como ocorre a isomeria constitucional dinâmica, ou tautomeria, um tipo de isomeria de função.
O metâmero 1,4-dioxana (estrutura na imagem) é carcinogênico e pode aparecer em alguns cosméticos
Isomeria de Compensação ou Metameria
Conheça a metameria, um caso particular de isomeria de posição.
Isômeros geométricos possuem propriedades químicas distintas. Na figura, o ácido maleico pode se transformar no anidrido, mas o ácido fumárico não
Isomeria geométrica cis-trans
Entenda as características necessárias para a ocorrência da isomeria geométrica ou cis-trans e como ela influencia nas propriedades físicas e químicas dos compostos.