Isomeria Geométrica em Compostos de Cadeia Fechada

A Isomeria geométrica (cis-trans) ocorre em cadeias abertas e em cadeias fechadas.

Para que ela ocorra em cadeias fechadas é necessário que pelo menos dois átomos de carbono do ciclo tenham ligantes diferentes entre si e iguais aos do outro átomo de carbono, ou seja:

          H₂
           C
          /   
X ─ C ─ C ─ B
       │     │
       Y     A

Em que X e Y devem ser obrigatoriamente diferentes e B e A também precisam ser diferentes.

No caso das cadeias cíclicas, não há a possibilidade de uma rotação na ligação entre os átomos de carbono, como ocorre em cadeias abertas saturadas (ligações simples). A rotação completa em torno dos seus eixos romperia o ciclo, pois a estrutura é rígida.

Isso significa que se tivéssemos uma molécula em que os ligantes iguais de dois átomos de carbono estivessem em lados opostos, isto é, um em cima do plano do ciclo e outro abaixo do plano, não haveria como ocorrer uma rotação e ser a mesma molécula, em que eles estariam no mesmo lado (os dois acima do plano ou os dois abaixo do plano). Essas duas moléculas não são superpostas. Portanto, são estereoisômeros cis-trans.

Se os ligantes iguais estiverem do mesmo lado do plano, o isômero é cis. Mas, no caso de estarem em lados opostos, o isômero é trans.

Veja um exemplo:

A seguir, temos duas estruturas possíveis para o 1,2-dimetilciclopentano. Se traçarmos um plano imaginário, veremos que no primeiro caso os dois ligantes metil estão acima do plano do ciclo, sendo então o isômero cis. Já a segunda estrutura é o isômero trans, pois os dois ligantes iguais estão em lados opostos.