Isomeria geométrica cis-trans

Isômeros geométricos possuem propriedades químicas distintas. Na figura, o ácido maleico pode se transformar no anidrido, mas o ácido fumárico não
Isômeros geométricos possuem propriedades químicas distintas. Na figura, o ácido maleico pode se transformar no anidrido, mas o ácido fumárico não

A isomeria geométrica ou diastereoisomeria cis-trans ocorre tanto em compostos de cadeia aberta quanto em compostos de cadeia fechada. Entretanto, nesse texto, vamos especificar apenas como esse tipo de isomeria ocorre em compostos de cadeia acíclica.

Essa isomeria só pode ser visualizada por meio dos arranjos espaciais de seus átomos, ou seja, a isomeria geométrica cis-trans não se trata de uma isomeria plana, que pode ser vista apenas pelas fórmulas estruturais dos isômeros, mas é uma estereoisomeria ou isomeria espacial.

A característica necessária para que a isomeria cis-trans ocorra em compostos de cadeia aberta é que os ligantes de cada átomo de carbono que realiza a ligação dupla sejam diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro carbono.

Por exemplo, a fórmula estrutural do cloro-etileno está representada a seguir de duas formas. Observe que apesar de parecer que o arranjo espacial dos átomos de cloro das duas fórmulas está diferente, na verdade, trata-se da mesma substância. Elas apenas foram escritas ao contrário, uma em relação à outra:

Duas fórmulas que representam a mesma substância: cloro-etileno

No entanto, no caso do 1,2-dicloroetileno, teremos sim dois isômeros cis-trans:

Exemplos de isomeria geométrica cis-trans

Observe que ao traçarmos um plano imaginário para visualizar espacialmente o arranjo dos átomos nas moléculas, veremos que os ligantes iguais ficam em lados opostos no primeiro isômero, que é então denominado de isômero trans, que vem do latim e significa “através de”. Já na segunda estrutura, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano, sendo então denominado de isômero cis, que quer dizer “próximo de”.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Assim, temos:

Nomes dos isômeros cis-trans

Essa diferença na estrutura pode até parecer pouca coisa, porém, representa uma grande diferença nas características físicas e químicas desses isômeros. Por exemplo, pegando o exemplo do próprio 1,2-dicloro-etileno, veja no quadro abaixo os diferentes pontos de ebulição, de fusão e de densidade de cada um:

Tabela com diferentes propriedades físicas de isômeros geométricos

Para exemplificar como as propriedades químicas também variam de um isômero geométrico para o outro, veja o caso do ácido maleico e do ácido fumárico mostrados abaixo. O ácido maleico é o isômero cis e o fumárico é o isômero trans. Visto que as carboxilas do ácido maleico se encontram no mesmo plano espacial, elas podem interagir e sofrer uma desidratação intramolecular, liberando uma molécula de água e, assim, produzindo o anidrido maleico.

Porém, o ácido fumárico não é capaz de realizar uma desidratação intramolecular e, portanto, não produz um anidrido. Isso ocorre porque os seus grupos carboxila estão em planos opostos.

Estruturas de isômeros cis-trans (ácido maleico e fumárico)

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Assista às nossas videoaulas

Artigos Relacionados

A ribose apresenta diastereoisômeros por apresentar mais de um carbono quiral
Como contar os diastereoisômeros?
Aprenda como contar o número de diastereoisômeros presentes em um composto orgânico. Esse procedimento é baseado na determinação da quantidade de isômeros opticamente ativos, os quais estão relacionados com a quantidade de carbonos quirais existentes nas moléculas dessas substâncias. Clique e saiba mais!
Os dois compostos de cima são diastereoisômeros e os de baixo são enantiômeros
Diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros
Entenda a diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros, um aspecto importante do estudo da isomeria espacial ou estereoisomeria.
A Estereoisomeria apenas pode ser entendida por meio de fórmulas espaciais.
Estereoisomeria ou Isomeria Espacial
Estereoisômeros são compostos que se diferem apenas pela configuração das moléculas, isto é, pelo arranjo espacial dos átomos.
O isômero (Z)-9-tricoseno é o feromônio da mosca doméstica que atrai os machos. Já o isômero (E)-9-tricoseno não possui nenhum efeito
Isomeria E-Z
Entenda o que é a isomeria E-Z e quando você deve usar esse sistema de nomenclatura para isomeria geométrica no lugar da cis-trans.
Imagem de isômero cis do 1,2-dimetilciclopentano
Isomeria Geométrica em Compostos de Cadeia Fechada
Veja quais são as condições necessárias para que a isomeria geométrica ocorra em compostos de cadeia fechada e observe um exemplo.
Isomeria Plana
Isômeros que se diferem pela fórmula estrutural plana.
O metâmero 1,4-dioxana (estrutura na imagem) é carcinogênico e pode aparecer em alguns cosméticos
Isomeria de Compensação ou Metameria
Conheça a metameria, um caso particular de isomeria de posição.
O 1,2-dicloropropano é um exemplo de composto cíclico que realiza isomeria geométrica cis-trans e isomeria óptica
Isomeria em compostos cíclicos
Veja quais são os casos de isomeria em compostos cíclicos tanto na isomeria constitucional (plana) quanto na estereoisomeria (espacial).
Isomeria espacial
Clique aqui e saiba mais sobre o que é isomeria espacial e seus subtipos, além das moléculas que apresentam esse tipo de isomeria. Confira também nossos exercícios.
Isomeria óptica
Clique e saiba mais sobre o fenômeno da isomeria óptica. Conheça os tipos, confira exemplos e resolva exercícios sobre o tema.
Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.
Isômeros perigosos
Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.

Outras matérias

Biologia
Matemática
Geografia
Física
Vídeos
video icon
Videoaula Brasil Escola
Guia de Profissões
Publicidade e Propaganda
Que tal conhecer um pouco mais sobre as funções de um publicitário?
video icon
Videoaula Brasil Escola
Inglês
Genitive Case
É hora de aperfeiçoar sua gramática na Língua Inglesa. Assista!
video icon
Videoaula Brasil Escola
Português
Preposições
Vamos aprender mais sobre essa classe conectiva de termos?