Isomeria geométrica cis-trans

A isomeria geométrica ou diastereoisomeria cis-trans ocorre tanto em compostos de cadeia aberta quanto em compostos de cadeia fechada. Entretanto, nesse texto, vamos especificar apenas como esse tipo de isomeria ocorre em compostos de cadeia acíclica.

Essa isomeria só pode ser visualizada por meio dos arranjos espaciais de seus átomos, ou seja, a isomeria geométrica cis-trans não se trata de uma isomeria plana, que pode ser vista apenas pelas fórmulas estruturais dos isômeros, mas é uma estereoisomeria ou isomeria espacial.

A característica necessária para que a isomeria cis-trans ocorra em compostos de cadeia aberta é que os ligantes de cada átomo de carbono que realiza a ligação dupla sejam diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro carbono.

Por exemplo, a fórmula estrutural do cloro-etileno está representada a seguir de duas formas. Observe que apesar de parecer que o arranjo espacial dos átomos de cloro das duas fórmulas está diferente, na verdade, trata-se da mesma substância. Elas apenas foram escritas ao contrário, uma em relação à outra:

No entanto, no caso do 1,2-dicloroetileno, teremos sim dois isômeros cis-trans:

Observe que ao traçarmos um plano imaginário para visualizar espacialmente o arranjo dos átomos nas moléculas, veremos que os ligantes iguais ficam em lados opostos no primeiro isômero, que é então denominado de isômero trans, que vem do latim e significa “através de”. Já na segunda estrutura, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano, sendo então denominado de isômero cis, que quer dizer “próximo de”.

Assim, temos:

Essa diferença na estrutura pode até parecer pouca coisa, porém, representa uma grande diferença nas características físicas e químicas desses isômeros. Por exemplo, pegando o exemplo do próprio 1,2-dicloro-etileno, veja no quadro abaixo os diferentes pontos de ebulição, de fusão e de densidade de cada um:

Para exemplificar como as propriedades químicas também variam de um isômero geométrico para o outro, veja o caso do ácido maleico e do ácido fumárico mostrados abaixo. O ácido maleico é o isômero cis e o fumárico é o isômero trans. Visto que as carboxilas do ácido maleico se encontram no mesmo plano espacial, elas podem interagir e sofrer uma desidratação intramolecular, liberando uma molécula de água e, assim, produzindo o anidrido maleico.

Porém, o ácido fumárico não é capaz de realizar uma desidratação intramolecular e, portanto, não produz um anidrido. Isso ocorre porque os seus grupos carboxila estão em planos opostos.