Isômeros perigosos

Durante o estudo da Isomeria em Química Orgânica, talvez já tenha se perguntado qual a função deste conteúdo um tanto quanto confuso. O que vamos apresentar aqui é um triste relato do descaso da isomeria na aplicação de medicamentos.

É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, com o lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida.

A talidomida apresenta dois isômeros:

(S) talidomida → teratogênica

(R) talidomida → efeito tranquilizante

Como vemos, a substância Talidomida, dependendo do isômero usado, produz efeitos completamente diferentes em nosso organismo, daí a importância do estudo da isomeria respectiva. A diferença pode ser percebida através das estruturas:



Isômeros óticos da Talidomida: uma simples mudança no posicionamento do N (nitrogênio central - um para frente e outro para trás) difere as duas estruturas.

A partir daí a mistura racêmica (presença de isômeros) dos medicamentos sintéticos foi banida pela Indústria farmacêutica. Desde então se aprimorou a produção de medicamentos quirais, que têm em sua estrutura os átomos (na maioria carbonos) com orientação tridimensional bem definida. Uma modificação dessa orientação ocasiona a diminuição ou mudanças nos efeitos biológicos, como ocorreu no caso da Talidomida