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O que é um carbono assimétrico ou quiral?

Uma das formas de verificarmos se uma molécula possui atividade óptica, ou seja, se desvia o plano de luz polarizada, é observar se ela é assimétrica. Isso pode ser visto ao analisarmos se a molécula possui algum carbono assimétrico ou quiral.

Um carbono assimétrico possui quatro ligantes diferentes entre si, como mostra o caso genérico abaixo:

          G3
           |
 G1 — C*— G2           Sendo que G1 ≠ G2 ≠ G3 ≠ G4
           |
           G4

Exemplo:

             H
             |
 H3C
— C* — CH2 — CH2 — CH3           
             |
            CH2
             |
            CH3

Veja que quando analisamos os ligantes, olhamos toda a estrutura complexa ligada ao átomo de carbono assimétrico e não somente os ligantes imediatos. Na estrutura acima, somente o carbono em preto é assimétrico, todos os outros carbonos possuem pelo menos dois ligantes iguais, sendo átomos de hidrogênio.

Esse tipo de carbono é chamado de “assimétrico” porque não admite um plano de simetria e é denominado também “quiral” porque essa palavra vem do grego khéir, que significa mão. Quando colocamos uma de nossas mãos em frente ao espelho, a imagem reflete exatamente a mão oposta. Por exemplo, se colocarmos a mão esquerda, a imagem será a da mão direita e vice-versa. Isso mostra que as nossas mãos, que são assimétricas, são também exatamente a imagem especular uma da outra. Porém, se tentarmos colocar uma sobre a outra, veremos que elas não se sobrepõem.

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Isso também ocorre com os isômeros da molécula que possui um carbono quiral. Esses isômeros, denominados de enantiômeros, são a imagem especular um do outro, mas eles não se sobrepõem. Veja a ilustração a seguir para entender melhor como isso acontece:

Os enantiômeros são como as mãos, são a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis

Para você ver como isso não ocorre com uma molécula que não possui um carbono assimétrico, considere o caso a seguir:

As moléculas são de uma mesma substância, mas não são enantiômeros

Na primeira parte, em que as moléculas são colocadas como que em um espelho, pode parecer que se trata de enantiômeros, pois são a imagem especular uma da outra e parece que elas não se sobrepõem. Porém, um simples giro da molécula mostra que as duas estruturas não são enantiômeros, mas sim moléculas de uma mesma substância.

O carbono quiral possui todos os ligantes diferentes e seu isômero é exatamente a sua imagem especular
O carbono quiral possui todos os ligantes diferentes e seu isômero é exatamente a sua imagem especular
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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