Você está aqui
  1. Mundo Educação
  2. Química
  3. Química Orgânica
  4. Solubilidade dos Compostos Orgânicos

Solubilidade dos Compostos Orgânicos

Existem três aspectos que devem ser considerados quando analisamos a solubilidade dos compostos orgânicos em água e entre si, que são: a polaridade, as forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica.

  • Polaridade:

Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não somente aos compostos orgânicos, mas à grande maioria das substâncias, no que se refere à solubilidade, que é:

Regra de polaridade

Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos que são polares é que se dissolverão na água, que também é polar (como mostrado abaixo).

A polaridade da água pode definir se o composto orgânico irá se dissolver nela ou não

Por exemplo, o açúcar, o álcool comum, a acetona e o ácido acético encontrado no vinagre são todos compostos polares. Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se misturam entre si, originando misturas homogêneas. Você pode verificar isso facilmente misturando álcool e vinagre.

No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se mistura com a água porque são apolares. Um exemplo ocorre quando alguém suja as mãos com graxa, que é um composto orgânico apolar. Não adianta tentar limpá-las com água, a graxa não sairá, porque ela não se dissolve na água. A graxa é removida quando a dissolvemos com gasolina, que também é um composto orgânico apolar.

Na imagem a seguir é mostrado um pouco de gasolina que vazou numa estrada. Note que ela não se mistura com a água:

Gasolina em estrada não se mistura com a água

  • Forças de atração intermolecular

Embora os solutos apolares se dissolvam melhor em solventes apolares e vice-versa, existem exceções, como ocorre com a gasolina, que é apolar e se dissolve muito bem no etanol, que é polar. Assim, o mais correto é considerar a solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares. A possibilidade de ocorrer a dissolução aumenta quando a intensidade das forças atrativas entre as moléculas de soluto e de solvente é maior ou igual à intensidade das forças de atração entre as moléculas do próprio soluto e entre as moléculas do próprio solvente.

O etanol é um caso especial de composto orgânico no que diz respeito à solubilidade, pois ele é infinitamente solúvel na água, que é polar, mas também dissolve muito bem materiais apolares como a gasolina. Isso acontece porque sua molécula possui uma parte apolar e uma extremidade polar, o grupo OH.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

H3C ─ CH2 ─ OH
        apolar     polar

A parte apolar do etanol possui bastante afinidade com gasolina, tanto é que a gasolina que é vendida no Brasil possui cerca de 20% a 25% de etanol misturado em sua composição. Mas, o etanol é infinitamente solúvel em água. Isso acontece porque seu grupo OH realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Como essas forças de atração são as mais intensas, se misturássemos o etanol, a gasolina e a água, verificaríamos que o etanol seria extraído da gasolina pela água.

A sacarose (açúcar) se dissolve bem na água também porque possui vários grupos OH em sua estrutura, que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água, o que facilita sua dissolução.

Molécula de sacarose (açúcar comum)

O óleo de cozinha possui uma solubilidade muito pequena em água, primeiro porque o óleo é apolar e a água é polar, segundo porque as moléculas de água se atraem e se agrupam com muita força (por ligação de hidrogênio) e as moléculas de óleo não conseguem ficar entre duas moléculas de água vizinhas.

Água e óleo não se misturam

É por isso que o benzeno, um hidrocarboneto apolar líquido, tem baixa solubilidade em água. As suas ligações intermoleculares são dipolo instantâneo-dipolo induzido, que são mais fracas do que as ligações de hidrogênio que as moléculas de água realizam entre si. Portanto, o benzeno não consegue separar as moléculas de água e interagir com elas.

  • Tamanho das cadeias carbônicas:

Além da semelhança de polaridade e das interações intermoleculares, o tamanho aproximado das moléculas também contribui para uma maior solubilidade. Por exemplo, isso é verificado quando consideramos o ácido acético, cuja estrutura está representada a seguir. Este composto é solúvel em água em quaisquer proporções porque, assim como o álcool, o ácido acético possui uma parte hidrofílica, que tem afinidade com a água, que é a extremidade com o grupo OH; mas também possui uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que é a cadeia carbônica.

Imagens de estruturas de ácido acético e caproico

Já o ácido caproico, mostrado ao lado da estrutura do ácido acético, é parcialmente solúvel em água. Isso ocorre porque sua parte hidrofóbica é maior.

Para limpar as mãos sujas de graxa, utiliza-se a gasolina, pois ambas são substâncias orgânicas apolares
Para limpar as mãos sujas de graxa, utiliza-se a gasolina, pois ambas são substâncias orgânicas apolares
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Assista às nossas videoaulas
Assuntos relacionados
Representação dos átomos presentes na molécula de THC
THC: composição química do principal componente da maconha
Conheça a composição química do principal componente da maconha: o THC!
Quais compostos químicos fazem parte desta estrutura?
Composição química de ácidos nucleicos
Conheça a base química da hereditariedade.
Os sabonetes possuem sal de ácido carboxílico em sua composição.
Sais de ácidos carboxílicos
Acesse este link e conheça os sais de ácidos carboxílicos, compostos oxigenados iônicos originados da reação entre um ácido carboxílico e uma base. Apresentam como principais características a polaridade mista (possuem uma parte polar e outra apolar) e elevados pontos de fusão e ebulição.
O carbono quiral possui todos os ligantes diferentes e seu isômero é exatamente a sua imagem especular
O que é um carbono assimétrico ou quiral?
Entenda o que é um carbono quiral ou assimétrico e o que é um enantiômero.
Na ilustração temos uma série isóloga, formada somente por hidrocarbonetos (etano, eteno e etino)
Séries Orgânicas
Saiba identificar as séries orgânicas heteróloga, homóloga e isóloga.
Cápsulas de fosfoetanolamina, a pílula do câncer
Propriedades da fosfoetanolamina
Conheça as propriedades da fosfoetanolamina, substância apontada como a possível cura do câncer.
A lactose é o açúcar natural do leite
Lactose
Clique e conheça as características e utilizações da lactose, substância que é conhecida como o açúcar do leite.
Exemplos de produtos que possuem sucralose em sua composição*
Sucralose
Clique e conheça a composição, características, formação e utilizações do adoçante mais utilizado em todo o mundo, a sucralose.
O gás mostarda, uma arma química, é composto pelo tioéter sulfeto de dicloroetila
Tioéteres
Conheça as características, a forma de obtenção, as regras de nomenclatura e as aplicações dos compostos orgânicos denominados de tioéteres.
Na imagem vemos “cavalos de pau” extraindo petróleo e uma refinaria ao fundo de onde se obtêm os seus derivados, que são frações de hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos
Conheça o grupo funcional dos hidrocarbonetos e suas especificidades.
Partes do corpo humano conservados em soluções de formol
Formaldeído
Clique e conheça as características do formaldeído e suas principais utilizações.
Mel de abelhas contém frutose e glicose.
Glicídios
Moléculas orgânicas, principais tipos de glicídios, açúcares, samarídeos, carboidratos, hidratos de carbono, sacarose, amido, glicose, frutose, celulose, Oligossacarídeos, polissacarídeos.
Ruptura de ligações em compostos orgânicos
Conheça as cisões homolíticas e heterolíticas.
O buna-N e o buna-S são copolímeros empregados na fabricação de pneus de automóveis
Copolímeros
Entenda como se dá a formação dos copolímeros por mais de um tipo de monômero. Veja também os principais copolímeros utilizados e produzidos atualmente.
A borracha usada na fabricação de câmaras de ar de pneus recebe um teor de 1,5% a 5% de enxofre, no processo de vulcanização
Vulcanização da Borracha
Conheça o processo de vulcanização da borracha criado por Charles Goodyear e usado até hoje para deixar a borracha mais resistente.