Métodos de obtenção das aminas
![Siegmund Gabriel, criador da Síntese de Gabriel, método utilizado para produzir aminas primárias em laboratório](https://static.mundoeducacao.uol.com.br/mundoeducacao/conteudo_legenda/6adbc2f40d1da23732b41edac709821d.jpg)
As aminas (compostos orgânicos derivados da amônia, pela troca de um, dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos) são largamente utilizadas na síntese de diversos compostos e também entram como ingredientes na fabricação de certos tipos de sabões, de inseticidas, corantes, agentes farmacêuticos, explosivos e produtos têxteis.
Portanto, a obtenção das aminas é muito importante. Na natureza elas podem ser obtidas em alguns compostos extraídos de vegetais, como os alcaloides. Também são produzidas na decomposição de peixes e de cadáveres.
As aminas podem ser produzidas em laboratório por três métodos principais:
1. Reações de haletos orgânicos (RX) com amônia (NH3):
Esse tipo de reação produz aminas primárias, ou seja, que possuem apenas um hidrogênio substituído. De forma genérica, temos:
NH3 + RX → R — NH2 + HX
amônia haleto amina haleto de
orgânico primária hidrogênio
Exemplo:
NH3 + CH3Br→ H3C — NH2 + HBr
amônia bromometano metilamina brometo de hidrogênio
No entanto, se a amina continuar reagindo com o haleto orgânico, é possível obter aminas secundárias e terciárias, como mostrado a seguir:
Um método similar, que ficou conhecido como Síntese de Gabriel, pois foi descoberto em 1887 pelo químico alemão Siegmund Gabriel, constitui o melhor método de obtenção de aminas primárias. Nesse método, há a reação da ftalimida potássica e de um haleto de alquila, seguida de hidrólise do composto obtido. Observe:
2. Redução de nitrocompostos:
Nesse caso, os nitrocompostos, sob ação de zinco na presença de um ácido diluído, sofrem redução produzindo aminas primárias. Exemplo:
CH3 — CH2 — NO2 + 6 [H] → CH3 — CH2 — NH2 + 2 H2O
Essa é uma das principais formas de se obter aminas aromáticas, conforme o caso a seguir:
3. Redução de nitrilas:
Nessa reação, o gás hidrogênio reage com as nitrilas, na presença de um catalisador, quebrando a tripla ligação do carbono com o nitrogênio e produzindo uma amina primária.
Exemplo:
CH3 — C ≡ N + 2 H2 → H3C — CH2 — NH2
Se utilizarmos uma isonitrila, a redução conduz à formação de uma amina secundária:
CH3 — CH2 — N ≡ C+ 2 H2 → H3C — CH2 — NH — CH3
Artigos Relacionados
![Vogal temática Professora ao lado do texto"Vogal temática"](https://static.mundoeducacao.uol.com.br/mundoeducacao/2023/07/vogal-tematica.jpg)
Últimas notícias
Outras matérias
![Leptospirose Pessoa com as pernas na água](https://static.mundoeducacao.uol.com.br/mundoeducacao/2024/02/1-leptospirose.jpg)
![Inglês fone de ouvido, bandeira do reino unido e caderno escrito "ingles"](https://static.mundoeducacao.uol.com.br/mundoeducacao/2024/02/ingles.jpg)
![Regra de três três dedos levantados](https://static.mundoeducacao.uol.com.br/mundoeducacao/2024/02/regra-de-tres.jpg)