Isomeria de Compensação ou Metameria

O metâmero 1,4-dioxana (estrutura na imagem) é carcinogênico e pode aparecer em alguns cosméticos

Segundo a definição acima, a Metameria é, na realidade, um tipo de isomeria de posição, sendo que seus isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional, apresentam a mesma cadeia principal heterogênea e podem ser cíclicos ou acíclicos.

Um heteroátomo é qualquer elemento que apareça na cadeia carbônica entre dois carbonos. Os principais heteroátomos são o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre. Em razão disso, a isomeria de compensação é mais comum nas seguintes funções: éteres, ésteres, tioéteres, aminas (monossubstituídas ou dissubstituídas) e amidas.

Os metâmeros são isômeros de mesma função, só mudando a localização do heteroátomo. É daí que vem o nome Metameria (meta = mudança + meros = partes).

Veja alguns exemplos:

Éteres:

Os dois compostos abaixo são éteres e apresentam a mesma fórmula molecular (C₄H₁₀O). Veja que a diferença se dá na localização do oxigênio, que muda da posição 2 para a 3.

H₃C ─ O ─ CH₂─ CH₂─ CH₃H₃C ─ CH₂─ O ─ CH₂─ CH₃
metoxipropano etoxietano
Utilizado em sínteses industriais Utilizado como anestésico comum (éter)

Um exemplo no cotidiano do aparecimento de metâmeros pode ocorrer em alguns cosméticos como xampus, cremes dentais, enxaguantes bucais e desodorantes. Os metâmeros que podem aparecer nesses casos são as dioxanas, diéteres cíclicos que se apresentam de três formas isômeras:

A 1,4-dioxana tem potencial carcinogênico, por isso as indústrias tomam o cuidado de eliminá-la durante a produção.

Ésteres:

No exemplo a seguir o butanoato de etila e o etanoato de butila possuem a seguinte fórmula molecular: C₆H₁₂O₂:

H₃C ─ CH₂─ CH₂─ C ─ O ─ CH₂─ CH₃H₃C ─ C ─ O ─ CH₂─ CH₂─ CH₂─ CH₃
║ ║
O O
butanoato de etila etanoato de etila
Aroma de abacaxi em alimentos Aroma de maçã-verde em alimentos