Isomeria de Posição

Um tipo de isomeria plana ou constitucional é a isomeria de posição ou posicional. Ela ocorre quando temos dois compostos com a mesma fórmula molecular, mesmo grupo funcional e mesmo tipo de cadeia, mas que se diferenciam na posição da insaturação, do grupo funcional, do heteroátomo ou do radical substituinte. Veja cada um desses casos:

1.       Posição da insaturação:

A insaturação é uma ligação dupla ou tripla entre carbonos. Isômeros planos posicionais possuem essas ligações em diferentes posições, isto é, entre diferentes carbonos ao longo da cadeia, e para tal é necessário que esses compostos não sofram ressonância e tenham no mínimo 4 carbonos.

Exemplos:

• Fórmula molecular: C₄H₈

A dupla ligação está entre os carbonos 1 e 2           A dupla ligação está entre os carbonos 2 e 3

• Fórmula molecular: C₄H₆

A tripla ligação está entre os carbonos 1 e 2           A tripla ligação está entre os carbonos 2 e 3

• Os ácidos ômega-3 e ômega-6, presentes em peixes gordurosos como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos são isômeros de posição e se diferenciam pela posição da insaturação, conforme pode ser visto abaixo:

Veja que no ômega-3 a primeira ligação dupla está disposta no terceiro carbono e no ômega-6 a primeira insaturação sai do carbono 6.

Essa grande quantidade de insaturações faz com que esses ácidos graxos tenham a capacidade de combater algumas doenças do sistema circulatório, como trombose, doenças vasculares e arteriosclerose, e também processos inflamatórios, artrite e proliferação tumoral.

2.       Posição do grupo funcional:

Nesse caso, o que muda é a posição em que o grupo funcional está ligado à cadeia homogênea, como os grupos dos álcoois (caracterizados pela hidroxila) e das cetonas (caracterizados pelo grupo carbonila entre dois carbonos).

Exemplos:

• Fórmula molecular: C₃H₈O (grupo funcional: álcool)

Ponto de fusão e ebulição: -126ºC e 96 ºC         Ponto de fusão e ebulição: -86ºC e 82,5 ºC
        A hidroxila está ligada ao carbono 1                  A hidroxila está ligada ao carbono 2

• Fórmula molecular: C₅H₁₀O (grupo funcional: cetona)

O grupo funcional (carbonila)              O grupo funcional (carbonila)
        está no carbono 2                                        está no carbono 3

3.       Posição de um heteroátomo:

Heteroátomo é todo elemento que aparece entre dois carbonos na cadeia. Assim, geralmente nos ésteres, éteres, aminas e aminas, aparecem os heteroátomos oxigênio (O) e o nitrogênio (N) em diferentes posições.

Exemplos:

• Fórmula molecular: C₄H₁₀O (grupo funcional: éter)

Utilizado como anestésico comum                         Utilizado em sínteses industriais

O heteroátomo está entre os carbonos 2 e 3         O heteroátomo está entre os carbonos 1 e 2           

• Fórmula molecular: C₃H₆O₂ (grupo funcional: éster)

O heteroátomo está entre os carbonos 1 e 2         O heteroátomo está entre os carbonos 2 e 3           

• Fórmula molecular: C₃H₇ON (grupo funcional: amida)

4.       Posição de um substituinte (radical):

Ocorre em compostos acíclicos com no mínimo 6 átomos de carbono ou em compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbono.

Exemplos:

• Fórmula molecular: C₇H₁₆ (hidrocarboneto acíclico)

• Fórmula molecular: C₇H₈O (fenol)

• Fórmula molecular: C₅H₁₀ (hidrocarboneto cíclico)