Nomenclatura dos Alcinos

Os alcinos (ou alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos) são hidrocarbonetos (formados somente por átomos de carbono e hidrogênio), de cadeia aberta e com uma ligação tripla entre dois átomos de carbono.

A nomenclatura dos alcinos segue praticamente as mesmas regras que as estabelecidas pela IUPAC para os alcanos e alcenos. Veja:

A única diferença está no infixo, pois, no caso dos alcanos, o infixo que indica ligações simples é “an”; no caso dos alcenos, o infixo é “en”, indicando a ligação dupla; por fim, no caso dos alcinos, o infixo usado é “in”, que indica a ligação tripla.

Assim, podemos resumidamente dizer que a nomenclatura dos alcinos é feita da seguinte forma:

Prefixo que indica a quantidade de carbono + “ino”

Os prefixos são os seguintes:

1 C = met;

2 C = et;

3 C = prop;

4 C = but;

5 C = pent;

6 C = hex;

7 C = hept;

8 C = oct;

9 C = non;

10 C = dec.

Veja alguns exemplos:

HC ≡ CH: etino
HC ≡ C — CH₃: propino
H₃C — C ≡ C — CH₃: but-2-ino

Observe que no último caso foi necessário indicar a localização da insaturação, ou seja, foi preciso colocar o número 2 (posição do carbono que realiza a tripla ligação) antes do infixo “in”. Isso ocorreu porque existe outra possibilidade de localização da insaturação:

H₂C ≡ C— CH₂ — CH₃: but-1-ino

No caso de alcinos ramificados (com mais de duas extremidades), as regras são as mesmas vistas no texto Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados. Basta numerar a cadeia principal, que obrigatoriamente deve ser a que detém a ligação tripla e a maior quantidade de carbonos. Acompanhe os exemplos a seguir:

     _{5     4        3    2     1}
H₃C — CH — C ≡ C — CH₃: 4-metil-pent-2-ino
           |
           CH₃

     _{6     5         4    3     2        1}
H₃C — CH₂ — C ≡ C — CH — CH₃: 2-metil-hex-3-ino
                                   |
                                   CH₃

     _{7     6         5        4     3     2       1}
H₃C — CH₂ — CH — C ≡ C — CH — CH₃: 5-etil-2-metil-hept-3-ino
                       |                    |
                       CH₂                CH₃
                       |
                       CH₃

Obs.: Lembre-se de colocar as ramificações em ordem alfabética.

    _{1      2   3      4         5        6         7}
H₃C — C ≡ C — CH₂ — CH — CH₂ — CH₃: 5-metil-hept-2-ino
                                    |
                                    CH₃

Observe que a numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima da insaturação, e não da ramificação.

     _{7      6       5        4   3     2        1}
H₃C — CH — CH — C ≡ C — CH — CH₃: 6-etil-2,5-dimetil-hept-3-ino
           |        |                     |
           CH₂    CH₃                CH₃
           |
           CH₃

O prefixo “di” não interfere na ordem alfabética das ramificações.