Nomenclatura dos Alcenos

Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, ou seja, compostos orgânicos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio, de cadeia aberta e com uma dupla ligação entre dois carbonos da cadeia.

A nomenclatura dos alcenos segundo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC (sigla inglesa para União Internacional de Química Pura e Aplicada) são as seguintes no caso de alcenos normais, isto é, que possuem apenas duas extremidades e não possuem ramificações:

Regras de nomenclatura dos alcenos não ramificados

Exemplos:

H₂C = CH₂: et + en + o → eteno.

• possui dois átomos de carbono: prefixo “et”;

• possui uma ligação dupla: infixo “en”. Como não há outra possibilidade de localização para essa insaturação, não é necessário numerar em qual carbono ela está;

• é um hidrocarboneto, portanto, o infixo é “o”.

H₂C = CH — CH₃: prop + en + o → propeno
H₂C = CH — CH₂ — CH₃: but-1-eno
H₃C — CH = CH — CH₃: but-2-eno

Nos dois últimos casos foi necessário numerar a localização da insaturação, ou seja, colocar o menor número do carbono que está realizando a dupla ligação antes do infixo “en”, porque havia duas possibilidades. A numeração começa pelo carbono da extremidade mais próximo da ligação dupla, seria errado se fosse o contrário:

H₂C = CH — CH₂ — CH₃: but-4-eno →ERRADO

A forma como estamos ensinando aqui é a recomendada pela IUPAC, mas você poderá encontrar em alguns livros uma nomenclatura mais antiga em que o número da localização da insaturação aparece antes do nome do alceno. Por exemplo, os compostos acima aparecem assim: 1-buteno e 2-buteno.

Outros exemplos:

H₃C — CH₂ — CH₂ — CH = CH₂: pent-1-eno
H₃C — CH₂ — CH = CH — CH₂ — CH₃: hex-3-eno
H₃C — CH₂ — CH₂ — CH = CH — CH₃: hex-2-eno

Agora, no caso de alcenos de cadeias ramificadas (que possuem três ou mais extremidades), é necessário escolher a cadeia principal, que será a que tiver maior número de carbonos e a insaturação. O nome da ramificação deve aparecer antes do nome da cadeia principal com a localização do carbono em que ela está inserida. Além disso, se houver mais de uma ramificação, elas deverão ser escritas em ordem alfabética; se forem iguais, será necessário acrescentar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc., e os números serão escritos em ordem crescente.

Veja alguns exemplos:

     _{6     5        4         3        2       1}
H₃C — CH — CH₂ — CH = CH — CH₃: 5-metil-hex-2-eno
            |
           CH₃

                                  _{3         4          5           6         7}
H₃C — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃: 3-propil-hept-1-eno
                                  | 
                                ²CH
                                  | 
                                ¹CH₂

                                                     CH₃
                                                     |
             CH₃                                 CH₂
                |                                   |
H₃C⁹ — ⁸CH — ⁷CH₂ — ⁶CH — ⁵C — ³CH — ²CH₂ — ¹CH₃: 5,6-dimetil-8-metil-non-3-eno
                                         |
                                        CH
                                         |
                                        CH₃

E a nomenclatura do alceno na figura inicial? Agora você sabe? Veja se você acertou:

               CH₃
                   |
H₃C⁵ — ⁴C — ³CH — ²C —¹CH₃: 2,4,4-trimetil-pent-2-eno
               |                  |
               CH₃              CH₃

Existe uma nomenclatura usual para os alcenos de cadeia normal que utiliza o sufixo “ileno” no lugar do sufixo “eno”. Veja:

H₂C = CH₂: etileno;
H₂C = CH — CH₃: propileno;
H₂C = CH — CH₂ — CH₃: butileno.

Além disso, existem nomes antigos de alguns grupos insaturados que são muito usados ainda. Conheça-os:

H₂C = : metileno;
H₂C = CH — : vinil;
H₂C = CH — CH₂ —: alil.