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Nomenclatura dos Alcenos

A nomenclatura dos alcenos normais é realizada escrevendo-se o prefixo que indica a quantidade de carbonos na cadeia, o infixo “en” e o sufixo “o”.
Você sabe a nomenclatura do alceno acima?
Você sabe a nomenclatura do alceno acima?

Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, ou seja, compostos orgânicos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio, de cadeia aberta e com uma dupla ligação entre dois carbonos da cadeia.

A nomenclatura dos alcenos segundo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC (sigla inglesa para União Internacional de Química Pura e Aplicada) são as seguintes no caso de alcenos normais, isto é, que possuem apenas duas extremidades e não possuem ramificações:

Regras de nomenclatura dos alcenos não ramificados
Regras de nomenclatura dos alcenos não ramificados

Exemplos:

H2C = CH2: et + en + o → eteno.

  • possui dois átomos de carbono: prefixo “et”;

  • possui uma ligação dupla: infixo “en”. Como não há outra possibilidade de localização para essa insaturação, não é necessário numerar em qual carbono ela está;

  • é um hidrocarboneto, portanto, o infixo é “o”.

H2C = CH — CH3: prop + en + o → propeno
H2C = CH — CH2 — CH3: but-1-eno
H3C — CH = CH — CH3: but-2-eno

Nos dois últimos casos foi necessário numerar a localização da insaturação, ou seja, colocar o menor número do carbono que está realizando a dupla ligação antes do infixo “en”, porque havia duas possibilidades. A numeração começa pelo carbono da extremidade mais próximo da ligação dupla, seria errado se fosse o contrário:

H2C = CH — CH2 — CH3: but-4-eno ERRADO

A forma como estamos ensinando aqui é a recomendada pela IUPAC, mas você poderá encontrar em alguns livros uma nomenclatura mais antiga em que o número da localização da insaturação aparece antes do nome do alceno. Por exemplo, os compostos acima aparecem assim: 1-buteno e 2-buteno.

Outros exemplos:

H3C — CH2 — CH2 — CH = CH2: pent-1-eno
H3C — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3: hex-3-eno
H3C — CH2 — CH2 — CH = CH — CH3: hex-2-eno

Agora, no caso de alcenos de cadeias ramificadas (que possuem três ou mais extremidades), é necessário escolher a cadeia principal, que será a que tiver maior número de carbonos e a insaturação. O nome da ramificação deve aparecer antes do nome da cadeia principal com a localização do carbono em que ela está inserida. Além disso, se houver mais de uma ramificação, elas deverão ser escritas em ordem alfabética; se forem iguais, será necessário acrescentar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc., e os números serão escritos em ordem crescente.

Veja alguns exemplos:

     6     5        4         3        2       1
H3C — CH — CH2 — CH = CH — CH3: 5-metil-hex-2-eno
            |
           CH3

                                  3         4          5           6         7
H3C — CH2 — CH2 CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3: 3-propil-hept-1-eno
                                  | 
                                2CH
                                 
                                1CH2

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                                                     CH3
                                                     |
             CH3                                 CH2
                |                                   |

H3C9 8CH 7CH2 6CH — 5C — 3CH — 2CH21CH3: 5,6-dimetil-8-metil-non-3-eno
                                         |
                                        CH
                                         |
                                        CH3

E a nomenclatura do alceno na figura inicial? Agora você sabe? Veja se você acertou:

               CH3
                   |
H3C5 4C 3CH 2C —1CH3: 2,4,4-trimetil-pent-2-eno
               |                  |
               CH3              CH3

Existe uma nomenclatura usual para os alcenos de cadeia normal que utiliza o sufixo “ileno” no lugar do sufixo “eno”. Veja:

H2C = CH2: etileno;
H2C = CH — CH3: propileno;
H2C = CH — CH2 — CH3: butileno.

Além disso, existem nomes antigos de alguns grupos insaturados que são muito usados ainda. Conheça-os:

H2C = : metileno;
H2C = CH — : vinil;
H2C = CH — CH2 —: alil.

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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