Oxidação energética de alcenos e alcinos
| A reação de oxidação energética ocorre quando há o rompimento das insaturações dos alcenos ou dos alcinos, por meio da reação com permanganato de potássio (KMnO4) ou de dicromato de potássio (K2Cr2O7), em meio ácido e sob aquecimento. |
Na primeira etapa dessa reação, o permanganato ou o dicromato se decompõe gerando o oxigênio [O] que atacará o alceno ou o alcino, quebrando a molécula na altura da insaturação:
2 KMnO4 + 3 H2SO4 → K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O + 5 [O]
K2Cr2O 7+ 4 H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4 H2O + 3 [O]
Oxidação energética de alcenos:
Nessa reação é possível formar ácido carboxílico e/ou cetona; ou ainda, se o carbono da instauração for primário, ou seja, estiver ligado a apenas um carbono, seu produto será o ácido carbônico (H2CO3), que se decompõe em gás carbônico (CO2) e água (H2O).
Assim, temos a seguinte regra para os produtos formados:
Observe um exemplo de reação de oxidação energética de um alceno (2-metilbut-2-eno), em que um dos carbonos da dupla é terciário e o outro secundário, assim teremos a formação de um ácido carboxílico e de uma cetona, respectivamente:
Já na reação abaixo (do propeno), o carbono secundário produz um ácido carboxílico (ácido acético, no caso) e o carbono primário produz o ácido carbônico que, por ser instável em virtude da presença de diol gêmino, irá, por fim, se decompor:
Oxidação energética de alcinos:
No caso dos alcinos, a ligação tripla é rompida e, assim como nos alcenos, o produto será ácido carboxílico em carbonos secundários; e será dióxido de carbono e água em carbonos primários. Veja um exemplo: