Reação Orgânica de Sulfonação
A reação de sulfonação é uma reação orgânica de substituição. As reações de substituição são aquelas em que um átomo ou grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
No caso da sulfonação, uma molécula orgânica reage com o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) e um ou mais de seus hidrogênios são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (? SO3H) do ácido sulfúrico.
O produto obtido nesse tipo de reação é um ácido sulfônico (R ? SO3H). Esses compostos são importantes para a produção de sais que são usados em detergentes, tais como o p.dodecilsulfonato de sódio mostrado abaixo:
Essas reações ocorrem à quente e, em uma primeira etapa, o ácido sulfúrico concentrado estabelece o equilíbrio abaixo, produzindo o SO3:
2 H2SO4 ↔ SO3 + H3O+ + HSO4-
O SO3 atua como eletrófilo, isto é, é a espécie química da reação que é capaz de formar uma nova ligação, recebendo um par de elétrons. Assim, ele pode reagir tanto com alcanos quanto com compostos aromáticos.
No caso dos aromáticos, a reação pode ocorrer em temperatura ambiente.
Veja o mecanismo da reação de monossulfonação do benzeno:
Para que essa reação se processe mais rapidamente, em vez de usar o ácido sulfúrico puro, usa-se o ácido sulfúrico com trióxido de enxofre (SO3) adicionado.
Veja abaixo dois exemplos simplificados de reações de monossulfonações em alcanos de cadeia alifática e cíclica: