Explicação Teórica da Regra de Markovnikov
![A regra de Markovnikov é explicada pela formação de um carbocátion mais estável, com uma energia de ativação menor, que produz o produto principal](https://static.mundoeducacao.uol.com.br/mundoeducacao/conteudo_legenda/11c17c0c0a6bda4cc1dbd9825d84478d.jpg)
Em reações de adição com água, ou seja, de hidratação, esta regra também se aplica.
Isso acontece porque esses tipos de reações ocorrem na verdade com duas etapas diferentes, a lenta e a rápida, conforme mostrado abaixo. Na etapa lenta o alceno doa um par de elétrons para o próton (H+) do haleto, formando um carbocátion, uma molécula eletropositiva e um íon do halogênio (X-, onde X= Br, Cl ou I). Por ter uma energia de ativação muito alta, essa etapa é lenta e é considerada determinante para a reação.
Na segunda etapa, o carbocátion reage com o íon haleto, gerando um haleto de alquila, conforme pode ser visualizado no esquema abaixo:
Desse modo, a estabilidade do carbocátion formado é que definirá onde o hidrogênio irá se ligar. Por exemplo, em uma molécula assimétrica há a possibilidade de formação de mais de um carbocátion. Observe abaixo:
Observe que na hidro-halogenação do propeno é possível haver a formação de dois tipos de carbocátion, porém o carbocátion secundário é mais estável, sendo formado mais rapidamente. Além disso, sua energia livre de ativação é bem menor que a do carbocátion primário, sendo necessário, portanto, menos energia para a sua formação, por isso ele predomina.
Assim, o carbocátion mais estável fornece o produto mais estável, que será o produto principal da reação. Vendo por esse ângulo dos mecanismos das reações, a regra de Markovnikov pode ser enunciada mais corretamente da seguinte forma:
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