Você está aqui
  1. Mundo Educação
  2. Química
  3. Química Orgânica
  4. Reações Orgânicas
  5. Explicação Teórica da Regra de Markovnikov

Explicação Teórica da Regra de Markovnikov

Conceito inicial da regra de Markovnikov.

Em reações de adição com água, ou seja, de hidratação, esta regra também se aplica.

Isso acontece porque esses tipos de reações ocorrem na verdade com duas etapas diferentes, a lenta e a rápida, conforme mostrado abaixo. Na etapa lenta o alceno doa um par de elétrons para o próton (H+) do haleto, formando um carbocátion, uma molécula eletropositiva e um íon do halogênio (X-, onde X= Br, Cl ou I). Por ter uma energia de ativação muito alta, essa etapa é lenta e é considerada determinante para a reação.

Na segunda etapa, o carbocátion reage com o íon haleto, gerando um haleto de alquila, conforme pode ser visualizado no esquema abaixo:

Mecanismo das etapas da reação de adição com o intermediário carbocátion.

Desse modo, a estabilidade do carbocátion formado é que definirá onde o hidrogênio irá se ligar. Por exemplo, em uma molécula assimétrica há a possibilidade de formação de mais de um carbocátion. Observe abaixo:

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

O carbocátion secundário é mais estável, por isso, a partir dele é formado o produto principal desta reação.

Observe que na hidro-halogenação do propeno é possível haver a formação de dois tipos de carbocátion, porém o carbocátion secundário é mais estável, sendo formado mais rapidamente. Além disso, sua energia livre de ativação é bem menor que a do carbocátion primário, sendo necessário, portanto, menos energia para a sua formação, por isso ele predomina.

Assim, o carbocátion mais estável fornece o produto mais estável, que será o produto principal da reação. Vendo por esse ângulo dos mecanismos das reações, a regra de Markovnikov pode ser enunciada mais corretamente da seguinte forma:

Conceito moderno da Regra de Markovnikov baseado no carbocátion mais estável.

A regra de Markovnikov é explicada pela formação de um carbocátion mais estável, com uma energia de ativação menor, que produz o produto principal
A regra de Markovnikov é explicada pela formação de um carbocátion mais estável, com uma energia de ativação menor, que produz o produto principal
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Assuntos relacionados
Vitamina C: produzida em laboratório.
Tipos de Reações Orgânicas
Reações Orgânicas, determinação das estruturas dos compostos, reações de adição, Reações de substituição, Reações de eliminação, hidrocarbonetos insaturados.
Siegmund Gabriel, criador da Síntese de Gabriel, método utilizado para produzir aminas primárias em laboratório
Métodos de obtenção das aminas
Veja os três métodos usados em laboratório para a obtenção das aminas, compostos orgânicos de grande importância industrial.
A acetona é uma substância produzida a partir da hidratação de um alcino
Reações de hidratação em alcinos
Conheça como são os mecanismos da reação de hidratação de alcinos. Confira!
As reações de oxidação energéticas ocorrem com o uso do permanganato de potássio ou do dicromato de potássio em solução ácida e a quente
Oxidação energética de alcenos e alcinos
A oxidação energética de alcenos e alcinos ocorre utilizando o permanganato ou o dicromato de potássio, em meio ácido a quente.
O oxigênio, na sua forma atômica, molecular (gás oxigênio) ou como ozônio, é o responsável pela oxidação dos alcenos
Reações de Oxidação de Alcenos
Leia esse texto para tirar suas dúvidas sobre as quatro principais reações de oxidação de alcenos (combustão, ozonólise, oxidação branda e oxidação energética).