Nomenclatura dos Alcinos
Os alcinos (ou alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos) são hidrocarbonetos (formados somente por átomos de carbono e hidrogênio), de cadeia aberta e com uma ligação tripla entre dois átomos de carbono.
A nomenclatura dos alcinos segue praticamente as mesmas regras que as estabelecidas pela IUPAC para os alcanos e alcenos. Veja:
Prefixo | + | Infixo | + | Sufixo |
Indica a quantidade de carbonos | + | Tipo de ligação | + |
“o” indicando o grupo funcional dos |
A única diferença está no infixo, pois, no caso dos alcanos, o infixo que indica ligações simples é “an”; no caso dos alcenos, o infixo é “en”, indicando a ligação dupla; por fim, no caso dos alcinos, o infixo usado é “in”, que indica a ligação tripla.
Assim, podemos resumidamente dizer que a nomenclatura dos alcinos é feita da seguinte forma:
Prefixo que indica a quantidade de carbono + “ino”
Os prefixos são os seguintes:
1 C = met;
2 C = et;
3 C = prop;
4 C = but;
5 C = pent;
6 C = hex;
7 C = hept;
8 C = oct;
9 C = non;
10 C = dec.
Veja alguns exemplos:
HC ≡ CH: etino
HC ≡ C — CH3: propino
H3C — C ≡ C — CH3: but-2-ino
Observe que no último caso foi necessário indicar a localização da insaturação, ou seja, foi preciso colocar o número 2 (posição do carbono que realiza a tripla ligação) antes do infixo “in”. Isso ocorreu porque existe outra possibilidade de localização da insaturação:
H2C ≡ C— CH2 — CH3: but-1-ino
No caso de alcinos ramificados (com mais de duas extremidades), as regras são as mesmas vistas no texto Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados. Basta numerar a cadeia principal, que obrigatoriamente deve ser a que detém a ligação tripla e a maior quantidade de carbonos. Acompanhe os exemplos a seguir:
5 4 3 2 1
H3C — CH — C ≡ C — CH3: 4-metil-pent-2-ino
|
CH3
6 5 4 3 2 1
H3C — CH2 — C ≡ C — CH — CH3: 2-metil-hex-3-ino
|
CH3
7 6 5 4 3 2 1
H3C — CH2 — CH — C ≡ C — CH — CH3: 5-etil-2-metil-hept-3-ino
| |
CH2 CH3
|
CH3
Obs.: Lembre-se de colocar as ramificações em ordem alfabética.
1 2 3 4 5 6 7
H3C — C ≡ C — CH2 — CH — CH2 — CH3: 5-metil-hept-2-ino
|
CH3
Observe que a numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima da insaturação, e não da ramificação.
7 6 5 4 3 2 1
H3C — CH — CH — C ≡ C — CH — CH3: 6-etil-2,5-dimetil-hept-3-ino
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3
O prefixo “di” não interfere na ordem alfabética das ramificações.