Whatsapp icon Whatsapp

Nomenclatura de radicais orgânicos

A nomenclatura de radicais orgânicos saturados é feita escrevendo-se o prefixo que indica a quantidade de carbonos seguido do sufixo “il” ou “ila”.
Ao realizar a nomenclatura das cadeias carbônicas ramificadas, precisamos saber nomear também os radicais orgânicos que formam as ramificações
Ao realizar a nomenclatura das cadeias carbônicas ramificadas, precisamos saber nomear também os radicais orgânicos que formam as ramificações

Conforme explicado no texto Radicais Livres, os radicais orgânicos são agrupamentos de átomos que possuem elétrons livres.

A maioria dos radicais livres é resultado de uma cisão homolítica de hidrocarbonetos, que são compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. Essa cisão homolítica é um rompimento de uma ligação covalente (geralmente entre um carbono e um hidrogênio), em que cada um desses átomos fica com um dos elétrons que antes estava sendo compartilhado na ligação. Um exemplo disso é mostrado na ilustração a seguir:

Cisão homolítica com formação de radical orgânico
Cisão homolítica com formação de radical orgânico

Esses radicais livres são bastante instáveis, ou seja, possuem vida curta, pois os elétrons agrupam-se em pares e, visto que eles possuem elétrons livres ou elétrons desemparelhados, ficam com valências livres e reagem rapidamente com qualquer molécula que esteja na proximidade. Quando dois radicais orgânicos ligam-se, forma-se uma cadeia carbônica. Se o radical ligar-se a um carbono que não seja primário (que não esteja ligado somente a mais um átomo de carbono, mas que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias ramificadas, que são aquelas que possuem mais de duas extremidades, e os radicais são as ramificações.

Por exemplo, imagine que o radical mostrado mais acima (H3C ?) ligue-se a outro radical igual a ele. Será formada, então, uma cadeia carbônica normal, que é o etano:

H3C ? + ? CH3H3C ? CH3

Mas se esse radical ligar-se a algum radical em que a valência livre está em um carbono secundário ou terciário, haverá a formação de uma cadeia carbônica ramificada, como no exemplo a seguir:

                                                                                     CH3→ ramificação
           ?                                                ?
H3C ? + CH3 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH3 CH3 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH3

A nomenclatura de cadeias ramificadas envolve escrever primeiramente o nome das ramificações ou dos radicais, que são os grupos substituintes. No texto Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados é mostrado como escolher a cadeia principal, e os grupos ligados a essa cadeia são as ramificações.

A nomenclatura dos radicais orgânicos saturados, ou seja, daqueles que possuem somente ligações simples entre carbonos segue a seguinte regra:

Regra de nomenclatura de ramificações ou de radicais orgânicos
Regra de nomenclatura de ramificações ou de radicais orgânicos

Os prefixos que indicam o número de carbonos são:

1 C = met;

2 C = et;

3 C = prop;

4 C = but;

5 C = pent;

6 C = hex;

7 C = hept;

8 C = oct;

9 C = non;

10 C = dec;

11 C = undec.

Assim, veja os exemplos de nomenclatura dos radicais abaixo:

H3C ? : metil ou metila;

H3C ? CH2 ? : etil ou etila;

H3C ? CH2 ? CH2 ? : propil ou propila;

H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? : hexil ou hexila.

Veja a seguir um exemplo de como dar a nomenclatura de uma cadeia carbônica que possui ramificações desse tipo:

Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada
Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada

Mas todos os exemplos mencionados são de radicais com cardeia normal e em que a valência livre encontra-se no carbono primário. Mas como ocorre em casos em que a ramificação possui duas ou mais extremidades e que a valência livre encontra-se em carbonos secundários ou terciários? Nesses casos, são usados prefixos especiais, tais como iso, sec, terc ou neo.

Veja cada caso:

  • Iso: é usado para radicais que possuem a estrutura abaixo:

H3C ? CH ? (CH2)n ?
        |
           CH
3

Sendo que “n” corresponde a valores inteiros iguais ou maiores que zero.

Veja alguns exemplos:

n = 0 → H3C ? CH ? : isopropil
                        |
                       CH3

n = 1 → H3C ? CH ? CH2 ? : isobutil
                                |
                                CH3

n = 2 → H3C ? CH ? CH2 ? CH2 ? : isopentil
                                           |
                                          CH3

Observe agora um exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

H3C ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH  
              
?                                     ?
          
CH3                                 CH2
                                                                  
?
                                                
CH2
                                                                  
?
                                       
H3C ? CH ? CH
3
                                        
2- metil-6-isopentilundecano

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)
  • Sec- ou s-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono secundário (carbono ligado a dois outros átomos de carbono).

Exemplos:

H3C ? CH ? : s-propil (também pode ser isopropil)
           |
          CH3

           ?
H3C ? CH ? CH2 ? CH3: s-butil

                   ?
H3C ? CH ? CH ? CH3: s-pentil (ou s-amil)
           |
          CH3

Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH3
                                                       
?
                              
H3C ? CH ? CH2 ? CH3
                                            
5-s-butilnonano

  • Terc- ou t-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono terciário (carbono ligado a três outros átomos de carbono).

Exemplos:

          CH3
          ?
H3C ? C ? CH3: t-butil
          ?

           CH3
           ?
H3C ? CH ? CH2 ?CH3: t-pentil
           ?

Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

                               CH3
                               ?
                               CH2
                               ?
H3C ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH3
                                        ?
                             H3C ? C ? CH3
                                        ?
                                       CH3

4-t-butil-5-etiloctano

  • Neo: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono primário (carbono ligado apenas a um átomo de carbono).

Exemplo:

         CH3
           ?
H3C ? CH ? CH2 ? : neopentil
           ?
         CH3

Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

                             CH3
                               ?
                             CH2                                          CH3
                               ?                                   ?
H3C ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH3
                                                    ?
                                      CH2
                                       ? 
                            H3C ? C ? CH3
                                       ?
                                     CH
3
                 6-etil-2-metil-5-neopentilnonano

Além desses grupos orgânicos que possuem apenas ligações simples entre carbonos, existem outros que são derivados de compostos insaturados e de compostos aromáticos. Os nomes dos principais são mostrados abaixo:

Grupos orgânicos substituintes derivados de compostos insaturados e de aromáticos
Grupos orgânicos substituintes derivados de compostos insaturados e de aromáticos

A seguir, há também alguns exemplos de grupos orgânicos divalentes e trivalentes, ou seja, que possuem duas e três valências livres, respectivamente:

Alguns grupos orgânicos divalentes e trivalentes
Alguns grupos orgânicos divalentes e trivalentes

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Assista às nossas videoaulas

Artigos Relacionados

Nomenclatura de compostos com funções mistas
Aprenda de uma maneira simples como é feita a nomenclatura no caso de compostos orgânicos de função mista, isto é, com duas ou mais funções em sua estrutura.
Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados
Aprenda os passos necessários para realizar a nomenclatura de qualquer tipo de hidrocarboneto ramificado.
Nomenclatura dos Alcanos
Nomenclatura dos Alcanos, função hidrocarboneto, valências dos carbonos, União Internacional de Química Pura e Aplicada, IUPAC, hidrocarbonetos alifáticos saturados, simples ligações, compostos orgânicos.
Nomenclatura dos Alcenos
Conheça as regras de nomenclatura dos alcenos, hidrocarbonetos com uma ligação dupla entre carbonos.
Nomenclatura dos Alcinos
Veja as regras estabelecidas pela IUPAC para a nomenclatura dos alcinos normais e ramificados.
Radicais livres
Entenda o que são os radicais livres, como eles são formados, sua nomenclatura, função no organismo e por que eles são tão indesejáveis.