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Nomenclatura de radicais orgânicos

A nomenclatura de radicais orgânicos saturados é feita escrevendo-se o prefixo que indica a quantidade de carbonos seguido do sufixo “il” ou “ila”.

Conforme explicado no texto Radicais Livres, os radicais orgânicos são agrupamentos de átomos que possuem elétrons livres.

A maioria dos radicais livres é resultado de uma cisão homolítica de hidrocarbonetos, que são compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. Essa cisão homolítica é um rompimento de uma ligação covalente (geralmente entre um carbono e um hidrogênio), em que cada um desses átomos fica com um dos elétrons que antes estava sendo compartilhado na ligação. Um exemplo disso é mostrado na ilustração a seguir:

Cisão homolítica com formação de radical orgânico
Cisão homolítica com formação de radical orgânico

Esses radicais livres são bastante instáveis, ou seja, possuem vida curta, pois os elétrons agrupam-se em pares e, visto que eles possuem elétrons livres ou elétrons desemparelhados, ficam com valências livres e reagem rapidamente com qualquer molécula que esteja na proximidade. Quando dois radicais orgânicos ligam-se, forma-se uma cadeia carbônica. Se o radical ligar-se a um carbono que não seja primário (que não esteja ligado somente a mais um átomo de carbono, mas que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias ramificadas, que são aquelas que possuem mais de duas extremidades, e os radicais são as ramificações.

Por exemplo, imagine que o radical mostrado mais acima (H3C ?) ligue-se a outro radical igual a ele. Será formada, então, uma cadeia carbônica normal, que é o etano:

H3C ? + ? CH3H3C ? CH3

Mas se esse radical ligar-se a algum radical em que a valência livre está em um carbono secundário ou terciário, haverá a formação de uma cadeia carbônica ramificada, como no exemplo a seguir:

                                                                                     CH3→ ramificação
           ?                                                ?
H3C ? + CH3 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH3 CH3 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH3

A nomenclatura de cadeias ramificadas envolve escrever primeiramente o nome das ramificações ou dos radicais, que são os grupos substituintes. No texto Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados é mostrado como escolher a cadeia principal, e os grupos ligados a essa cadeia são as ramificações.

A nomenclatura dos radicais orgânicos saturados, ou seja, daqueles que possuem somente ligações simples entre carbonos segue a seguinte regra:

Regra de nomenclatura de ramificações ou de radicais orgânicos
Regra de nomenclatura de ramificações ou de radicais orgânicos

Os prefixos que indicam o número de carbonos são:

1 C = met;

2 C = et;

3 C = prop;

4 C = but;

5 C = pent;

6 C = hex;

7 C = hept;

8 C = oct;

9 C = non;

10 C = dec;

11 C = undec.

Assim, veja os exemplos de nomenclatura dos radicais abaixo:

H3C ? : metil ou metila;

H3C ? CH2 ? : etil ou etila;

H3C ? CH2 ? CH2 ? : propil ou propila;

H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? : hexil ou hexila.

Veja a seguir um exemplo de como dar a nomenclatura de uma cadeia carbônica que possui ramificações desse tipo:

Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada
Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada

Mas todos os exemplos mencionados são de radicais com cardeia normal e em que a valência livre encontra-se no carbono primário. Mas como ocorre em casos em que a ramificação possui duas ou mais extremidades e que a valência livre encontra-se em carbonos secundários ou terciários? Nesses casos, são usados prefixos especiais, tais como iso, sec, terc ou neo.

Veja cada caso:

  • Iso: é usado para radicais que possuem a estrutura abaixo:

H3C ? CH ? (CH2)n ?
        |
           CH
3

Sendo que “n” corresponde a valores inteiros iguais ou maiores que zero.

Veja alguns exemplos:

n = 0 → H3C ? CH ? : isopropil
                        |
                       CH3

n = 1 → H3C ? CH ? CH2 ? : isobutil
                                |
                                CH3

n = 2 → H3C ? CH ? CH2 ? CH2 ? : isopentil
                                           |
                                          CH3

Observe agora um exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

H3C ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH  
              
?                                     ?
          
CH3                                 CH2
                                                                  
?
                                                
CH2
                                                                  
?
                                       
H3C ? CH ? CH
3
                                        
2- metil-6-isopentilundecano

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  • Sec- ou s-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono secundário (carbono ligado a dois outros átomos de carbono).

Exemplos:

H3C ? CH ? : s-propil (também pode ser isopropil)
           |
          CH3

           ?
H3C ? CH ? CH2 ? CH3: s-butil

                   ?
H3C ? CH ? CH ? CH3: s-pentil (ou s-amil)
           |
          CH3

Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH3
                                                       
?
                              
H3C ? CH ? CH2 ? CH3
                                            
5-s-butilnonano

  • Terc- ou t-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono terciário (carbono ligado a três outros átomos de carbono).

Exemplos:

          CH3
          ?
H3C ? C ? CH3: t-butil
          ?

           CH3
           ?
H3C ? CH ? CH2 ?CH3: t-pentil
           ?

Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

                               CH3
                               ?
                               CH2
                               ?
H3C ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH3
                                        ?
                             H3C ? C ? CH3
                                        ?
                                       CH3

4-t-butil-5-etiloctano

  • Neo: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono primário (carbono ligado apenas a um átomo de carbono).

Exemplo:

         CH3
           ?
H3C ? CH ? CH2 ? : neopentil
           ?
         CH3

Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

                             CH3
                               ?
                             CH2                                          CH3
                               ?                                   ?
H3C ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH3
                                                    ?
                                      CH2
                                       ? 
                            H3C ? C ? CH3
                                       ?
                                     CH
3
                 6-etil-2-metil-5-neopentilnonano

Além desses grupos orgânicos que possuem apenas ligações simples entre carbonos, existem outros que são derivados de compostos insaturados e de compostos aromáticos. Os nomes dos principais são mostrados abaixo:

Grupos orgânicos substituintes derivados de compostos insaturados e de aromáticos
Grupos orgânicos substituintes derivados de compostos insaturados e de aromáticos

A seguir, há também alguns exemplos de grupos orgânicos divalentes e trivalentes, ou seja, que possuem duas e três valências livres, respectivamente:

Alguns grupos orgânicos divalentes e trivalentes
Alguns grupos orgânicos divalentes e trivalentes

Ao realizar a nomenclatura das cadeias carbônicas ramificadas, precisamos saber nomear também os radicais orgânicos que formam as ramificações
Ao realizar a nomenclatura das cadeias carbônicas ramificadas, precisamos saber nomear também os radicais orgânicos que formam as ramificações
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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