Nomenclatura de radicais orgânicos

A nomenclatura de radicais orgânicos saturados é feita escrevendo-se o prefixo que indica a quantidade de carbonos seguido do sufixo “il” ou “ila”.

Ao realizar a nomenclatura das cadeias carbônicas ramificadas, precisamos saber nomear também os radicais orgânicos que formam as ramificações

Conforme explicado no texto Radicais Livres, os radicais orgânicos são agrupamentos de átomos que possuem elétrons livres.

A maioria dos radicais livres é resultado de uma cisão homolítica de hidrocarbonetos, que são compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. Essa cisão homolítica é um rompimento de uma ligação covalente (geralmente entre um carbono e um hidrogênio), em que cada um desses átomos fica com um dos elétrons que antes estava sendo compartilhado na ligação. Um exemplo disso é mostrado na ilustração a seguir:

Cisão homolítica com formação de radical orgânico

Esses radicais livres são bastante instáveis, ou seja, possuem vida curta, pois os elétrons agrupam-se em pares e, visto que eles possuem elétrons livres ou elétrons desemparelhados, ficam com valências livres e reagem rapidamente com qualquer molécula que esteja na proximidade. Quando dois radicais orgânicos ligam-se, forma-se uma cadeia carbônica. Se o radical ligar-se a um carbono que não seja primário (que não esteja ligado somente a mais um átomo de carbono, mas que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias ramificadas, que são aquelas que possuem mais de duas extremidades, e os radicais são as ramificações.

Por exemplo, imagine que o radical mostrado mais acima (H₃C ?) ligue-se a outro radical igual a ele. Será formada, então, uma cadeia carbônica normal, que é o etano:

H₃C ? + ? CH₃ → H₃C ? CH₃

Mas se esse radical ligar-se a algum radical em que a valência livre está em um carbono secundário ou terciário, haverá a formação de uma cadeia carbônica ramificada, como no exemplo a seguir:

CH₃→ ramificação
? ?
H₃C ? + CH₃ ? CH₂? CH ? CH₂? CH₃→ CH₃ ? CH₂? CH ? CH₂? CH₃

A nomenclatura de cadeias ramificadas envolve escrever primeiramente o nome das ramificações ou dos radicais, que são os grupos substituintes. No texto Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados é mostrado como escolher a cadeia principal, e os grupos ligados a essa cadeia são as ramificações.

A nomenclatura dos radicais orgânicos saturados, ou seja, daqueles que possuem somente ligações simples entre carbonos segue a seguinte regra:

Regra de nomenclatura de ramificações ou de radicais orgânicos

Os prefixos que indicam o número de carbonos são:

1 C = met;

2 C = et;

3 C = prop;

4 C = but;

5 C = pent;

6 C = hex;

7 C = hept;

8 C = oct;

9 C = non;

10 C = dec;

11 C = undec.

Assim, veja os exemplos de nomenclatura dos radicais abaixo:

H₃C ? : metil ou metila;

H₃C ? CH₂ ? : etil ou etila;

H₃C ? CH₂ ? CH₂ ? : propil ou propila;

H₃C ? CH₂ ? CH₂ ? CH₂ ? CH₂ ? CH₂ ? : hexil ou hexila.

Veja a seguir um exemplo de como dar a nomenclatura de uma cadeia carbônica que possui ramificações desse tipo:

Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada

Mas todos os exemplos mencionados são de radicais com cardeia normal e em que a valência livre encontra-se no carbono primário. Mas como ocorre em casos em que a ramificação possui duas ou mais extremidades e que a valência livre encontra-se em carbonos secundários ou terciários? Nesses casos, são usados prefixos especiais, tais como iso, sec, terc ou neo.

Veja cada caso:

Iso: é usado para radicais que possuem a estrutura abaixo:

H₃C ? CH ? (CH₂)_n ?
|
CH₃

Sendo que “n” corresponde a valores inteiros iguais ou maiores que zero.

Veja alguns exemplos:

n = 0 → H₃C ? CH ? : isopropil
|
CH₃

n = 1 → H₃C ? CH ? CH₂ ? : isobutil
|
CH₃

n = 2 → H₃C ? CH ? CH₂ ? CH₂ ? : isopentil
|
CH₃

Observe agora um exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

H₃C ? CH ? CH₂ ? CH₂ ? CH₂ ? CH ? CH₂ ? CH₂ ? CH₂ ? CH₂ ? CH₃? ?
   CH₃ CH₂?
   CH₂?
     H₃C ? CH? CH₃2- metil-6-isopentilundecano

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Sec- ou s-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono secundário (carbono ligado a dois outros átomos de carbono).

Exemplos:

H₃C ? CH ? : s-propil (também pode ser isopropil)
|
CH₃

?
H₃C ? CH ? CH₂ ? CH₃: s-butil

?
H₃C ? CH ? CH ? CH₃: s-pentil (ou s-amil)
|
CH₃

Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

H₃C ? CH₂ ? CH₂ ? CH₂ ? CH ? CH₂ ? CH₂ ? CH₂ ? CH₃?
H₃C ? CH ? CH₂ ? CH₃5-s-butilnonano

Terc- ou t-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono terciário (carbono ligado a três outros átomos de carbono).

Exemplos:

CH₃
?
H₃C ? C ? CH₃: t-butil
?

CH₃
?
H₃C ? CH ? CH₂ ?CH₃: t-pentil
?

Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

CH₃
?
CH₂
?
H₃C ? CH₂ ? CH₂ ? CH ? CH ? CH₂ ? CH₂ ? CH₃
?
H₃C ? C ? CH₃
?
CH₃

4-t-butil-5-etiloctano

Neo: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono primário (carbono ligado apenas a um átomo de carbono).

Exemplo:

CH₃
?
H₃C ? CH ? CH₂ ? : neopentil
?
CH₃

Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:

CH₃
?
CH₂CH₃
? ?
H₃C ? CH₂ ? CH₂ ? CH ? CH ? CH₂ ? CH₂ ? CH ? CH₃
?
CH₂
?
H₃C ? C ? CH₃
?
CH₃
6-etil-2-metil-5-neopentilnonano

Além desses grupos orgânicos que possuem apenas ligações simples entre carbonos, existem outros que são derivados de compostos insaturados e de compostos aromáticos. Os nomes dos principais são mostrados abaixo:

Grupos orgânicos substituintes derivados de compostos insaturados e de aromáticos

A seguir, há também alguns exemplos de grupos orgânicos divalentes e trivalentes, ou seja, que possuem duas e três valências livres, respectivamente:

Alguns grupos orgânicos divalentes e trivalentes