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Reação Orgânica de Sulfonação

Nos detergentes, um dos principais componentes são os sais derivados dos ácidos sulfônicos, que, por sua vez, são obtidos por reações de sulfonação
Nos detergentes, um dos principais componentes são os sais derivados dos ácidos sulfônicos, que, por sua vez, são obtidos por reações de sulfonação

A reação de sulfonação é uma reação orgânica de substituição. As reações de substituição são aquelas em que um átomo ou grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.

No caso da sulfonação, uma molécula orgânica reage com o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) e um ou mais de seus hidrogênios são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (? SO3H) do ácido sulfúrico.

O produto obtido nesse tipo de reação é um ácido sulfônico (R ? SO3H). Esses compostos são importantes para a produção de sais que são usados em detergentes, tais como o p.dodecilsulfonato de sódio mostrado abaixo:

Molécula de sal derivado de ácido sulfônico presente em detergente (p.dodecilsulfonato de sódio)

 Essas reações ocorrem à quente e, em uma primeira etapa, o ácido sulfúrico concentrado estabelece o equilíbrio abaixo, produzindo o SO3:

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2  H2SO4SO3 + H3O+ + HSO4-

O SO3 atua como eletrófilo, isto é, é a espécie química da reação que é capaz de formar uma nova ligação, recebendo um par de elétrons. Assim, ele pode reagir tanto com alcanos quanto com compostos aromáticos.

No caso dos aromáticos, a reação pode ocorrer em temperatura ambiente.

Veja o mecanismo da reação de monossulfonação do benzeno:

Reação de sulfonação do benzeno

Para que essa reação se processe mais rapidamente, em vez de usar o ácido sulfúrico puro, usa-se o ácido sulfúrico com trióxido de enxofre (SO3) adicionado.

Veja abaixo dois exemplos simplificados de reações de monossulfonações em alcanos de cadeia alifática e cíclica:

Reações de sulfonação

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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Professor ao lado do escrito "Qual a diferença entre discurso e texto?".
Português
Qual a diferença entre discurso e texto?
Todo texto é um discurso. Mas e o contrário? Todo discurso é um texto? Nesta aula vamos acabar de vez com essa confusão e deixar bem claro quem é quem no universo textual.