Reação Orgânica de Sulfonação

A reação de sulfonação é uma reação orgânica de substituição. As reações de substituição são aquelas em que um átomo ou grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.

No caso da sulfonação, uma molécula orgânica reage com o ácido sulfúrico concentrado (H₂SO₄) e um ou mais de seus hidrogênios são substituídos por um ou mais grupos sulfônicos (? SO₃H) do ácido sulfúrico.

O produto obtido nesse tipo de reação é um ácido sulfônico (R ? SO₃H). Esses compostos são importantes para a produção de sais que são usados em detergentes, tais como o p.dodecilsulfonato de sódio mostrado abaixo:

 Essas reações ocorrem à quente e, em uma primeira etapa, o ácido sulfúrico concentrado estabelece o equilíbrio abaixo, produzindo o SO₃:

2  H₂SO₄ ↔ SO₃ + H₃O⁺ + HSO₄^-

O SO₃ atua como eletrófilo, isto é, é a espécie química da reação que é capaz de formar uma nova ligação, recebendo um par de elétrons. Assim, ele pode reagir tanto com alcanos quanto com compostos aromáticos.

No caso dos aromáticos, a reação pode ocorrer em temperatura ambiente.

Veja o mecanismo da reação de monossulfonação do benzeno:

Para que essa reação se processe mais rapidamente, em vez de usar o ácido sulfúrico puro, usa-se o ácido sulfúrico com trióxido de enxofre (SO₃) adicionado.

Veja abaixo dois exemplos simplificados de reações de monossulfonações em alcanos de cadeia alifática e cíclica: