Isomeria de Cadeia

Um tipo de isomeria plana ou constitucional é a isomeria de cadeia, também chamada de isomeria de núcleo, ou, ainda, esqueletal.

Existem quatro principais tipos de isomeria de cadeia. Vejamos cada um deles:

1.      Isomeria entre cadeia normal e cadeia ramificada:

Um exemplo importante desse tipo de isomeria ocorre entre o isoctano (2,2,4-trimetilpentano) e o n-octano (ou simplesmente octano). Esses dois isômeros possuem a mesma fórmula molecular, que é C₈H₁₈. Ambos são hidrocarbonetos; no entanto, o isoctano apresenta ramificações em sua cadeia, enquanto que o n-octano possui uma cadeia normal, reta, sem ramificações. Veja suas estruturas abaixo:

O fato de possuírem estruturas diferentes resulta em terem propriedades físicas e químicas também diferentes. Por exemplo, o isoctano tem um índice de octanagem muito maior por apresentar um bom número de ramificações. Isso significa que a sua combustão é gradual, homogênea e constante. Já o n-octano não é um bom combustível, pois sua combustão é mais brusca, não resiste à compressão projetada e sofre explosões prematuras, produzindo impactos inconstantes no motor, que causam perda de potência.

2.      Isomeria entre cadeia fechada e cadeia aberta:

Observe o exemplo de dois isômeros que são da função dos hidrocarbonetos e possuem a mesma fórmula molecular (C₃H₆), mas, conforme pode ser visto nas suas estruturas abaixo, um é um ciclano (de cadeia fechada) e o outro é um alceno (de cadeia aberta):

Esses dois compostos apresentam propriedades tão diferentes que o ciclopropano é usado como anestésico, enquanto que o propeno é usado como matéria-prima para a produção de polímeros.

3.      Isomeria entre cadeia heterogênea e cadeia homogênea:

Os heteroátomos são átomos de outros elementos que ficam entre os carbonos na cadeia. Os elementos diferentes do carbono que mais frequentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S) e fósforo (P).  

Assim, nesse tipo de isomeria, a diferença consiste na posição do heteroátomo tornando a cadeia homogênea (sem heteroátomos entre carbonos) sem alterar o grupo funcional.

Por exemplo, a seguir temos duas aminas com a mesma fórmula molecular (C₃H₆). A diferença consiste no fato de que a primeira é heterogênea (o nitrogênio está entre os carbonos) e a segunda é homogênea (não há nenhum elemento entre os carbonos):

                                     H₃C ─ N ─ CH₃       
                                                   |                                H₃C ─ CH₂ ─ NH₂
                                                  H               
                                       dimetilamina                              etilamina

4.      Isomeria entre cadeia fechada com ramificações e cadeia fechada sem ramificações:

Exemplo:

Ambos possuem a mesma fórmula molecular (C₅H₁₀) e são hidrocarbonetos, porém, um não tem ramificações na sua cadeia (ciclopentano) e o outro possui uma ramificação (metilciclobutano).