Isômeros perigosos

Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.
Durante o estudo da Isomeria em Química Orgânica, talvez já tenha se perguntado qual a função deste conteúdo um tanto quanto confuso. O que vamos apresentar aqui é um triste relato do descaso da isomeria na aplicação de medicamentos.

É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, com o lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida.

A talidomida apresenta dois isômeros:

(S) talidomida → teratogênica

(R) talidomida → efeito tranquilizante

Como vemos, a substância Talidomida, dependendo do isômero usado, produz efeitos completamente diferentes em nosso organismo, daí a importância do estudo da isomeria respectiva. A diferença pode ser percebida através das estruturas:



Isômeros óticos da Talidomida: uma simples mudança no posicionamento do N (nitrogênio central - um para frente e outro para trás) difere as duas estruturas.

A partir daí a mistura racêmica (presença de isômeros) dos medicamentos sintéticos foi banida pela Indústria farmacêutica. Desde então se aprimorou a produção de medicamentos quirais, que têm em sua estrutura os átomos (na maioria carbonos) com orientação tridimensional bem definida. Uma modificação dessa orientação ocasiona a diminuição ou mudanças nos efeitos biológicos, como ocorreu no caso da Talidomida
Publicado por Líria Alves de Souza
Química
Esterificação ou reação de esterificação
As reações de esterificação são processos químicos que ocorrem entre um ácido e um álcool, nos quais o ácido doa sua hidroxila e o álcool doa um hidrogênio, resultando na formação de éster e água, daí o nome desse tipo de reação.
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