Mecanismos de reações orgânicas

Mecanismo de uma reação é o caminho pelo qual a reação se processa, ele descreve as várias etapas pelas quais ela passa.

A ruptura das ligações, os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico, a formação de novas ligações e de compostos intermediários, tudo isso é demonstrado em um mecanismo. Vale lembrar que um mecanismo é proposto se baseado em experimentos, mas é apenas um modelo, não sendo um caminho obrigatório para a reação.

No mecanismo da reação influem vários fatores, como a natureza do solvente, polaridade das ligações, troca de elétrons, etc. Portanto, um determinado mecanismo nem sempre é a única maneira de se explicar a formação de determinado produto.

No caso das reações orgânicas, um mecanismo pode ocorrer de duas maneiras: ionicamente ou via radicais livres.

1. Mecanismo iônico: a ruptura heterolítica de uma ligação covalente dá início ao processo, originando íons (carbocátion e carbânion).

2. Mecanismo via radicais livres: a ruptura homolítica de uma ligação covalente forma radicais livres (muito instáveis e reativos).

Acompanhe o mecanismo de Halidrificação de Alcenos.



Podemos dividir o mecanismo em etapas:

1ª Etapa: A quebra homolítica de Ácido Bromídrico (H — Br) deu origem ao radical livre • Br, este reage com alceno e forma um novo radical.

Etapa intermediária: o radical livre ataca o hidrogênio polarizado do HBr.

Etapa final: Nesta etapa se forma o produto (1- Bromo propano) e um novo radical que reiniciará a reação.

Como se vê, a Halidrificação de Alcenos ocorre por Mecanismo via radicais livres.

Observação: Halidrificação pode ser entendida como Halogenação, uma vez que houve a adição de um Halogênio (Bromo) à molécula.

O mecanismo de uma reação é uma maneira didática (simulação) de mostrar passo a passo a formação de determinado produto, mas, contudo, explica o que acontece realmente na prática.

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Polaridade dos compostos orgânicos