Métodos de obtenção das amidas

Uma das substâncias mais utilizadas em repelentes de mosquitos é uma amida que precisa ser obtida em laboratório
Uma das substâncias mais utilizadas em repelentes de mosquitos é uma amida que precisa ser obtida em laboratório

Geralmente as amidas não ocorrem na natureza, mas são importantes na síntese de outros compostos orgânicos e como compostos intermediários na preparação de medicamentos. A ureia é a amida mais utilizada pela indústria na produção de chuva artificial, como umectante e hidratante em cremes e pomadas cosméticas e na produção de remédios e fertilizantes. 

Outro exemplo de aplicações das amidas é o DEET (N,N-dietil-m-toluamida), que é muito utilizado em repelentes de mosquitos, como os que transmitem dengue e malária.

Assim, visto que as amidas não ocorrem na natureza e são essenciais para a fabricação de produtos que usamos no dia a dia, métodos para sua obtenção em laboratório são muito importantes.  

As três principais sínteses de amidas se dão por reações de ácidos carboxílicos com a amônia (amida não substituída), reações de amônia, aminas primárias e secundárias (amidas substituídas) com haletos de ácidos carboxílicos e reação de ácido carboxílico com aminas primárias ou secundárias. Veja cada caso:

1.       Reações de ácidos carboxílicos com a amônia:

Esse tipo de reação se dá em duas etapas, sendo que na primeira forma-se um sal orgânico de amônio, que é então aquecido e os produtos serão a amida e a água. Genericamente, temos:

Obtenção de amida por reação entre ácido carboxílico e amônia

2.       Reações de amônia, aminas primárias e secundárias (amidas substituídas) com haletos de ácidos carboxílicos:

Se o haleto de ácido carboxílico reagir com a amônia, produzirá uma amida; se reagir com uma amina primária, o produto será uma amida monossubstituída; já se reagir com uma amina secundária, resultará em uma amida dissubstituída. Veja os casos genéricos abaixo:

                      O                     O                                
                 ║                      ║                       
NH3 + R ─ C ─ X + → R ─ C ─ NH2 + HX

amônia    haleto de ácido              amida    haleto de hidrogênio 

                                            O                        O     H                         
                                  ║                        ║      |                  
R ─ NH2        +      R ─ C ─ X  →     R ─ C ─ N ─ R   +   HX

amina primária       haleto de ácido       amida monossubstituída      haleto de hidrogênio 

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        H                              O                       O     R                         
        |                              ║                       ║      |                  
R ─ N ─ R       +      R ─ C ─ X  →     R ─ C ─ N ─ R   +   HX

amina secundária               haleto de ácido               amida dissubstituída      haleto de hidrogênio 

3.       Reação de ácidos carboxílicos com aminas primárias ou secundárias:

Veja um exemplo desse tipo de reação abaixo:

               O                   H                            O
           ║                    │                            ║
H3C ─ C ─OH + H ─ N ─ CH3  → H3C ─ C ─ N ─ CH3 + H2O
                                                                       │
                                                                       H

ácido etanoico +        metanamida →        N-metil-etanamida +                 água

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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