Métodos de obtenção das amidas
![Uma das substâncias mais utilizadas em repelentes de mosquitos é uma amida que precisa ser obtida em laboratório](https://static.mundoeducacao.uol.com.br/mundoeducacao/conteudo_legenda/e7a50286b7d90eb9e03f48a2a1d1ac45.jpg)
Geralmente as amidas não ocorrem na natureza, mas são importantes na síntese de outros compostos orgânicos e como compostos intermediários na preparação de medicamentos. A ureia é a amida mais utilizada pela indústria na produção de chuva artificial, como umectante e hidratante em cremes e pomadas cosméticas e na produção de remédios e fertilizantes.
Outro exemplo de aplicações das amidas é o DEET (N,N-dietil-m-toluamida), que é muito utilizado em repelentes de mosquitos, como os que transmitem dengue e malária.
Assim, visto que as amidas não ocorrem na natureza e são essenciais para a fabricação de produtos que usamos no dia a dia, métodos para sua obtenção em laboratório são muito importantes.
As três principais sínteses de amidas se dão por reações de ácidos carboxílicos com a amônia (amida não substituída), reações de amônia, aminas primárias e secundárias (amidas substituídas) com haletos de ácidos carboxílicos e reação de ácido carboxílico com aminas primárias ou secundárias. Veja cada caso:
1. Reações de ácidos carboxílicos com a amônia:
Esse tipo de reação se dá em duas etapas, sendo que na primeira forma-se um sal orgânico de amônio, que é então aquecido e os produtos serão a amida e a água. Genericamente, temos:
2. Reações de amônia, aminas primárias e secundárias (amidas substituídas) com haletos de ácidos carboxílicos:
Se o haleto de ácido carboxílico reagir com a amônia, produzirá uma amida; se reagir com uma amina primária, o produto será uma amida monossubstituída; já se reagir com uma amina secundária, resultará em uma amida dissubstituída. Veja os casos genéricos abaixo:
O O
║ ║
NH3 + R ─ C ─ X + → R ─ C ─ NH2 + HX
amônia haleto de ácido amida haleto de hidrogênio
O O H
║ ║ |
R ─ NH2 + R ─ C ─ X → R ─ C ─ N ─ R + HX
amina primária haleto de ácido amida monossubstituída haleto de hidrogênio
H O O R
| ║ ║ |
R ─ N ─ R + R ─ C ─ X → R ─ C ─ N ─ R + HX
amina secundária haleto de ácido amida dissubstituída haleto de hidrogênio
3. Reação de ácidos carboxílicos com aminas primárias ou secundárias:
Veja um exemplo desse tipo de reação abaixo:
O H O
║ │ ║
H3C ─ C ─OH + H ─ N ─ CH3 → H3C ─ C ─ N ─ CH3 + H2O
│
H
ácido etanoico + metanamida → N-metil-etanamida + água
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