O que é um carbono assimétrico ou quiral?

Uma das formas de verificarmos se uma molécula possui atividade óptica, ou seja, se desvia o plano de luz polarizada, é observar se ela é assimétrica. Isso pode ser visto ao analisarmos se a molécula possui algum carbono assimétrico ou quiral.

Um carbono assimétrico possui quatro ligantes diferentes entre si, como mostra o caso genérico abaixo:

          G₃
           |
 G₁ — C*— G₂           Sendo que G₁ ≠ G₂ ≠ G₃ ≠ G₄
           |
           G₄

Exemplo:

             H
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 H₃C — C* — CH₂ — CH₂ — CH₃           
             |
            CH₂
             |
            CH₃

Veja que quando analisamos os ligantes, olhamos toda a estrutura complexa ligada ao átomo de carbono assimétrico e não somente os ligantes imediatos. Na estrutura acima, somente o carbono em preto é assimétrico, todos os outros carbonos possuem pelo menos dois ligantes iguais, sendo átomos de hidrogênio.

Esse tipo de carbono é chamado de “assimétrico” porque não admite um plano de simetria e é denominado também “quiral” porque essa palavra vem do grego khéir, que significa mão. Quando colocamos uma de nossas mãos em frente ao espelho, a imagem reflete exatamente a mão oposta. Por exemplo, se colocarmos a mão esquerda, a imagem será a da mão direita e vice-versa. Isso mostra que as nossas mãos, que são assimétricas, são também exatamente a imagem especular uma da outra. Porém, se tentarmos colocar uma sobre a outra, veremos que elas não se sobrepõem.

Isso também ocorre com os isômeros da molécula que possui um carbono quiral. Esses isômeros, denominados de enantiômeros, são a imagem especular um do outro, mas eles não se sobrepõem. Veja a ilustração a seguir para entender melhor como isso acontece:

Para você ver como isso não ocorre com uma molécula que não possui um carbono assimétrico, considere o caso a seguir:

Na primeira parte, em que as moléculas são colocadas como que em um espelho, pode parecer que se trata de enantiômeros, pois são a imagem especular uma da outra e parece que elas não se sobrepõem. Porém, um simples giro da molécula mostra que as duas estruturas não são enantiômeros, mas sim moléculas de uma mesma substância.