Tioalcoóis
Tioalcoóis são compostos orgânicos sulfurados, isto é, que apresentam o elemento químico enxofre, derivados da função orgânica álcool (possui hidroxila ligada a carbono saturado).
Fórmula estrutural geral de um álcool
Um tioálcool deriva do álcool porque o oxigênio do grupo OH é substituído por um átomo de enxofre (S). Assim, os tioalcoóis apresentam um carbono saturado ligado diretamente ao grupo SH, como na fórmula geral abaixo:
Fórmula estrutural geral de um tioálcool
Os grupos R presentes na fórmula geral de um tioálcool podem ser um hidrogênio (H) ou um radical qualquer.
As características principais dos tioalcoóis são:
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São menos densos que a água;
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Apresentam caráter ácido intenso;
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São muito pouco solúveis na água;
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São compostos de baixa polaridade;
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O estado físico predominante é o gasoso.
De uma forma geral, os tioalcoóis são utilizados em reservatórios de combustíveis gasosos, como o gás de cozinha, para que, se houver algum vazamento, nós consigamos perceber. Isso é feito porque esses compostos apresentam um cheiro repugnante. Aquele cheiro característico que sentimos quando abrimos a válvula do fogão sem acender a chama não é do gás de cozinha, mas, sim, do tioálcool presente no interior do botijão.
A semelhança entre um tioálcool e um álcool não se restringe apenas à estrutura. A nomenclatura desses compostos difere apenas por um termo: o ti. Veja a regra de nomenclatura determinada pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) para os tioalcoóis:
Prefixo (no de carbonos) + infixo (tipo de ligações) +tiol
Veja dois exemplos de aplicação da regra IUPAC de nomenclatura dos tioalcoóis:
Exemplo 1: Butan-2-tiol
Fórmula estrutural do Butan-2-tiol
A cadeia do tioálcool representado acima não é ramificada, por isso, para realizar sua nomenclatura, basta utilizar prefixo, infixo e o sufixo tiol. Porém, é necessário identificar o número do carbono que abriga o grupo SH. Para isso, devemos numerar a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo SH:
Numeração da cadeia do Butan-2-tiol
Como temos quatro carbonos, o prefixo é but; somente ligações simples, o infixo é an; e o grupo SH (sufixo tiol) está localizado no carbono 2. Dessa forma, o nome desse tioálcool é:
Butan-2-tiol
Exemplo 2: 3-metil-pentan-2-tiol
Fórmula estrutural do 3-metil-pentan-2-tiol
A cadeia do tioálcool representado acima é ramificada, por isso, devemos localizar a cadeia principal, que deve conter o carbono ligado ao grupo SH e o maior número de carbonos possível. Em seguida, numeramos a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo SH.
Cadeia principal e numeração do 3-metil-pentan-2-tiol
Ao delimitar a cadeia principal, observa-se um radical metil (CH3) no carbono 3 da cadeia. Como a cadeia principal apresenta cinco carbonos, utilizamos o prefixo pent; somente ligações simples, utilizamos o infixo an; e o grupo SH (sufixo tiol) está localizado no carbono 2. Dessa forma, o nome desse tioálcool é:
3-metil-pentan-2-tiol
Os tioalcoóis ainda apresentam uma regra de nomenclatura usual, que é a seguinte:
Nome do radical + mercaptan ou mercaptana
Para realizar a nomenclatura usual de um tioálcool, devemos circular o grupo SH para poder visualizar o radical que está ligado a ele. Acompanhe os dois exemplos abaixo:
Exemplo 1: Isopropil-mercaptan
Fórmula estrutural do Isopropil-mercaptan
Quando circulamos o grupo SH na fórmula acima, observamos o grupo (H3C-CH-CH3), que é o radical isopropil.
Circulando o SH, sobra o radical isopropil
Assim, para fornecer o nome usual desse tioálcool, basta escrever o nome do radical observado seguido do termo mercaptan:
Isopropil-mercaptan
Exemplo 2: Sec-butil-mercaptana
Fórmula estrutural do Sec-butil-mercaptana
Quando circulamos o grupo SH na fórmula acima, observamos o grupo (H3C-CHCH2-CH3), que é o radical Sec-butil.
Circulando o SH, sobra o radical Sec-butil
Assim, para fornecer o nome usual desse tioálcool, basta escrever o nome do radical observado seguido do termo mercaptana:
Sec-butil-mercaptana