Álcoois

Os álcoois são uma função orgânica caracterizada pela presença do grupamento hidroxila (–OH) ligado diretamente a um átomo de carbono saturado, ou seja, que estabelece apenas ligações simples com outros átomos de carbono.

O etanol é o álcool mais importante, possuindo aplicação como combustível, agente desinfetante e de limpeza, ingrediente de bebidas alcoólicas, solventes químicos, entre outras. Outros álcoois de importância industrial e farmacêutica são o metanol, o etilenoglicol e o colesterol.

Veja também: Ésteres — uma função orgânica caracterizada pela presença de um grupo R–COO–R’

Resumo sobre álcoois

• Álcool é uma função orgânica caracterizada pela ligação entre o grupo hidroxila (–OH) e um átomo de carbono saturado (estabelece apenas ligações simples).
• A nomenclatura dos álcoois se dá de forma semelhante à dos hidrocarbonetos, mas com a utilização do sufixo –ol.
• Os álcoois podem ser classificados quanto à quantidade de hidroxilas em mono, di ou poliálcool.
• Também são caracterizados de acordo com o tipo de carbono a que a hidroxila está unida, podendo ser primário, secundário ou terciário.
• Os álcoois possuem inúmeros usos.
• O etanol é o álcool de maior importância, sendo muito utilizado no meio hospitalar, em produtos de limpeza, como biocombustível, em bebidas alcoólicas e em processos industriais.

Videoaula sobre álcoois

Características e propriedades dos álcoois

Álcoois são compostos orgânicos formados pela ligação entre um grupo hidroxila (–OH) a um átomo de carbono saturado.

Os álcoois são substância polares em razão da presença do grupo hidroxila e, por isso, são solúveis em água. Moléculas de álcool que possuam extensa cadeia carbônica têm a solubilidade diminuída em água.

Normalmente, os álcoois são líquidos se possuem até 11 carbonos. São inflamáveis e menos densos do que a água.

Possuem elevada reatividade em razão da presença do grupamento hidroxila e apresentam caráter levemente ácido, podendo reagir com metais.

Classificação dos álcoois

Os álcoois podem ser classificados quanto à quantidade de grupos hidroxilas e quanto à posição desses grupos.

→ Classificação dos álcoois em relação à quantidade de grupos hidroxilas

Em relação à quantidade de grupos –OH, os álcoois podem ser:

• Monoálcool: álcoois com apenas um grupo hidroxila.
• Diálcool: álcoois com dois grupos hidroxila.
• Poliálcool: álcoois com três ou mais grupamentos hidroxila.

→ Classificação dos álcoois em relação à posição dos grupos hidroxilas

Em relação à posição dos grupamentos hidroxila, os álcoois podem ser:

• Álcool primário: quando o grupo hidroxila está ligado a átomo de carbono primário, ou seja, aquele átomo de carbono que está ligado a apenas um outro átomo de carbono.
  • Grupo característico: –CH₂OH.

• Álcool secundário: quando o grupo hidroxila está ligado a átomo de carbono secundário, ou seja, aquele que está ligado a outros dois átomos de carbono.
  • Grupo característico: –CHOH.

• Álcool terciário: quando o grupo hidroxila está ligado a átomo de carbono terciário, o qual forma ligação com outros três carbonos.
  • Grupo característico: –COH.

Nomenclatura dos álcoois

A ocorrência do grupo funcional álcool é indicado na nomenclatura da molécula empregando a terminação -ol, a que chamamos de sufixo.

O restante do nome da molécula segue a mesma regra da Iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry) para os hidrocarbonetos, usando o prefixo para se referir ao número de carbonos e o infixo para indicar a natureza da ligação química entre carbonos.

Se na mesma molécula houver mais de um grupamento hidroxila, usa-se os prefixos di-, tri-, tetra- etc. para indicar a quantidade.

A numeração da cadeia carbônica se inicia pela extremidade mais próxima ao grupo hidroxila. A cadeia principal deve incluir os carbonos que se ligam aos grupos –OH.

Vejamos alguns exemplos:

Saiba mais: Regra de nomenclatura usual para os álcoois — uma forma diferente de nomear esses compostos orgânicos

Aplicações dos álcoois

Os álcoois possuem diversas funções no cotidiano. No setor de combustíveis, o etanol (CH₃CH₂OH) é muito utilizado, pois a sua combustão gera alta quantidade de energia, além de dióxido de carbono e água.

O etanol é um dos combustíveis automotivos mais utilizados no Brasil, sendo, na realidade, um biocombustível, pois pode ser obtido de fontes renováveis de energia, como a cana de açúcar e a beterraba. Por isso, é uma alternativa mais sustentável em relação aos derivados de petróleo. O metanol (CH₃OH) também pode ser empregado para a geração de energia.

Na indústria química e farmacêutica, os álcoois são muito usados como solventes, nos mais diversos processos, pois são capazes de solubilizar substâncias que são insolúveis em água. Por isso, são empregados na preparação de cosméticos, perfumes, medicamentos e produtos químicos, tais como o formaldeído e ácido etanoico.

Os produtos de higiene e limpeza normalmente possuem algum tipo de álcool em sua composição. As soluções de etanol possuem atividade antisséptica e foram extensamente utilizadas ao longo da pandemia da covid-19.

As bebidas alcoólicas são um mercado que faz circular muito dinheiro na economia, em razão dos altos impostos cobrados sobre esses produtos. O que torna uma bebida alcoólica é a presença de etanol.

Obtenção dos álcoois

Há vários métodos químicos para a obtenção dos álcoois. Os mais comuns são a reação de hidratação de alcenos, reações de redução de compostos que contenham grupo carbonila (C=O) e reações com compostos de Grignard.

→ Reação de hidratação de alcenos

A reação de hidratação de alcenos ocorre pela adição de uma molécula de água (H₂O) a uma molécula que contenha uma ligação dupla e apenas acontece em meio ácido. No processo, haverá o rompimento da insaturação, com a adição de um hidrogênio da água ao carbono mais hidrogenado e a inserção da hidroxila ao carbono menos hidrogenado da dupla ligação, dando origem a um álcool secundário.

Para se formar um álcool primário via reação de hidratação, é necessário que o alceno utilizado seja especificamente o eteno. Todos os demais alcenos formarão álcoois secundários.

→ Reação de redução de compostos carbonila

Reações orgânicas de redução envolvem diminuir a quantidade de carbonos ligados ao oxigênio. Para a obtenção de álcoois por redução, podem ser empregadas moléculas de aldeídos, cetona e ácidos carboxílicos.

Reações de redução ocorrem em meio com presença de íons H⁺, proveniente de H₂ na presença de catalisador metálico ou de uma substância chamada substância hidreto de lítio e alumínio (LiAlH).

○ Reação de redução de ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos sofrem ataque à ligação pi da carbonila (C=O) pelos íons hidrogênio, rompendo essa ligação. Em uma segunda etapa, os mesmos íons hidrogênio do meio se ligam aos átomos de carbono e de oxigênio da carboxila, ocorrendo a formação de uma estrutura intermediária com dois grupos hidroxila. Em uma nova etapa, há um processo de desidratação (perda de água), seguida da formação de um álcool primário.

○ Reação de redução de aldeídos

Os aldeídos sofrem um processo similar ao dos ácidos carboxílicos, sendo a carbonila (C=O) atacada pelos íons hidrogênio do meio, rompendo-se. Os mesmos íons H⁺ se ligam a esses dois átomos, originando um álcool primário.

○ Reação de redução de cetonas

Na reação de redução de cetonas, o processo de rompimento da carbonila pela ação dos íons hidrogênio se repete. A entrada de íons H⁺ nos átomos de oxigênio e carbono darão origem a uma molécula de álcool secundário.

→ Reação de Grignard

A reação de Grignard é o único método capaz de produzir álcoois primários, secundários e terciários. Para formar álcoois primários, o reagente de Grignard é adicionado ao formaldeído (CH₂O), um aldeído com apenas um carbono.

Ao reagir o reagente de Grignard com qualquer outro aldeído, obtém-se álcoois secundários. Álcoois terciários são formados ao adicionar os reagentes de Grignard a cetonas.

→ Fermentação

A fermentação é um método biológico para se obter o etanol. Apenas o álcool etanol pode ser obtido via fermentação. Nessa técnica, diversas matérias-primas podem ser empregadas, como a cana-de-açúcar, a batata, a beterraba, o trigo, entre outras. Microrganismos são adicionados à matéria-prima e agem quebrando as moléculas de açúcar, transformando-as em etanol e gás carbônico.

Quais são os principais álcoois?

Veja a seguir alguns dos principais álcoois:

• Etanol: é principal álcool, pois possui inúmeras aplicações. O etanol é usado como combustível, como agente de limpeza, como ingrediente das bebidas alcoólicas. Também faz parte do processo de fabricação de medicamentos e de produtos químicos.
• Metanol: é outro álcool relevante, sendo um biocombustível obtido de fontes renováveis e naturais. É usado como solvente industrial e participa da síntese de plásticos, fármacos e outros produtos químicos. O metanol é altamente tóxico.
• Etilenoglicol: é amplamente empregado como agente anticongelante automotivo. Também encontra uso na síntese de polímeros, de colas, de tintas e no processamento do papel.
• Colesterol: é uma substância produzida por organismos animais e contém um grupamento hidroxila, sendo então caracterizado como um álcool.

Álcoois x enóis

• Álcoois: Um grupamento álcool se caracteriza pela presença do grupo hidroxila unido a um átomo de carbono saturado, isto é, que apenas realiza ligações simples.
• Enóis: O enol é um grupo funcional caracterizado pela união de um grupo hidroxila a um átomo de carbono insaturado, ou seja, um carbono que realiza ligações duplas ou triplas.

Veja a comparação entre as estruturas:

Veja também: Fenóis — a função orgânica que possui o grupo hidroxila ligado a um carbono de um anel aromático

Exercícios resolvidos sobre álcoois

Questão 1

(Uece) Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois é representado por R-OH, em que R representa um grupo alquila. Dependendo do átomo de carbono do grupo R em que a hidroxila estiver ligada, os álcoois são classificados em primários, secundários ou terciários. Assim, é correto afirmar que

A) propan-2-ol é um álcool primário.

B) butan-2-ol é um álcool terciário.

C) 2-metil-propan-2-ol é um álcool secundário.

D) 2,3-dimetil-butan-2-ol é um álcool terciário.

Resolução:

Alternativa D

Item A – incorreto. O propan-2-ol possui hidroxila unida a carbono secundário, logo é um álcool secundário.

Item B – incorreto. O butan-2-ol possui hidroxila unida a carbono secundário, logo é um álcool secundário.

Item C – incorreto. O 2-metil-propan-2-ol possui hidroxila unida a carbono terciário, logo é um álcool terciário.

Item D – correto. O 2,3-dimetil-butan-2-ol possui hidroxila unida a carbono terciário, logo é um álcool terciário.

Questão 2

(UFPR — adaptada) O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas; por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alqueno e álcool.

Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela Iupac (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

A) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.

B) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.

C) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.

D) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.

E) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.

Resolução:

Alternativa C

Nome Iupac: 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.