Anidridos de ácidos carboxílicos

Anidridos de ácidos carboxílicos são compostos orgânicos oxigenados originados a partir de uma reação de eliminação ou desidratação entre dois ácidos carboxílicos. Assim, quando dois ácidos carboxílicos interagem, perdem uma molécula de água e formam um anidrido de ácido carboxílico. Abaixo temos uma equação química que representa a formação de um anidrido:

Anidrido de ácido carboxílico originado a partir da desidratação entre dois ácidos carboxílicos

Observação: Um anidrido de ácido carboxílico pode ser originado pela reação entre dois ácidos carboxílicos iguais ou diferentes.

Analisando a equação acima, podemos observar que, para que ocorra a formação de um anidrido de ácido carboxílico, a hidroxila (circulada de preto) de um dos ácidos carboxílicos interage com o hidrogênio (circulado de preto) da hidroxila do outro ácido, o que resulta na formação da água. O carbono onde estava a hidroxila une-se ao oxigênio que perdeu o hidrogênio, formando o anidrido.

De uma forma geral, o reconhecimento de um anidrido de ácido carboxílico é fácil, já que o seu grupo funcional apresenta três átomos de oxigênio relacionados com dois carbonos. Veja:

Fórmula geral de um anidrido de ácido carboxílico

♦ Nomenclatura

A nomenclatura, de acordo com a Iupac, de um anidrido de ácido carboxílico depende dos ácidos carboxílicos que deram origem a ele. Se foi originado pelo mesmo tipo de ácido carboxílico, a regra de nomenclatura será:

Anidrido + nome do ácido carboxílico

Por exemplo:

♦ Anidrido Etanoico

Analisando as duas partes do anidrido, superior e inferior, percebemos que ambas apresentam a mesma quantidade de carbonos, ou seja, ele foi originado pelo mesmo ácido carboxílico (sufixo oico) e este apresentava dois carbonos (prefixo et) com ligação simples entre eles (infixo an). Portanto, anidrido etanoico.

♦ Anidrido Butanoico

Analisando as duas partes do anidrido, superior e inferior, percebemos que ambas apresentam a mesma quantidade de carbonos, ou seja, ele foi originado pelo mesmo ácido carboxílico (sufixo oico) e este apresentava quatro carbonos (prefixo but) com ligação simples entre eles (infixo an). Portanto, anidrido butanoico.

Quando o anidrido for originado por ácidos carboxílicos diferentes, a regra de nomenclatura terá uma diferença:

Anidrido + nome dos ácidos carboxílicos em ordem alfabética e separados por hífen

Por exemplo:

♦ Anidrido butanoico-propanoico

Analisando a estrutura, percebemos que as partes superior e inferior apresentam quantidades de carbonos diferentes. A parte superior foi originada por um ácido carboxílico com três átomos de carbono (prefixo prop) e ligações simples (infixo an); logo, propanoico. A parte inferior foi originada por um ácido carboxílico com quatro átomos de carbono (prefixo but) e ligações simples (infixo an); logo, butanoico. Na escrita do nome do anidrido, o nome butanoico virá primeiro para obedecer à ordem alfabética.

♦ Anidrido etanoico-metanoico

Analisando a estrutura, percebemos que as partes superior e inferior apresentam quantidades de carbonos diferentes. A parte superior foi originada por um ácido carboxílico com dois átomos de carbono (prefixo et) e ligação simples (infixo an); logo, etanoico. A parte inferior foi originada por um ácido carboxílico com um átomo de carbono apenas (prefixo met); logo, metanoico. Na escrita do nome do anidrido, o nome etanoico virá primeiro que o metanoico para obedecer à ordem alfabética.

♦ Características físicas e químicas

Outro fator importante em relação aos anidridos são as suas características físicas e químicas, a saber:

• São compostos menos densos que a água;

• Possuem geralmente cheiro forte e irritante;

• Apresentam moléculas polares;

• Realizam ligações de hidrogênio entre suas moléculas;

• Possuem uma boa solubilidade em água;

• Apresentam um alta reatividade quando comparados com os ácidos carboxílicos.

Como exemplos de utilizações dos anidridos de ácidos carboxílicos, podemos destacar:

• Produção do indicador fenolftaleína (anidrido ftálico);

• Fabricação de resinas (anidrido ftálico);

• Fabricação de plastificantes (anidrido ftálico);

• Fabricação de corantes (anidrido etanoico)

• Matéria-prima para a produção de filmes fotográficos (anidrido etanoico);

• Matéria-prima para a fabricação de fibras têxteis (anidrido etanoico);

• Muito utilizados em sínteses orgânicas.