Funções oxigenadas
As funções oxigenadas são um grupo de funções orgânicas que apresentam átomos de oxigênio em seus respectivos grupos funcionais. As principais funções oxigenadas são os álcoois, os éteres, os fenóis, os aldeídos, as cetonas, os ácidos carboxílicos e os ésteres. Para a distinção entre elas, a Iupac estabelece sufixos específicos na sua nomenclatura oficial.
As funções oxigenadas abarcam um vasto grupo de compostos, sendo assim, as aplicabilidades deles em nosso cotidiano são inúmeras. São utilizados como solventes, ou precursores de moléculas mais complexas, na síntese de diversos polímeros, além de produtos do nosso dia a dia, como no campo da culinária, medicina e cosméticos, por exemplo.
Leia também: Quais são as funções orgânicas nitrogenadas?
Resumo sobre funções oxigenadas
- As funções oxigenadas são funções orgânicas cujos grupos funcionais possuem o átomo de oxigênio.
- As principais funções oxigenadas são: álcool, éter, fenol, aldeído, cetona, ácido carboxílico e éster.
- As funções oxigenadas são basicamente distinguidas por meio dos seus sufixos, que indicam os diferentes grupos funcionais.
- Diversos compostos do nosso cotidiano envolvem funções oxigenadas.
- São utilizados para fins de energia, na indústria alimentícia, farmacêutica, de cosméticos, entre outros.
- Álcoois como o etanol são usados como combustíveis.
- Compostos fenólicos podem ser utilizados em cosméticos que atuam em patologias ou outras condições danosas à pele.
- Os aldeídos são usados na confecção de perfumes, cosméticos, odorizadores e produtos de limpeza.
- A propanona, comercialmente vendida sob o nome de acetona, é um dos solventes mais utilizados.
Videoaula sobre funções oxigenadas
O que são funções oxigenadas?
As funções oxigenadas são funções orgânicas cujos grupos funcionais possuem em sua estrutura átomos de oxigênio. É o caso, por exemplo, dos álcoois e fenóis, que possuem o radical hidroxila (−OH) como grupo funcional, além de aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres, que apresentam o radical carbonila (−COO−) como grupo funcional.
Tabela das funções oxigenadas
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Função oxigenada |
Estrutura básica |
Descrição do grupo funcional |
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Hidroxila (−OH) ligada a um carbono sp3 (tetraédrico). |
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Fenol |
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Hidroxila ligada ao anel aromático (Ar−OH). |
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Éter |
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Oxigênio como heteroátomo (ROR). |
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Aldeído |
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Carbonila na extremidade da cadeia (R–CHO). |
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Carbonila entre dois átomos de carbono (R−CO−R). |
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Ácido carboxílico |
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Carbonila ligada a uma hidroxila (R−COOH). |
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Éster |
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Carbonila ligada a um oxigênio heteroátomo (R−COO−R). |
Veja também: Carbonila — o que é e para que serve?
Nomenclatura das funções oxigenadas
As regras de nomenclatura das funções oxigenadas seguem as diretrizes da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), descritas no livro Nomenclature of Organic Chemistry: Iupac Recommendations and Preferred Names, o chamado Livro Azul, cuja última edição é de 2013.
As regras gerais de nomenclatura são as mesmas para todos os compostos orgânicos, no que diz respeito ao prefixo (que indica o número de carbonos na cadeia) e ao infixo (que indica a presença ou ausência de insaturações entre átomos de carbono). Dessa forma, as funções oxigenadas são basicamente distinguidas por meio dos seus sufixos, que indicam os diferentes grupos funcionais.
Alguns grupos funcionais podem ter posições diferentes e, dessa forma, devem ser devidamente numerados. A exceção fica para algumas funções:
- Fenóis: a Iupac determina que os fenóis do tipo “hidroxibenzeno” sejam chamados de fenol. Os demais recebem sufixo –ol.
- Éteres: a cadeia de menor prioridade ligada ao oxigênio recebe o sufixo –óxi, sendo indicada no nome oficial tal qual uma ramificação, enquanto a cadeia de maior prioridade é nomeada tal qual um hidrocarboneto.
- Ésteres: são tratados como derivados de ácidos carboxílicos, assim, o sufixo –oico é substituído por –oato. A cadeia sem a presença da carbonila, a qual está diretamente ligada ao heteroátomo, recebe o sufixo –ila.
A tabela a seguir traz informações da nomenclatura oficial das demais funções oxigenadas:
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Função oxigenada |
Sufixo |
Exemplo |
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Álcool |
-ol |
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Aldeído |
-al |
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Cetona |
-ona |
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-oico |
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Funções oxigenadas no cotidiano
As funções oxigenadas possuem diversas aplicações no cotidiano. Os álcoois, por exemplo, são de grande aplicação. O etanol é utilizado como agente de limpeza e desinfecção, além de ser aplicado como combustível para veículos automotores e também na preparação de bebidas alcoólicas. O metanol, por conta da baixa liberação de gás carbônico na sua combustão, também vem sendo estudado como combustível, além de ser um dos reagentes utilizados na produção industrial do gás hidrogênio, na chamada reforma a vapor.
O álcool isopropílico (propan-2-ol) é também muito aplicado na limpeza de circuitos eletrônicos, como placas e periféricos de computadores, celulares e demais dispositivos eletroeletrônicos, devido ao seu alto poder desengordurante e baixa umidade. Na indústria química, de modo geral, os álcoois podem também ser utilizados como solventes e precursores químicos.
O fenol é um importante produto na síntese de alguns polímeros e plásticos, como resinas fenólicas e policarbonatos, onde se destaca o bisfenol A (BPA). Além disso, compostos fenólicos têm sido utilizados como uma alternativa natural ao tratamento e prevenção de diversas doenças, como câncer, distúrbios cardiovasculares e neurodegenerativos.
Os compostos fenólicos podem ser utilizados em cosméticos que atuam em patologias ou outras condições danosas à pele. Da mesma forma, a busca por alternativas aos conservantes alimentares sintéticos fez crescer o interesse da indústria na exploração desses compostos para esse fim.
Éteres podem ser aplicados como solventes na indústria química, principalmente na síntese dos compostos organometálicos, os chamados compostos de Grignard, além de serem também importantes na fabricação de polímeros. Alguns éteres, como o dietílico, são aplicados como anestésicos, uma vez que são compostos voláteis e conseguem induzir rapidamente o efeito de anestesia sem o desenvolvimento significante de reações paralelas.
No campo das cetonas, é preciso destacar a utilização desses compostos como solventes. A propanona, comercialmente vendida sob o nome de acetona, é um dos solventes mais utilizados, sendo um dos produtos químicos mais importantes de todo o nosso planeta. Na indústria alimentícia e de cosméticos, as cetonas são utilizadas para elaboração de fragrâncias.
Assim como as cetonas, os aldeídos também possuem sua capacidade de criação de fragrâncias explorada, principalmente na confecção de perfumes, cosméticos, odorizadores e produtos de limpeza. Destaca-se o metanal, formaldeído (ou formol), que, por muito tempo, vem sendo utilizado como um conservante, mas também possui ampla aplicação na produção de polímeros, como a baquelite, que é produzida junto com o fenol. Outros aldeídos também são explorados na confecção de resinas e adesivos.
Os ácidos carboxílicos e seus derivados (que incluem os ésteres) são muito importantes para a indústria química. O ácido metanóico (fórmico), é empregado no tratamento têxtil e como agente redutor ácido. Já o ácido etanóico (acético) tem sido utilizado de maneira contundente na preparação de plásticos celulósicos e, claro, na fabricação de ésteres, dentre eles o ácido acetilsalicílico, comercializado sob o nome de aspirina.
Ácidos carboxílicos de cadeias maiores, como o palmítico, o oleico, e o esteárico podem ser aplicados na fabricação de sabões, cosméticos, insumos farmacêuticos, velas e revestimentos de proteção. Outro ácido carboxílico, o ácido acrílico, por exemplo, é empregado na produção de polímeros conhecidos como acrilatos.
Os ésteres possuem uma ampla utilização na indústria como flavorizantes, mas também são utilizados na produção de óleos e gorduras, importantes em contexto dietético e medicinal. São amplamente empregados na fabricação de produtos sintéticos, como poliéster, produto muito útil para as indústrias têxtil e de plásticos. A hidrólise básica de ésteres é também aplicada na produção de sabões e detergentes.
Saiba mais: Quais são as funções inorgânicas?
Exercícios resolvidos sobre funções oxigenadas
Questão 1. (UECE – 1ª Fase/2025.2)
O tereftalato de dimetila (DMT) é amplamente utilizado na produção de polietileno tereftalato (PET), que é usado na fabricação de garrafas plásticas, de fibras têxteis e de outros produtos.
Assinale a opção que apresenta o grupo funcional presente na estrutura do composto.
a) Éster.
b) Ácido carboxílico.
c) Cetona.
d) Éter.
Resposta: Letra A.
O tereftalato de dimetila (DMT) apresenta dois grupos funcionais de ésteres, que são caracterizados pela presença de uma carbonila (C=O) ligada a um heteroátomo de oxigênio.
Questão 2. (UERJ/2025)
Assim como o cortisol, o hormônio adrenalina também é produzido pelas glândulas suprarrenais. Observe as fórmulas estruturais das moléculas correspondentes a esses hormônios:
Em ambas as moléculas, observa-se uma mesma função orgânica, que é denominada:
a) fenol.
b) amina.
c) álcool.
d) cetona.
Resposta: Letra C.
A adrenalina só possui duas funções oxigenadas, ambas hidroxiladas: fenol (−OH ligado ao anel benzênico) e álcool (−OH ligado a carbono sp3). No cortisol, a única hidroxila é a que se liga a carbonos sp3. Dessa forma, a função em comum é a função álcool.
Créditos da imagem
Fontes
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