Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são um grupo de compostos orgânicos que têm um grupo carboxila (-COOH) ligado a uma cadeia carbônica. Nesse contexto, a carboxila consiste em um grupo carbonila (C=O) ligado a um átomo de carbono, que, por sua vez, está ligado a um grupo hidroxila (-OH). Sendo assim, tem uma estrutura geral representada como R-COOH, em que R é um grupo orgânico. Esses compostos estão presentes no corpo humano em diversos locais, como no trato gastrointestinal, no leite materno e na pele, pois fazem parte da composição de muitos compostos biológicos, como aminoácidos, ácidos graxos e vitaminas.

Leia também: Ácidos sulfônicos — outro grupo de compostos orgânicos

Resumo sobre os ácidos carboxílicos

• Os ácidos carboxílicos são um grupo de compostos orgânicos que contêm o grupo funcional carboxila (−COOH).
• Seus estados físicos variam de sólido a líquido.
• Seus pontos de fusão e ebulição geralmente são mais altos que hidrocarbonetos de massa molecular semelhante.
• São ácidos fracos e liberam prótons (H⁺) em solução aquosa devido à carboxila.
• Podem ser classificados, segundo a Iupac, em monocarboxílicos, dicarboxílicos, tricarboxílicos etc.
• Também podem ser classificados, quanto ao tipo de cadeia carbônica, em alifáticos e aromáticos.
• São utilizados em síntese orgânica, na indústria alimentícia, em fármacos, entre outros.
• As reações de ácidos carboxílicos são:
  • reação com bases para formar sais (neutralização);
  • reação com álcoois para formar ésteres (esterificação);
  • reação com aminas para formar amidas (amidificação);
  • reação com agentes redutores para formar álcoois;
  • reação de descarboxilação.
• Alguns sais de ácidos carboxílicos são o sal de acetato de sódio, o sal de butanoato de potássio e o sal de metanoato de cálcio.

Quais são as características dos ácidos carboxílicos?

Os ácidos carboxílicos são um grupo de compostos orgânicos que têm um grupo carboxila (-COOH) ligado a uma cadeia carbônica.

Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos, uma vez que a presença do grupo carboxila confere acidez ao composto devido à capacidade do hidrogênio no grupo hidroxila (OH^-) de se dissociar como um íon hidrogênio (H⁺), mas não com tanta facilidade devido às forças de indução.

Legenda: O grupo carboxila possui um efeito indutivo que estabiliza o íon carboxilato (−COO−), diminuindo a facilidade com que o próton é doado.

Os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição e fusão mais altos, em comparação com hidrocarbonetos de massa molecular semelhante, devido à formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas.

Ácidos carboxílicos de cadeia curta (com até quatro carbonos) são geralmente solúveis em água devido à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Isso pode ser visualizado na imagem abaixo:

À medida que a cadeia carbônica aumenta, a solubilidade diminui, pois a porção apolar da molécula começa a predominar.

Os ácidos carboxílicos são reativos, podem reagir para formar sais (reação de neutralização), álcoois, e participar de reações de esterificação e amidificação.

 Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

De acordo com a Iupac, os ácidos carboxílicos são nomeados a partir da cadeia mais longa de carbonos que possui o grupo carboxila (-COOH), com a terminação -oico e a palavra ácido antes do nome da cadeia. Sendo assim, devemos levar em consideração algumas regras:

1. O nome base de um ácido carboxílico é derivado do nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, com a substituição do final -o por -oico. Exemplo: CH₃COOH é o ácido, derivado de “etano”, com substituição do final -o por -oico.

Ácido etanoico

Esse é o nome oficialmente adotado para o ácido acético, o principal componente do vinagre.

2. O número de átomos de carbono na cadeia principal do ácido carboxílico determina o prefixo utilizado.

3. Se houver mais de um grupo carboxila, os números de carbonos a que os grupos estão ligados são indicados pelos prefixos di -, tri - etc. Exemplo: o C₄H₆O₄ (ácido succínico)​ tem dois grupos carboxila, sendo assim:

HOOC-CH₂-CH₂-COOH

Logo, seu nome, conforme a Iupac, é: ácido butanodióico.

4. Grupos substituintes ligados à cadeia principal são nomeados e ordenados alfabeticamente. O grupo carboxila sempre tem precedência na numeração da cadeia. Para isso, é necessário:

• Identificar a cadeia principal, a mais longa e contínua que contém o grupo carboxila.
• Em seguida, deve-se numerar a cadeia principal, de modo a posicionar o grupo carboxila na posição mais baixa possível.

Importante: O grupo carboxila sempre estará em uma das extremidades da cadeia.

Exemplo 1:

Nesse caso, a cadeia principal tem 5 carbonos, logo, no carbono 2 há uma ramificação (metil).

Exemplo 2:

Ao analisarmos a molécula abaixo, podemos numerar os carbonos a partir da carboxila até uma das extremidades que some o maior número de carbonos (cadeia principal). Assim, nos carbonos 2 e 4, temos as ramificações metil e etil respectivamente.

Lembre-se de que essas são regras gerais e que pode haver exceções dependendo da complexidade da molécula.

Saiba mais sobre a nomenclatura dos ácidos carboxílicos clicando aqui.

Classificação dos ácidos carboxílicos

De acordo com a Iupac, os ácidos carboxílicos são classificados em três tipos principais: ácidos monocarboxílicos, dicarboxílicos e tricarboxílicos.

• Ácidos monocarboxílicos: têm apenas um grupo carboxila (-COOH) em sua molécula. Exemplos: ácido acético e ácido fórmico.

• Ácidos dicarboxílicos: têm dois grupos carboxila em sua molécula. Exemplos: ácido oxálico e ácido maleico.

O ácido oxálico é comumente encontrado em alimentos vegetais, principalmente em vegetais de folhas verdes, como espinafre, acelga e beterraba.

• Ácidos tricarboxílicos: têm três grupos carboxila em sua molécula. Exemplo: ácido cítrico.

→ Outra classificação dos ácidos carboxílicos

Vale pontuar, também, a classificação quanto ao tipo de cadeia carbônica.

• Ácidos alifáticos: têm os grupos carboxila ligados a uma cadeia alifática (cadeia aberta ou saturada). Exemplo: ácido butírico (butanoico) — CH₃CH₂CH₂COOH.

• Ácidos aromáticos: têm os grupos carboxila ligados a um anel aromático. Exemplo: ácido benzoico — C₆H₅COOH.

Para que servem os ácidos carboxílicos?

Neste tópico veremos algumas das principais funções e usos dos ácidos carboxílicos, pois os compostos desse grupo têm uma ampla variedade de aplicações devido às suas propriedades químicas e estruturais.

• Síntese orgânica: são utilizados como precursores na síntese de diversos compostos orgânicos, incluindo ésteres, amidas, anidridos e muitos outros. A reação de esterificação, por exemplo, ocorre por meio da conversão de ácidos carboxílicos em ésteres.
• Produção de polímeros e resinas: incluindo poliamidas (como o nylon e a resina poliéster) que têm aplicações em plásticos reforçados com fibra de vidro, uma fibra sintética feita com etileno (um polímero termoplástico) por um processo denominado polimerização.
• Conservantes: como exemplos, temos o ácido cítrico e o ácido ascórbico (vitamina C), utilizados como conservantes em alimentos para prolongar sua vida útil.
• Aromatizantes: contribuem para os sabores característicos de muitos alimentos. O ácido acético, por exemplo, é encontrado no vinagre, enquanto o ácido butírico contribui para o sabor da manteiga.
• Síntese de fármacos: muitos medicamentos são sintetizados com base em ácidos carboxílicos ou seus derivados. Além disso, alguns deles têm aplicações diretas como medicamentos, como o ácido acetilsalicílico (aspirina).

Por fim, podemos citar também aplicações em produtos de higiene, perfumes, corantes têxteis, reguladores de acidez em alimentos e bebidas, e na formulação de herbicidas e pesticidas. Esses são apenas alguns exemplos, pois a versatilidade dos ácidos carboxílicos os torna essenciais em muitas indústrias.

Ácidos carboxílicos no corpo humano

Ácidos carboxílicos desempenham papéis cruciais na bioquímica humana, sendo encontrados em várias moléculas essenciais para o funcionamento do corpo. Veremos agora alguns exemplos de ácidos carboxílicos no corpo humano e suas funções:

→ Ácido cítrico

Ácido cítrico é um ácido carboxílico tricarboxílico encontrado no Ciclo de Krebs, também conhecido como ciclo do ácido cítrico ou ciclo dos ácidos tricarboxílicos (TCA). Ele desempenha um papel-chave na geração de energia nas mitocôndrias, contribuindo para a produção de ATP (trifosfato de adenosina). 

→ Ácido fólico (vitamina B9)

O ácido fólico é uma vitamina essencial que atua como coenzima em várias reações metabólicas, incluindo a síntese de DNA e RNA. É crucial para o desenvolvimento normal de células e tecidos, especialmente durante a gravidez. A suplementação de ácido fólico durante a gravidez é recomendada principalmente para prevenir defeitos no tubo neural no feto. Para saber mais detalhes sobre o ácido fólico (vitamina B9), clique aqui.

→ Ácido ascórbico (vitamina C)

A vitamina C é um ácido carboxílico diácido que protege as células contra danos oxidativos, além de participar em reações de síntese de colágeno e contribuir para a absorção de ferro não heme no intestino. Para saber mais detalhes sobre o ácido ascórbico (vitamina C), clique aqui.

→ Ácido úrico

O ácido úrico é um ácido carboxílico derivado do metabolismo das purinas. Ele atua como um antioxidante no corpo humano e é eliminado principalmente pelos rins. No entanto, níveis elevados de ácido úrico podem levar à formação de cristais, resultando em condições como a gota. 

Esses são apenas alguns exemplos de ácidos carboxílicos no corpo humano e suas funções. A presença dessas moléculas é essencial para processos metabólicos, síntese de biomoléculas e manutenção da homeostase.

Reações de ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos podem participar de várias reações químicas devido à presença do grupo funcional carboxila. Sabendo disso, neste tópico, abordaremos algumas das principais reações envolvendo esse grupo.

→ Reação com bases para formar sais (neutralização)

Exemplo: ácido etanoico (ácido acético) reagindo com hidróxido de sódio para formar acetato de sódio e água.

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

→ Reação com álcoois para formar ésteres (esterificação)

Exemplo: ácido etanoico reagindo com álcool etílico para formar etanoato de etila (um éster) e água.

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

→ Reação com aminas para formar amidas (amidificação)

Exemplo: ácido propanoico reagindo com amônia para formar propanamida (amida) e água.

CH₃CH₂COOH + NH₃ → CH₃CH₂CONH₂ + H₂O

→ Reação com agentes redutores para formar álcoois

Exemplo: ácido butanoico sendo reduzido para formar butanol na presença de um agente redutor.

CH₃CH₂CH₂COOH + 2H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂OH + H₂O

→ Reação de descarboxilação

Exemplo: ácido carboxílico passando por uma reação de descarboxilação para formar um alcano e dióxido de carbono.

CH₃COOH → CH₄ + CO₂

Vale ressaltar que esses são apenas alguns exemplos das diversas reações que os ácidos carboxílicos podem participar e que a reatividade específica depende da natureza do ácido carboxílico e das condições da reação.

Leia mais: Anidridos de ácidos carboxílicos — compostos orgânicos formados pela reação química entre dois ácidos carboxílicos

Sais de ácidos carboxílicos

Os sais de ácidos carboxílicos são formados quando o ácido carboxílico reage com uma base, geralmente um hidróxido metálico, resultando na substituição do hidrogênio do grupo carboxila pelo metal. Cabe ressaltar que essa reação forma um sal e água, como já foi mostrado no tópico anterior.  Sendo assim, veremos alguns exemplos desses sais a seguir.

→ Sal de acetato de sódio

O ácido etanoico (ácido acético) reage com o hidróxido de sódio para formar o sal acetato de sódio.

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

→ Sal de butanoato de potássio

O ácido butanoico (ácido butírico) reage com o hidróxido de potássio e forma o butanoato de potássio.

CH₃CH₂CH₂COOH + KOH → CH₃CH₂CH₂COOK + H₂O

→ Sal de metanoato de cálcio 

O ácido metanoico (ácido fórmico) reage com hidróxido de cálcio para formar o metanoato de cálcio:

HCOOH + Ca(OH)₂ → Ca(HCOO)₂ + 2H₂O

Por fim, essas reações seguem o mesmo padrão geral: o hidróxido substitui o hidrogênio do grupo carboxila, formando água e um sal orgânico. Além disso, os sais resultantes são frequentemente solúveis em água e podem ser chamados de acetato, propionato, butirato, dependendo do ácido carboxílico original. Para saber mais sobre os sais de ácidos carboxílicos, clique aqui.

Exercícios resolvidos sobre ácidos carboxílicos

Questão 1

Ácidos carboxílicos desempenham um papel vital na química orgânica e têm diversas aplicações. Considere um experimento em que um ácido carboxílico reage com um álcool na presença de um ácido forte, formando um éster. Qual é o nome do processo químico envolvido nessa reação?

A) Desidratação

B) Hidrogenação

C) Redução

D) Halogenação

E) Esterificação

Resolução:

Alternativa E

O processo descrito é conhecido como esterificação, em que um ácido carboxílico reage com um álcool na presença de um ácido forte para formar um éster, liberando água como subproduto.

Questão 2

Os ácidos carboxílicos podem ser classificados com base no número de grupos carboxila presentes em suas moléculas. Considere um ácido orgânico com três grupos carboxila em sua estrutura. Como esse ácido carboxílico seria classificado pela Iupac?

A) Ácido monocarboxílico

B) Ácido dicarboxílico

C) Ácido tricarboxílico

D) Ácido tetracarboxílico

E) Ácido policarboxílico

Resolução:

Alternativa C

De acordo com a Iupac, a classificação dos ácidos carboxílicos é feita com base no número de grupos carboxila. Portanto, um ácido carboxílico com três grupos carboxila seria classificado como ácido tricarboxílico.

Fontes

CANDO, L., ESPINOZA, L., AGUIRRE, A. Aplicaciones de los Ácidos Carboxílicos y sus derivados – Mi Septiembre Rojo®. Mi Septiembre Rojo®, 2019.

MARTÍNEZ, J.; IRIONDO, C. Reactividad de compuestos orgánicos. Ocw, 2013.

MIGUEL CARDA USÓ et al. QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL Tema 9 Ácidos carboxílicos y derivados. Química Orgánica General, p. 1–31, 2011.

OLIVEIRA, C. F. P. Obtenção e caracterização de amido termoplástico e de suas misturas com polipropileno. Tesis Doctoral, 2015.

PAREDES, R. et al. Ácidos carboxílicos. In: Introducción a la Química Orgánica. [s.l: s.n.].

RAMOS, J. Acidos Carboxilicos y derivados. Sinorg, 2017.

SATALOFF, R. T.; JOHNS, M. M.; KOST, K. M. Los Ácidos Carboxílicos: Estructura, propiedades y usos. Desarrollo, Clasificación-De acuerdo al número de carbonos, 2016.

SINORG. Ácido Carboxilicos. Química orgánica, v. 1, n. 1, 2016.

SOUZA, S. R.; DE CARVALHO, L. R. F. Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera. Química Nova, v. 24, n. 1, 2001.