Reação de Hidrogenação

A hidrogenação é uma reação orgânica de adição, pois o reagente gás hidrogênio, H₂, adiciona-se a uma molécula orgânica.

A molécula orgânica que sofrerá a reação precisa ser insaturada, como ocorre no caso dos alcenos, alcinos, dienos e aromáticos. Isso porque o mecanismo dessa reação nos mostra que ocorre primeiramente a quebra de uma ligação pi (π) entre os carbonos, pois essa ligação é bem mais fraca que as ligações do tipo sigma (σ).

Reação de adição genérica

Esse tipo de reação é muito importante industrialmente, pois ela é usada para se obter a margarina (80% de óleos), cremes vegetais (60% de óleos) ou halvarinas, que são margarinas light (40% de óleos).

Os óleos são derivados predominantemente de ácidos graxos insaturados, enquanto as gorduras são derivadas predominantemente de ácidos graxos saturados. A insaturação é a única diferença química entre os óleos e as gorduras. Assim, por meio da adição catalítica de hidrogênio, as insaturações dos óleos são rompidas e eles se transformam em gorduras.

A seguir será explicado como ocorre a hidrogenação em cada tipo de molécula:

Hidrogenação de Alcenos:

Exemplo:

Exemplo de reação de hidrogenação

Observe que o produto obtido é um alcano.

Hidrogenação de Alcinos:

A seguir temos a hidrogenação de um alcino, o pent-2-ino. Se essa reação ocorre só numa etapa, com apenas um mol de gás hidrogênio, o produto obtido será um alceno e teremos uma hidrogenação parcial.

H₃C ? C ≡ C ? CH₂? CH₃ + H₂ → H₃C ? CH ? CH ? CH₂? CH₃

Agora se houver 2 mol de gás hidrogênio, a hidrogenação será total e o produto obtido será um alcano:

H₃C ? C ≡ C ? CH₂? CH₃ + 2 H₂ → H₃C ? CH₂ ? CH₂ ? CH₂? CH₃

Hidrogenação de Dienos:

No caso dos dienos (ou alcadienos), existem três tipos deles, que são: dienos isolados, dienos acumulados e dienos conjugados. Veja como a hidrogenação ocorre com cada um desses dienos:

Dieno isolado: As duplas ligações estão separadas por pelo menos duas ligações simples. Nesse caso, a hidrogenação ocorre semelhante à dos alcenos, só que em dobro.

Exemplo:
H H H H
? ? ? ?
H₃C ? CH ? CH ? CH₂? CH? CH? CH₃ +2 H₂ → H₃C ? CH ? CH ? CH₂? CH? CH? CH₃

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Dieno acumulado: As duplas ligações aparecem de forma seguida. Aqui também a hidrogenação ocorre semelhante à dos alcenos, só que em dobro.

Exemplo:
               H   H H
    ?     ? ?
H₃C ? CH ? C ? CH? CH₃ + 2 H₂ → H₃C ? CH ? C ? CH? CH₃
                                                                          ?    ? ?
                                                                      H    H H

Dienos conjugados: As duplas ligações aparecem de forma alternada, isto é, separadas por uma ligação simples. Nesse caso, a adição pode ser de dois tipos:

-Adição 1,2, que é a mais comum, ocorre exatamente nos carbonos da dupla. Essa reação é feita a baixas temperaturas (-60 ºC):

H₂C ? CH? CH ? CH₂ + H₂ → H₂C ? CH ? C ? CH? CH₂
? ?
H H

-Adição 1,4 – ocorre ressonância e o aparecimento de valências livres nos carbonos 1 e 4. Essa reação ocorre a altas temperaturas:

Exemplo:
H₂C ? CH? CH ? CH₂ + H₂ → H₂C ? CH ? CH ?CH₂
? ?
H H

Hidrogenação de Aromáticos:

Veja a hidrogenação total do benzeno abaixo:

Reação de hidrogenação total do benzeno

Hidrogenação de Ciclanos de até 5 carbonos:

Os ciclanos de 3 a 5 carbonos sofrem hidrogenação apesar de não possuírem insaturação, pois há uma tensão nas ligações entre os carbonos, o que torna o anel instável. Essa tensão vai diminuindo conforme o número de carbonos no anel aumenta.

Uma ligação sigma é rompida e o produto final é uma cadeia carbônica aberta:

Reação de hidrogenação em ciclopropano