Métodos de obtenção das aminas

As aminas (compostos orgânicos derivados da amônia, pela troca de um, dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos) são largamente utilizadas na síntese de diversos compostos e também entram como ingredientes na fabricação de certos tipos de sabões, de inseticidas, corantes, agentes farmacêuticos, explosivos e produtos têxteis.

Portanto, a obtenção das aminas é muito importante. Na natureza elas podem ser obtidas em alguns compostos extraídos de vegetais, como os alcaloides. Também são produzidas na decomposição de peixes e de cadáveres.

As aminas podem ser produzidas em laboratório por três métodos principais:

1.       Reações de haletos orgânicos (RX) com amônia (NH₃):

Esse tipo de reação produz aminas primárias, ou seja, que possuem apenas um hidrogênio substituído. De forma genérica, temos:

NH₃ + RX → R — NH₂ + HX
amônia   haleto                amina      haleto de
             orgânico            primária     hidrogênio

Exemplo:

NH₃ + CH₃Br→ H₃C — NH₂ + HBr
amônia     bromometano          metilamina         brometo de hidrogênio

No entanto, se a amina continuar reagindo com o haleto orgânico, é possível obter aminas secundárias e terciárias, como mostrado a seguir:

Um método similar, que ficou conhecido como Síntese de Gabriel, pois foi descoberto em 1887 pelo químico alemão Siegmund Gabriel, constitui o melhor método de obtenção de aminas primárias. Nesse método, há a reação da ftalimida potássica e de um haleto de alquila, seguida de hidrólise do composto obtido. Observe:

2.       Redução de nitrocompostos:

Nesse caso, os nitrocompostos, sob ação de zinco na presença de um ácido diluído, sofrem redução produzindo aminas primárias. Exemplo:

 CH₃ — CH₂ — NO₂ + 6 [H]  → CH₃ — CH₂ — NH₂ + 2 H₂O

Essa é uma das principais formas de se obter aminas aromáticas, conforme o caso a seguir:

3.       Redução de nitrilas:

Nessa reação, o gás hidrogênio reage com as nitrilas, na presença de um catalisador, quebrando a tripla ligação do carbono com o nitrogênio e produzindo uma amina primária.

Exemplo:   

CH₃ — C ≡ N + 2 H₂ → H₃C — CH₂ — NH₂                      

Se utilizarmos uma isonitrila, a redução conduz à formação de uma amina secundária:

CH₃ — CH₂ — N ≡ C+ 2 H₂ → H₃C — CH₂ — NH — CH₃