Nomenclatura de radicais orgânicos
Conforme explicado no texto Radicais Livres, os radicais orgânicos são agrupamentos de átomos que possuem elétrons livres.
A maioria dos radicais livres é resultado de uma cisão homolítica de hidrocarbonetos, que são compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio. Essa cisão homolítica é um rompimento de uma ligação covalente (geralmente entre um carbono e um hidrogênio), em que cada um desses átomos fica com um dos elétrons que antes estava sendo compartilhado na ligação. Um exemplo disso é mostrado na ilustração a seguir:
Cisão homolítica com formação de radical orgânico
Esses radicais livres são bastante instáveis, ou seja, possuem vida curta, pois os elétrons agrupam-se em pares e, visto que eles possuem elétrons livres ou elétrons desemparelhados, ficam com valências livres e reagem rapidamente com qualquer molécula que esteja na proximidade. Quando dois radicais orgânicos ligam-se, forma-se uma cadeia carbônica. Se o radical ligar-se a um carbono que não seja primário (que não esteja ligado somente a mais um átomo de carbono, mas que esteja ligado a dois carbonos ou mais), formam-se as chamadas cadeias ramificadas, que são aquelas que possuem mais de duas extremidades, e os radicais são as ramificações.
Por exemplo, imagine que o radical mostrado mais acima (H3C ?) ligue-se a outro radical igual a ele. Será formada, então, uma cadeia carbônica normal, que é o etano:
H3C ? + ? CH3 → H3C ? CH3
Mas se esse radical ligar-se a algum radical em que a valência livre está em um carbono secundário ou terciário, haverá a formação de uma cadeia carbônica ramificada, como no exemplo a seguir:
CH3→ ramificação
? ?
H3C ? + CH3 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH3 → CH3 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH3
A nomenclatura de cadeias ramificadas envolve escrever primeiramente o nome das ramificações ou dos radicais, que são os grupos substituintes. No texto Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados é mostrado como escolher a cadeia principal, e os grupos ligados a essa cadeia são as ramificações.
A nomenclatura dos radicais orgânicos saturados, ou seja, daqueles que possuem somente ligações simples entre carbonos segue a seguinte regra:
Regra de nomenclatura de ramificações ou de radicais orgânicos
Os prefixos que indicam o número de carbonos são:
1 C = met;
2 C = et;
3 C = prop;
4 C = but;
5 C = pent;
6 C = hex;
7 C = hept;
8 C = oct;
9 C = non;
10 C = dec;
11 C = undec.
Assim, veja os exemplos de nomenclatura dos radicais abaixo:
H3C ? : metil ou metila;
H3C ? CH2 ? : etil ou etila;
H3C ? CH2 ? CH2 ? : propil ou propila;
H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? : hexil ou hexila.
Veja a seguir um exemplo de como dar a nomenclatura de uma cadeia carbônica que possui ramificações desse tipo:
Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada
Mas todos os exemplos mencionados são de radicais com cardeia normal e em que a valência livre encontra-se no carbono primário. Mas como ocorre em casos em que a ramificação possui duas ou mais extremidades e que a valência livre encontra-se em carbonos secundários ou terciários? Nesses casos, são usados prefixos especiais, tais como iso, sec, terc ou neo.
Veja cada caso:
-
Iso: é usado para radicais que possuem a estrutura abaixo:
H3C ? CH ? (CH2)n ?
|
CH3
Sendo que “n” corresponde a valores inteiros iguais ou maiores que zero.
Veja alguns exemplos:
n = 0 → H3C ? CH ? : isopropil
|
CH3
n = 1 → H3C ? CH ? CH2 ? : isobutil
|
CH3
n = 2 → H3C ? CH ? CH2 ? CH2 ? : isopentil
|
CH3
Observe agora um exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:
H3C ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH3
? ?
CH3 CH2
?
CH2
?
H3C ? CH ? CH3
2- metil-6-isopentilundecano
-
Sec- ou s-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono secundário (carbono ligado a dois outros átomos de carbono).
Exemplos:
H3C ? CH ? : s-propil (também pode ser isopropil)
|
CH3
?
H3C ? CH ? CH2 ? CH3: s-butil
?
H3C ? CH ? CH ? CH3: s-pentil (ou s-amil)
|
CH3
Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:
H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH3
?
H3C ? CH ? CH2 ? CH3
5-s-butilnonano
-
Terc- ou t-: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono terciário (carbono ligado a três outros átomos de carbono).
Exemplos:
CH3
?
H3C ? C ? CH3: t-butil
?
CH3
?
H3C ? CH ? CH2 ?CH3: t-pentil
?
Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:
CH3
?
CH2
?
H3C ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH3
?
H3C ? C ? CH3
?
CH3
4-t-butil-5-etiloctano
-
Neo: Quando a valência livre da cadeia ramificada estiver localizada no carbono primário (carbono ligado apenas a um átomo de carbono).
Exemplo:
CH3
?
H3C ? CH ? CH2 ? : neopentil
?
CH3
Exemplo de cadeia carbônica que contém esse tipo de ramificação e como fica a sua nomenclatura:
CH3
?
CH2 CH3
? ?
H3C ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH3
?
CH2
?
H3C ? C ? CH3
?
CH3
6-etil-2-metil-5-neopentilnonano
Além desses grupos orgânicos que possuem apenas ligações simples entre carbonos, existem outros que são derivados de compostos insaturados e de compostos aromáticos. Os nomes dos principais são mostrados abaixo:
Grupos orgânicos substituintes derivados de compostos insaturados e de aromáticos
A seguir, há também alguns exemplos de grupos orgânicos divalentes e trivalentes, ou seja, que possuem duas e três valências livres, respectivamente:
Alguns grupos orgânicos divalentes e trivalentes