Diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros

Os diastereoisômeros e os enantiômeros são estereoisômeros, ou seja, realizam isomeria espacial, mas de tipos diferentes.
Os dois compostos de cima são diastereoisômeros e os de baixo são enantiômeros
Os dois compostos de cima são diastereoisômeros e os de baixo são enantiômeros

A isomeria ocorre quando há dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, são formados pelos mesmos átomos e na mesma quantidade, mas se diferenciam na sua estrutura. Um tipo de isomeria é a estereoisomeria, também conhecida como isomeria espacial, em que os isômeros são diferenciados somente pelo arranjo espacial que os seus átomos adquirem no espaço, ou seja, pela configuração das moléculas. Todos os estereoisômeros pertencem à mesma função orgânica, possuem o mesmo tipo de cadeia e a mesma posição da insaturação, heteroátomo e ramificação (se houver). Por isso, é necessário analisar a sua configuração espacial.

Mas existem dois tipos de estereoisômeros que são os diastereoisômeros e os enantiômeros. Veja abaixo como distingui-los e que tipo de isomeria espacial eles realizam:

  • Diastereoisômeros: Esses isômeros não são a imagem especular um do outro e eles realizam o desvio da luz polarizada em ângulos diferentes

Existem diastereoisômeros de cadeia aberta e cíclica. Os de cadeia aberta precisam possuir uma ligação dupla entre dois carbonos, e os ligantes de cada um desses carbonos devem ser diferentes entre si, mas iguais aos ligantes do outro carbono.

Veja um exemplo abaixo, em que temos o composto 1,2-dicloreteno:

H        H                                  Cl        H
        /                                             /
  C ? C                                      C ? C
  /                                            /       

Cl       Cl                                H         Cl
cis-1,2-dicloroeteno trans- 1,2-dicloroeteno

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Observe que eles não são a imagem especular um do outro, ou seja, quando colocados lado a lado, eles não estão de frente para um espelho. A diferença consiste em que os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano em um (diastereoisômero cis) e em lados opostos do plano no segundo isômero (diastereoisômero trans).

Os diastereoisômeros de cadeia fechada não possuem a ligação dupla, mas pelo menos dois átomos de carbono do ciclo devem possuir ligantes diferentes entre si e iguais ao do outro átomo de carbono, como no exemplo abaixo:

Fórmula dos isômeros 1,2-dimetilciclobutano

  • Enantiômeros: Esses isômeros são a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis. Além disso, eles realizam a isomeria óptica, que é quando o composto desvia o plano de luz polarizada.

Uma forma de identificar se os compostos são enantiômeros é verificar se a molécula é assimétrica por possuir pelo menos um carbono quiral, ou seja, que possui todos os ligantes diferentes entre si. Quando a molécula obedece a essa regra, sendo assimétrica, ela possui enantiômeros que, quando postos lado a lado, dão a impressão de que estão na frente de um espelho, pois são exatamente a imagem um do outro.

Veja um exemplo abaixo:

Isômeros ópticos não sobreponíveis

Publicado por Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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