Isomeria óptica

A isomeria óptica estuda as características, propriedades e o comportamento de substâncias químicas com a mesma massa molar e que possuem a capacidade de desviar o plano da luz polarizada. A essas substâncias damos o nome de substâncias opticamente ativas.

Para que uma molécula apresente isomeria óptica, é necessário que a substância seja composta por uma molécula assimétrica, o que a torna capaz de desviar a luz polarizada para a direita, chamada de dextrogiro (d), ou para a esquerda, chamada de levogiro (l).

A forma mais simples de estabelecer a assimetria de uma molécula é identificando a presença de um carbono assimétrico (indicado pelo asterisco na imagem a seguir), que é um carbono que possui quatro ligantes diferentes.

A presença de um carbono assimétrico possibilita a existência de duas moléculas diferentes. Chamadas de isômeros ópticos, uma é a imagem especular da outra, não sendo sobreponíveis

Os isômeros ópticos são imagens especulares entre si.
Os isômeros ópticos são imagens especulares entre si.

Isomeria óptica em compostos cíclicos

Para que ocorra isomeria óptica em compostos cíclicos, basta que haja um carbono com um centro assimétrico, que aparece quando esse elemento apresenta dois ligantes diferentes fora do ciclo e as sequências de ligantes ao longo do ciclo são diferentes entre si em cada direção. Veja no exemplo:

O carbono assimétrico, indicado pelo asterisco, possui dois ligantes diferentes fora do anel: –H e –CH3, e as sequências de ligantes ao longo do ciclo são diferentes nos dois sentidos: –O–CH2–, no sentido horário, e –CH2–O–, no sentido anti-horário. Caso tenha maior curiosidade sobre esse tema, leia nosso texto: Isomeria em compostos cíclicos.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Isômeros opticamente ativos

Podemos calcular a quantidade de isômeros opticamente ativos (ou seja, isômeros que desviam o plano da luz polarizada) de uma substância com base na quantidade de carbonos assimétricos (n) presentes na molécula, bem como na fórmula 2n.

Quando temos apenas um carbono assimétrico na fórmula estrutural, a substância apresenta apenas dois isômeros opticamente ativos, o dextrogiro e o levogiro, que desviam a luz em sentidos opostos, mas com o mesmo ângulo de inclinação.

Quanto mais carbonos assimétricos na molécula, maior a possibilidade de isômeros possíveis para essa. Vejamos o exemplo do aspartame:

Por possuir dois carbonos assimétricos (indicados pelo asterisco), será possível encontrar quatro isômeros opticamente ativos para a substância em questão. Caso tenha mais interesse nesse tema, leia nosso texto: Isômeros opticamente ativos.

Isômeros opticamente inativos

Quando uma substância apresenta isômeros que não desviam o plano da luz polarizada, dizemos que temos isômeros opticamente inativos, que nada mais são do que uma mistura equimolar entre os isômeros dextrogiro e levogiro, denominada mistura racêmica.

Caso a molécula possua mais de um carbono assimétrico em sua estrutura, podemos calcular a quantidade de isômeros opticamente inativos com base na seguinte fórmula:

2n-1

Em que n é a quantidade de carbonos assimétricos da molécula.

Continuando com o exemplo do aspartame, podemos calcular a quantidade de isômeros opticamente inativos possíveis na molécula. Utilizando a fórmula e sabendo que o aspartame possui dois átomos de carbono assimétricos, temos que o aspartame apresenta dois isômeros opticamente inativos.  (2n-1 = 22-1 = 2).

Acesse também: Tipos de isomeria

Exercícios resolvidos

Questão 1 — (Unitau) O lactato apresenta isômeros denominados L- (+) ou D-(–) (estruturas abaixo representadas).

Isso é possível porque o lactato apresenta um carbono assimétrico, que confere à molécula a propriedade de desviar o plano da luz polarizada. O L-(+)-lactato desvia a luz no sentido horário (+), e o D-(–)-lactato, no sentido anti-horário (–). Antigamente, os sinais (+) e (–) eram representados pelas letras d e l, indicando dextrorrotatório e levorrotatório, respectivamente. O metabolismo humano produz L-(+)-lactato, enquanto o das bactérias produz D-(–)-lactato. Portanto, a presença de D-(–)-lactato no sangue e em outros fluidos corporais pode indicar infecção bacteriana. A quantificação desses isômeros é utilizada em vários estudos, como, por exemplo, os da área de ginecologia.

Com relação à isomeria, assinale a alternativa INCORRETA.

a) No lactato, o carbono quiral é o carbono do grupo carboxila.

b) Os dois isômeros de lactato são isômeros ópticos.

c)  A mistura, em partes iguais, dos dois isômeros produz uma mistura racêmica.

d) Os isômeros de lactato não apresentam isomeria geométrica.

e) O número total de isômeros ópticos é 2n, sendo n = número de carbonos assimétricos.

Resolução:

A alternativa A está incorreta porque o carbono assimétrico (quiral) não é o carbono do grupo carboxila e sim o carbono tetraédrico presente no centro da molécula, indicado pelo asterisco.

Questão 2 — (Unioeste-PR) Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. Essas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas.

Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como representado na figura abaixo, o número máximo de estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será de

a) 02

b) 04

c)  06

d) 08

e) 16

Resolução:

Para calcular o número de isômeros ópticos que possui a molécula, precisamos identificar a quantidade de carbonos assimétricos presentes na estrutura.

Os quatro carbonos indicados pelo asterisco são carbonos assimétricos. Com isso, podemos calcular a quantidade de isômeros ópticos a partir da fórmula , 2n, sendo n a quantidade de carbonos assimétricos: (2n = 2= 16). A resposta correta, portanto, é a letra e.

Questão 3 — (Enem) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

a) ótica.

b) de função.

c)  de cadeia.

d) geométrica.

e) de compensação.

Resolução:

As moléculas apresentadas são classificadas como isômeros ópticos, uma vez que apresentam carbono assimétrico (que está ligado à função álcool) e não se enquadram nas outras classificações de isômeros, pois não apresentam diferenças constitucionais (isômeros planos) e nem carbonos sp2 que possibilitem classificá-las como isômeros geométricos (letra a).

Publicado por Victor Ricardo Ferreira
Assista às nossas videoaulas

Artigos Relacionados

O propanal é um exemplo de substância em que não identificamos um carbono quiral
Como identificar um carbono quiral
Clique aqui e aprenda macetes e regras importantes para identificar um carbono quiral tanto em cadeias fechadas quanto em cadeias abertas. Os exemplos que selecionamos para você vão auxiliá-lo na maneira correta de identificar os quatro ligantes de um carbono quiral, os quais são obrigatoriamente diferentes.
Os dois compostos de cima são diastereoisômeros e os de baixo são enantiômeros
Diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros
Entenda a diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros, um aspecto importante do estudo da isomeria espacial ou estereoisomeria.
A Estereoisomeria apenas pode ser entendida por meio de fórmulas espaciais.
Estereoisomeria ou Isomeria Espacial
Estereoisômeros são compostos que se diferem apenas pela configuração das moléculas, isto é, pelo arranjo espacial dos átomos.
Exemplo de tautomeria: equilíbrio aldoenólico em uma solução de aldeído acético
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
Entenda como ocorre a isomeria constitucional dinâmica, ou tautomeria, um tipo de isomeria de função.
O isômero (Z)-9-tricoseno é o feromônio da mosca doméstica que atrai os machos. Já o isômero (E)-9-tricoseno não possui nenhum efeito
Isomeria E-Z
Entenda o que é a isomeria E-Z e quando você deve usar esse sistema de nomenclatura para isomeria geométrica no lugar da cis-trans.
O isoctano possui maior índice de octanagem que o octano, mesmo possuindo a mesma fórmula molecular. Esses dois compostos são isômeros de função
Isomeria de Cadeia
Leia aqui sobre a isomeria de cadeia, na qual os isômeros têm a mesma fórmula molecular e função, mas são diferenciados pelo tipo da cadeia.
O metâmero 1,4-dioxana (estrutura na imagem) é carcinogênico e pode aparecer em alguns cosméticos
Isomeria de Compensação ou Metameria
Conheça a metameria, um caso particular de isomeria de posição.
O 1,2-dicloropropano é um exemplo de composto cíclico que realiza isomeria geométrica cis-trans e isomeria óptica
Isomeria em compostos cíclicos
Veja quais são os casos de isomeria em compostos cíclicos tanto na isomeria constitucional (plana) quanto na estereoisomeria (espacial).
Isomeria espacial
Clique aqui e saiba mais sobre o que é isomeria espacial e seus subtipos, além das moléculas que apresentam esse tipo de isomeria. Confira também nossos exercícios.
Isômeros geométricos possuem propriedades químicas distintas. Na figura, o ácido maleico pode se transformar no anidrido, mas o ácido fumárico não
Isomeria geométrica cis-trans
Entenda as características necessárias para a ocorrência da isomeria geométrica ou cis-trans e como ela influencia nas propriedades físicas e químicas dos compostos.
O ácido lático apresenta isômeros opticamente ativos
Isômeros opticamente ativos
Clique aqui e saiba o que são isômeros opticamente ativos, substâncias orgânicas capazes de polarizar e desviar o plano de luz. Conheça ainda os outros nomes desse grupo de moléculas orgânicas e descubra como elas atuam na polarização e no desvio do plano da luz para a direita ou para a esquerda.
Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.
Isômeros perigosos
Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.
O butan-2-ol é capaz de gerar apenas uma mistura racêmica
Mistura racêmica
Aprenda o que é uma mistura racêmica e descubra como determinar a quantidade desses isômeros opticamente inativos.
Modelos moleculares dos dois isômeros ópticos do aminoácido alanina
Tipos de isomeria
Conheça todos os tipos de isomeria e as suas ocorrências.

Outras matérias

Biologia
Matemática
Geografia
Física
Vídeos
video icon
Videoaula Brasil Escola
Guia de Profissões
Publicidade e Propaganda
Que tal conhecer um pouco mais sobre as funções de um publicitário?
video icon
Videoaula Brasil Escola
Inglês
Genitive Case
É hora de aperfeiçoar sua gramática na Língua Inglesa. Assista!
video icon
Videoaula Brasil Escola
Português
Preposições
Vamos aprender mais sobre essa classe conectiva de termos?