Você está aqui
  1. Mundo Educação
  2. Química
  3. Química Orgânica
  4. Isomeria
  5. Isomeria Óptica: conceito de simetria

Isomeria Óptica: conceito de simetria

A isomeria óptica estuda os isômeros opticamente ativos que possuem mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo tipo de desvio do plano da luz polarizada.

Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos.
No mesmo contexto temos o conceito de simetria, que define o comportamento de objetos frente ao espelho.

Uma estrutura para ser considerada simétrica precisa apresentar um plano de simetria: quando colocada diante de um espelho reflete uma imagem idêntica a ela.



O reflexo de nossa mão esquerda em um espelho plano produz uma imagem revertida (contrária) que corresponde à mão direita, dizemos então que essa é uma imagem assimétrica, não sobreponível.

A ilustração abaixo mostra a representação de uma molécula assimétrica e a sua imagem obtida num espelho plano.



Compostos assimétricos: a imagem refletida é diferente da original. O par objeto-imagem não são sobreponíveis.

A assimetria molecular ocorre quando existir, na estrutura da molécula, pelo menos um carbono assimétrico, veja a demonstração:

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

A estrutura apresenta o carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Esse carbono é destacado por um asterisco (C*) e recebe o nome de carbono assimétrico ou quiral.

Um exemplo de composto contendo carbono quiral é o ácido láctico, no qual os quatro ligantes diferentes determinam as condições para isomeria óptica.

Publicado por: Líria Alves de Souza
Assista às nossas videoaulas
Assuntos relacionados
Isomeria Espacial
Entenda o que é e quais são os tipos de isomeria espacial. Clique aqui!
O 1,2-dicloropropano é um exemplo de composto cíclico que realiza isomeria geométrica cis-trans e isomeria óptica
Isomeria em compostos cíclicos
Veja quais são os casos de isomeria em compostos cíclicos tanto na isomeria constitucional (plana) quanto na estereoisomeria (espacial).
A Estereoisomeria apenas pode ser entendida por meio de fórmulas espaciais.
Estereoisomeria ou Isomeria Espacial
Estereoisômeros são compostos que se diferem apenas pela configuração das moléculas, isto é, pelo arranjo espacial dos átomos.
Exemplo de tautomeria: equilíbrio aldoenólico em uma solução de aldeído acético
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
Entenda como ocorre a isomeria constitucional dinâmica, ou tautomeria, um tipo de isomeria de função.
Os dois compostos de cima são diastereoisômeros e os de baixo são enantiômeros
Diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros
Entenda a diferença entre diastereoisômeros e enantiômeros, um aspecto importante do estudo da isomeria espacial ou estereoisomeria.
O isômero (Z)-9-tricoseno é o feromônio da mosca doméstica que atrai os machos. Já o isômero (E)-9-tricoseno não possui nenhum efeito
Isomeria E-Z
Entenda o que é a isomeria E-Z e quando você deve usar esse sistema de nomenclatura para isomeria geométrica no lugar da cis-trans.
O butan-2-ol é capaz de gerar apenas uma mistura racêmica
Mistura racêmica
Aprenda o que é uma mistura racêmica e descubra como determinar a quantidade desses isômeros opticamente inativos.
O ácido lático apresenta isômeros opticamente ativos
Isômeros opticamente ativos
Clique aqui e saiba o que são isômeros opticamente ativos, substâncias orgânicas capazes de polarizar e desviar o plano de luz. Conheça ainda os outros nomes desse grupo de moléculas orgânicas e descubra como elas atuam na polarização e no desvio do plano da luz para a direita ou para a esquerda.
O propanal é um exemplo de substância em que não identificamos um carbono quiral
Como identificar um carbono quiral
Clique aqui e aprenda macetes e regras importantes para identificar um carbono quiral tanto em cadeias fechadas quanto em cadeias abertas. Os exemplos que selecionamos para você vão auxiliá-lo na maneira correta de identificar os quatro ligantes de um carbono quiral, os quais são obrigatoriamente diferentes.
Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.
Isômeros perigosos
Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.
O isoctano possui maior índice de octanagem que o octano, mesmo possuindo a mesma fórmula molecular. Esses dois compostos são isômeros de função
Isomeria de Cadeia
Leia aqui sobre a isomeria de cadeia, na qual os isômeros têm a mesma fórmula molecular e função, mas são diferenciados pelo tipo da cadeia.
O metâmero 1,4-dioxana (estrutura na imagem) é carcinogênico e pode aparecer em alguns cosméticos
Isomeria de Compensação ou Metameria
Conheça a metameria, um caso particular de isomeria de posição.
Isômeros geométricos possuem propriedades químicas distintas. Na figura, o ácido maleico pode se transformar no anidrido, mas o ácido fumárico não
Isomeria geométrica cis-trans
Entenda as características necessárias para a ocorrência da isomeria geométrica ou cis-trans e como ela influencia nas propriedades físicas e químicas dos compostos.