Nomenclatura das aminas

As aminas são compostos orgânicos identificados pelo grupo funcional derivado da amônia (NH3), em que há a troca de um, dois ou três hidrogênios ligados ao nitrogênio por cadeias carbônicas.

Quando se substitui apenas um hidrogênio, temos uma amina primária. Se forem dois, a amina é secundária; e se forem três, a amina é terciária. Assim, para ser caracterizado como amônia, o composto deve apresentar em sua estrutura um dos três grupos funcionais abaixo:

Classificação dos tipos de aminas

Para cada uma dessas aminas, existem regras específicas estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) para sua nomenclatura oficial. Por isso, vamos considerá-las separadamente:

Nomenclatura das aminas primárias:

Os componentes principais são:

Principais componentes da nomenclatura das aminas primárias

Um ponto importante é não se esquecer de numerar a cadeia (começando pelo mais próximo do grupo funcional) e localizar a posição do grupo ? NH2.

Vejamos alguns exemplos:

H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? NH2: butan-1-amina

             NH2
               ?
H3C ? CH ? CH2 ? CH2 ? CH2 ?CH3: hexan-2-amina

                          NH2
                             ?
H3C ? CH2 ? CH ? CH ? CH ?CH3: hex-4-en-3-amina

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Se a cadeia principal for ramificada, é necessário localizar também as ramificações em ordem alfabética. Veja os exemplos abaixo:

             CH3   NH2
              ?         ?
H3C ? CH ? CH ? CH2 ?CH3: 2-metil-pentan-3-amina

            CH3              NH2
              ?                     ?
H3C ? CH ? CH2 ? CH ?CH3: 4-metil-pentan-2-amina

Nomenclatura das aminas secundárias e terciárias:

?Nesses casos, a cadeia principal é considerada a cadeia mais longa e ela é que é numerada para indicar a localização dos grupos substituintes. A nomenclatura dos radicais (ou substituintes ligados ao nitrogênio e não à cadeia carbônica) é feita colocando primeiro a letra N e depois adicionando o prefixo + il.

Veja os exemplos a seguir:

H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? NH ? CH2: N-metil-butanamina

           CH3                CH3                    
            ?                       ?
H3C ? CH ? CH2 ? N ? CH2 ? CH3: N-etil-2, N-dimetil-propanamina

Exemplos de nomenclatura de aminas secundárias e terciárias

O primeiro corante sintético utilizado com sucesso no tingimento de tecidos foi uma amina que recebe o nome de N-metilbenzenoamina
O primeiro corante sintético utilizado com sucesso no tingimento de tecidos foi uma amina que recebe o nome de N-metilbenzenoamina
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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Lista de Exercícios

Questão 1

(ESCS-DF) A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como anti-degradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante, porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses antidegradantes está representado a seguir:

A nomenclatura correta desse composto é:

a) 4-aminodibenzilamina;

b) 4-aminodifenilamina;

c) 4-aminodifenilamida;

d) 1,4-diaminofenilbenzeno;

e) 1-aminodibenzilamina.

Questão 2

(Unioeste) Recentemente, a ANVISA (Agencia Nacional de Vigilância Sanitária) proibiu a venda de suplementos alimentares que contenham a substância DMAA (dimetilamilamina) por suspeitas desta causar graves danos à saúde. A nomenclatura IUPAC do DMAA é 4-metil-2-hexanamina. Assinale, dentre as alternativas abaixo, aquela que apresenta a estrutura correta desse composto.

a)

b)

c)

d)

e)

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