Nomenclatura dos anidridos

Anidridos de ácidos carboxílicos são compostos orgânicos originados a partir da reação química de desidratação (eliminação de molécula de água) entre dois ácidos carboxílicos iguais ou diferentes. A formação da molécula de água acontece pela eliminação da hidroxila de um ácido (esfera vermelha na imagem) e do hidrogênio da hidroxila de outro ácido (esfera azul na imagem). Abaixo temos a equação de formação de um anidrido:

Equação de formação de um anidrido

Precisamos saber a forma como um anidrido é originado porque, da mesma forma que sua estrutura química está diretamente relacionada com os dois ácidos que deram origem a ele, o nome de cada um desses ácidos é utilizado na nomenclatura dos anidridos.

→ Nomenclatura dos Anidridos

A nomenclatura dos anidridos baseia-se na seguinte regra proposta pela IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada):

Anidrido + nomes dos ácidos carboxílicos que deram origem separados por hífen e em ordem alfabética

Acompanhe alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura dos anidridos:

Exemplo 1: Anidrido metanoico

Fórmula estrutural do Anidrido metanoico

Analisando a estrutura do anidrido, podemos observar que os grupos R de cada um dos ácidos que deram origem a ele são iguais. O grupo R não é ramificado e apresenta apenas um único átomo de hidrogênio, logo, o ácido que deu origem ao anidrido possuía apenas um átomo de carbono (prefixo met).

Depois da indicação da quantidade de carbonos na cadeia principal (um/ met), colocamos o infixo referente às ligações simples no único carbono (an) e o sufixo oico: anidrido metanoico.

Exemplo 2: Anidrido butanoico

Fórmula estrutural do anidrido butanoico

Analisando a estrutura do anidrido, podemos observar que os grupos R de cada um dos ácidos que deram origem a ele são iguais. O grupo R não é ramificado e apresenta quatro átomos de carbono (prefixo but).

Depois da indicação da quantidade de carbonos na cadeia principal (quatro / but), colocamos o infixo referente às ligações entre os carbonos (só simples / infixo an) e o sufixo oico: anidrido butanoico

Exemplo 3: Anidrido butanoico-pentanoico

Fórmula estrutural do Anidrido butanoico-pentanoico

Analisando a estrutura do anidrido, podemos observar que os grupos R de cada um dos ácidos são diferentes. Ambos os grupos R não são ramificados, e um deles apresenta quatro átomos de carbono (prefixo but) e o outro apresenta cinco átomos de carbono (prefixo pent).

Depois da indicação da quantidade de carbonos na cadeia principal de cada grupo R (cinco/pent e quatro/but), colocamos o infixo referente às ligações entre os carbonos (só simples/infixo an) e o sufixo oico: anidrido butanoico-pentanoico.

Exemplo 4: Anidrido 3- metil-butanoico

Fórmula estrutural do Anidrido 3-metil-butanoico

Analisando a estrutura do anidrido, podemos observar que os grupos R de cada um dos ácidos que deram origem a ele são iguais. O grupo R é ramificado e apresenta o grupo metil (CH₃) fora da cadeia principal (retângulo azul), que está localizada na vertical e apresenta quatro carbonos (prefixo but).

Para realizar a nomenclatura desse anidrido, devemos numerar a cadeia principal sempre a partir do carbono que está ligado aos oxigênios, ou seja, da esquerda para a direita. Ao numerá-la, podemos constatar que grupo metil está localizado no carbono 3.

Para fazer a nomenclatura, colocamos a quantidade de carbonos na cadeia principal (quatro / but), o tipo de ligação entre os carbonos (só simples / infixo an), o sufixo oico e a posição e nome do radical: anidrido 3- metil-butanoico.