Nomenclatura dos Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, ou seja, compostos orgânicos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio, de cadeia aberta e com uma dupla ligação entre dois carbonos da cadeia.
A nomenclatura dos alcenos segundo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC (sigla inglesa para União Internacional de Química Pura e Aplicada) são as seguintes no caso de alcenos normais, isto é, que possuem apenas duas extremidades e não possuem ramificações:
Regras de nomenclatura dos alcenos não ramificados
Exemplos:
H2C = CH2: et + en + o → eteno.
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possui dois átomos de carbono: prefixo “et”;
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possui uma ligação dupla: infixo “en”. Como não há outra possibilidade de localização para essa insaturação, não é necessário numerar em qual carbono ela está;
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é um hidrocarboneto, portanto, o infixo é “o”.
H2C = CH — CH3: prop + en + o → propeno
H2C = CH — CH2 — CH3: but-1-eno
H3C — CH = CH — CH3: but-2-eno
Nos dois últimos casos foi necessário numerar a localização da insaturação, ou seja, colocar o menor número do carbono que está realizando a dupla ligação antes do infixo “en”, porque havia duas possibilidades. A numeração começa pelo carbono da extremidade mais próximo da ligação dupla, seria errado se fosse o contrário:
H2C = CH — CH2 — CH3: but-4-eno →ERRADO
A forma como estamos ensinando aqui é a recomendada pela IUPAC, mas você poderá encontrar em alguns livros uma nomenclatura mais antiga em que o número da localização da insaturação aparece antes do nome do alceno. Por exemplo, os compostos acima aparecem assim: 1-buteno e 2-buteno.
Outros exemplos:
H3C — CH2 — CH2 — CH = CH2: pent-1-eno
H3C — CH2 — CH = CH — CH2 — CH3: hex-3-eno
H3C — CH2 — CH2 — CH = CH — CH3: hex-2-eno
Agora, no caso de alcenos de cadeias ramificadas (que possuem três ou mais extremidades), é necessário escolher a cadeia principal, que será a que tiver maior número de carbonos e a insaturação. O nome da ramificação deve aparecer antes do nome da cadeia principal com a localização do carbono em que ela está inserida. Além disso, se houver mais de uma ramificação, elas deverão ser escritas em ordem alfabética; se forem iguais, será necessário acrescentar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc., e os números serão escritos em ordem crescente.
Veja alguns exemplos:
6 5 4 3 2 1
H3C — CH — CH2 — CH = CH — CH3: 5-metil-hex-2-eno
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CH3
3 4 5 6 7
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3: 3-propil-hept-1-eno
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2CH
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1CH2
CH3
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CH3 CH2
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H3C9 — 8CH — 7CH2 — 6CH — 5C — 3CH — 2CH2 — 1CH3: 5,6-dimetil-8-metil-non-3-eno
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CH
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CH3
E a nomenclatura do alceno na figura inicial? Agora você sabe? Veja se você acertou:
CH3
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H3C5 — 4C — 3CH — 2C —1CH3: 2,4,4-trimetil-pent-2-eno
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CH3 CH3
Existe uma nomenclatura usual para os alcenos de cadeia normal que utiliza o sufixo “ileno” no lugar do sufixo “eno”. Veja:
H2C = CH2: etileno;
H2C = CH — CH3: propileno;
H2C = CH — CH2 — CH3: butileno.
Além disso, existem nomes antigos de alguns grupos insaturados que são muito usados ainda. Conheça-os:
H2C = : metileno;
H2C = CH — : vinil;
H2C = CH — CH2 —: alil.