Reação de Hidrogenação
A hidrogenação é uma reação orgânica de adição, pois o reagente gás hidrogênio, H2, adiciona-se a uma molécula orgânica.
A molécula orgânica que sofrerá a reação precisa ser insaturada, como ocorre no caso dos alcenos, alcinos, dienos e aromáticos. Isso porque o mecanismo dessa reação nos mostra que ocorre primeiramente a quebra de uma ligação pi (π) entre os carbonos, pois essa ligação é bem mais fraca que as ligações do tipo sigma (σ).
Esse tipo de reação é muito importante industrialmente, pois ela é usada para se obter a margarina (80% de óleos), cremes vegetais (60% de óleos) ou halvarinas, que são margarinas light (40% de óleos).
Os óleos são derivados predominantemente de ácidos graxos insaturados, enquanto as gorduras são derivadas predominantemente de ácidos graxos saturados. A insaturação é a única diferença química entre os óleos e as gorduras. Assim, por meio da adição catalítica de hidrogênio, as insaturações dos óleos são rompidas e eles se transformam em gorduras.
A seguir será explicado como ocorre a hidrogenação em cada tipo de molécula:
- Hidrogenação de Alcenos:
Exemplo:
Observe que o produto obtido é um alcano.
- Hidrogenação de Alcinos:
A seguir temos a hidrogenação de um alcino, o pent-2-ino. Se essa reação ocorre só numa etapa, com apenas um mol de gás hidrogênio, o produto obtido será um alceno e teremos uma hidrogenação parcial.
H3C ? C ≡ C ? CH2 ? CH3 + H2 → H3C ? CH ? CH ? CH2 ? CH3
Agora se houver 2 mol de gás hidrogênio, a hidrogenação será total e o produto obtido será um alcano:
H3C ? C ≡ C ? CH2 ? CH3 + 2 H2 → H3C ? CH2 ? CH2 ? CH2 ? CH3
- Hidrogenação de Dienos:
No caso dos dienos (ou alcadienos), existem três tipos deles, que são: dienos isolados, dienos acumulados e dienos conjugados. Veja como a hidrogenação ocorre com cada um desses dienos:
- Dieno isolado: As duplas ligações estão separadas por pelo menos duas ligações simples. Nesse caso, a hidrogenação ocorre semelhante à dos alcenos, só que em dobro.
Exemplo:
H H H H
? ? ? ?
H3C ? CH ? CH ? CH2 ? CH ? CH ? CH3 +2 H2 → H3C ? CH ? CH ? CH2 ? CH ? CH ? CH3
- Dieno acumulado: As duplas ligações aparecem de forma seguida. Aqui também a hidrogenação ocorre semelhante à dos alcenos, só que em dobro.
Exemplo:
H H H
? ? ?
H3C ? CH ? C ? CH ? CH3 + 2 H2 → H3C ? CH ? C ? CH ? CH3
? ? ?
H H H
- Dienos conjugados: As duplas ligações aparecem de forma alternada, isto é, separadas por uma ligação simples. Nesse caso, a adição pode ser de dois tipos:
-Adição 1,2, que é a mais comum, ocorre exatamente nos carbonos da dupla. Essa reação é feita a baixas temperaturas (-60 ºC):
H2C ? CH ? CH ? CH2 + H2 → H2C ? CH ? C ? CH ? CH2
? ?
H H
-Adição 1,4 – ocorre ressonância e o aparecimento de valências livres nos carbonos 1 e 4. Essa reação ocorre a altas temperaturas:
Exemplo:
H2C ? CH ? CH ? CH2 + H2 → H2C ? CH ? CH ?CH2
? ?
H H
- Hidrogenação de Aromáticos:
Veja a hidrogenação total do benzeno abaixo:
- Hidrogenação de Ciclanos de até 5 carbonos:
Os ciclanos de 3 a 5 carbonos sofrem hidrogenação apesar de não possuírem insaturação, pois há uma tensão nas ligações entre os carbonos, o que torna o anel instável. Essa tensão vai diminuindo conforme o número de carbonos no anel aumenta.
Uma ligação sigma é rompida e o produto final é uma cadeia carbônica aberta: