Séries Orgânicas

No estudo das principais propriedades dos compostos orgânicos, tais como a polaridade, os pontos de ebulição, as forças intermoleculares e a solubilidade, costuma-se separar essas substâncias em grupos ou séries para facilitar o estudo e assim entender como essas propriedades variam.

Por exemplo, no texto Temperatura de ebulição dos compostos orgânicos, comparou-se o ponto de ebulição do etano e do etanol. Veja abaixo a estrutura deles e seus respectivos pontos de ebulição:

Etano: H₃C — CH₃ (PE = -88,4ºC);

Etanol: H₃C — CH₂ — OH (PE = 78,5 ºC).

O etanol possui maior ponto de ebulição porque ele é polar, enquanto o etano é apolar. Isso serve para mostrar que a polaridade interfere na temperatura de ebulição dos compostos orgânicos.

Além disso, para ampliar esse estudo, poderíamos adicionar mais moléculas orgânicas a essa comparação que também tivessem o tamanho aproximadamente igual, mas que fossem de funções orgânicas diferentes. Um exemplo é o etanal:

Etanal: O
            ||
H₃C — CH (PE = 20,0 ºC).

O etanal também é polar, por isso o seu ponto de ebulição é maior que o do etano. Porém, o etanol tem a hidroxila (OH) que realiza ligações de hidrogênio, que são as interações intermoleculares mais fortes, enquanto as interações intermoleculares que as moléculas do etanal realizam são a de dipolo permanente, que são mais fracas.

Mas o que nos interessa aqui ao mostrar esses exemplos é ver que os três compostos usados (etano, etanal e etanol) representam o que é chamado de série heteróloga, isto é, um conjunto de compostos que possuem a mesma quantidade de átomos de carbono na cadeia principal, mas que pertencem a funções diferentes.

O etano, o etanol e o etanal possuem todos dois átomos de carbono, mas eles são pertencentes respectivamente às seguintes funções orgânicas: hidrocarboneto (alcano), álcool e aldeído.

Veja outros exemplos de séries heterólogas:

• metano, metanal, metanol, ácido metanoico, metilamina, cloreto de metila

      CH₄          CH₃O   CH₃OH           HCOOH             H₃CNH₂           H₃CC?

• propano, propanal, propanona, propan-1-ol, ácido propanoico, propan-1-amina

  C₃H₄                 C₃H₆O         C₃H₆O            C₃H₇OH           C₂H₅COOH                C₃H₇NH₂

Outro exemplo de série orgânica muito usada é a série homóloga, que é o contrário da série heteróloga, ou seja, é um grupo de compostos que pertencem à mesma função orgânica e, consequentemente, também realizam o mesmo tipo de força intermolecular, mas que se diferenciam por possuírem quantidades de átomos de carbono diferentes.

Veja um exemplo abaixo:

Observe que todos os compostos desse conjunto são hidrocarbonetos (alcanos), todos realizam interações do tipo dipolo induzido e diferenciam-se pelo número de átomos de carbono. Note também que o estudo da série homóloga permite identificar um fator que interfere na temperatura de ebulição dos compostos orgânicos: o tamanho da molécula, ou seja, quanto maior a molécula, maior será seu ponto de ebulição.

Existe ainda mais um tipo de série orgânica, a série isóloga. Trata-se de um conjunto de compostos que possuem a mesma quantidade de carbonos na cadeia, pertencem à mesma função orgânica, mas que se diferem quanto ao tipo de insaturação, ou seja, um realiza somente ligações simples, enquanto outro possui duplas ligações e outro possui triplas ligações. Pode-se dizer também que eles se diferenciam pelo número inteiro de grupos H₂ que possuem.

Um exemplo de série isóloga é mostrada na imagem do início desse texto, em que temos:

Etano: H₃C — CH₃
               ↓ - H₂

Eteno: H₂C = CH₂
               ↓ - H₂

Etino:   HC ≡ CH