Tiocompostos ou Compostos Sulfurados
Os tiocompostos são compostos orgânicos que possuem um ou mais átomos de enxofre (S) em sua estrutura. O termo “tio” vem do grego theion, que significa enxofre. Esses compostos também são chamados de compostos sulfurados, termo ligado a sulphur, que também significa enxofre, mas em inglês.
Uma das principais características dos compostos que contêm enxofre é que eles possuem um cheiro muito desagradável. O cheiro de ovo podre, por exemplo, ocorre pela presença do H2S (sulfeto de hidrogênio). Já o metanotiol (H3C — SH) possui um dos piores cheiros do mundo.
Fórmulas do metanotiol, um composto sulfurado que possui um dos piores cheiros do mundo
Visto que o enxofre pertence à mesma família que o oxigênio (família 16) e vem logo abaixo dele, eles possuem propriedades semelhantes e também formam compostos semelhantes, como veremos mais adiante.
Entre os tiocompostos mais conhecidos estão os tióis ou tioálcoois e os tioéteres, mas também existem os tioésteres, tiocetonas e tiofenois. Veja cada um desses grupos, como eles possuem semelhanças estruturais com os compostos oxigenados e alguns exemplos deles no cotidiano e na natureza:
* Tióis ou tioálcoois: São semelhantes ao grupo funcional dos álcoois — compostos que possuem o grupo OH ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples). De modo similar, os tióis possuem o enxofre (S) no lugar do oxigênio dos álcoois, ou seja, possuem o grupo SH ligado a um carbono saturado.
Álcool Tiol
R — OH R — SH
Exemplo:
Álcool Tiol
H3C — CH2 — OH H3C — CH2 — SH
Etanol Etanotiol
Veja que a nomenclatura dos tióis é realizada de forma semelhante à nomenclatura dos álcoois, mudando-se somente o sufixo “ol” por “tiol”.
Os tióis também são chamados de mercaptanas, palavra que vem do latim mercurium captans e significa “capturador de mercúrio”, justamente porque os tióis têm a capacidade de reagir com o mercúrio e formar precipitados.
Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado ao gás de cozinha. O gás de cozinha é fundamentalmente formado pelos gases butano e propano, que não possuem cheiro. A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de acidentes.
O butan-1-tiol é adicionado ao gás de cozinha para conferir o odor que serve de alerta contra vazamentos
Um tiol que está presente na natureza é o 3-metilbutan-1-tiol. Esse composto está presente no líquido amarelo e malcheiroso que os cangambás (Mephitis mephitis) expelem para proteger-se. Outro exemplo é o propan-1-tiol, que está presente na cebola, na cebolinha e no alho, conferindo-lhes os seus cheiros característicos quando cortados.
O cheiro da cebola, alho e cebolinha devem-se a compostos sulfurados
* Tioéteres: São semelhantes ao grupo funcional dos éteres — compostos que possuem o oxigênio entre dois carbonos. O mesmo se dá com o enxofre no caso dos tioéteres. Veja:
Éter Tioéter
R — O — R R — S— R
Exemplo:
Éter Tioéter
H3C — O — CH2 — CH3 H3C — S — CH2 — CH3
metoxietano sulfeto de metiletila
Veja que a nomenclatura dos tioéteres segue a seguinte regra:
sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a
Os tioéteres também são conhecidos como sulfetos. Se esses compostos forem submetidos a uma oxidação branda, eles transformar-se-ão em dissulfetos: R — S — S — R. Estes possuem grande importância biológica porque a ponte — S — S — une as longas moléculas de proteínas entre si. Um exemplo pode ser visto no texto Cabelos ondulados com permanente.
Um tioéter importante é o 2-cloroetilsulfanil-2-cloroetano, mais conhecido como gás mostarda. Sua fórmula é dada por:
Cl — CH2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl
O gás mostarda tem esse nome porque possui um cheiro semelhante a alho com mostarda. Ele é extremamente tóxico, pode causar cegueira, edema pulmonar, lesões na pele e asfixia. Por isso, foi muito usado em guerras. Isso acontece porque ele reage com a água presente na umidade do ar ou no organismo e libera HCl. Esse produto é o responsável pela irritação na pele, nos olhos e no sistema respiratório que a pessoa sente quando é atingida por esse gás.
Cl — CH2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl + 2 H2O → HO — CH2 — CH2 — S — CH2 — CH2 — HO + 2 HCl
Reação de substituição do gás mostarda
Agora veja no esquema a seguir como os demais tiocompostos assemelham-se aos respectivos grupos funcionais oxigenados:
Semelhanças entre tiocompostos e compostos oxigenados