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Ésteres

Éster é uma função orgânica que pode ser identificada pela presença de um grupo R–COO-R’, sendo R o radical orgânico. Os ésteres estão presentes nas ceras produzidas por plantas e animais, para reduzir a perda de água, nas essências das frutas, em produtos alimentícios artificiais e em medicamentos e biocombustível. Podem ser formados por esterificação, em que os reagentes são um ácido carboxílico e um álcool.

Leia também: Sais de ácidos carboxílicos – compostos muito utilizados na fabricação de sabões

Estrutura dos ésteres

A estrutura de um éster é composta por dois oxigênios ligados a um mesmo carbono, um deles realizando dupla ligação e outro se ligando a um radical orgânico. Veja a imagem a seguir, considerando R como radical orgânico: 

Classificação dos ésteres

Aspartame é uma substância que contém a função éster em sua molécula e é utilizado para fabricação de adoçantes.
Aspartame é uma substância que contém a função éster em sua molécula e é utilizado para fabricação de adoçantes.

Os ésteres podem ser classificados de acordo com os aspectos físicos das substâncias a que dão origem. Ésteres provenientes da reação de esterificação, ou seja, formados por um ácido carboxílico e um álcool, são denominados essências de frutas, isso porque eles são as substâncias que dão aroma e sabor às frutas, usados também como aromatizantes artificiais.

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Os triglicerídeos, ou triésteres, são os ésteres classificados como lipídios, são lipossolúveis, ou seja, não possuem afinidade com a água. Formado por organismos vivos, o triglicerídeo é produto da junção de ácido graxo e glicerol. Por último, temos as ceras, formadas por ácidos graxos com mais de 10 carbonos (nessa classificação só teremos um grupo -COOH na cadeia). As ceras são produzidas por organismos vegetais e animais e funcionam como um revestimento para desacelerar a perda de água.

O cacto é uma espécie de vegetal que possui cera em seu revestimento externo para evitar a perda d’água.
O cacto é uma espécie de vegetal que possui cera em seu revestimento externo para evitar a perda d’água.

Nomenclatura dos ésteres

Para dar nome a um éster, é necessário conheceras regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac) para compostos orgânicos.

Lembrando que a nomenclatura para compostos orgânicos é dada pelo número de carbonos subsequentes e a saturação da cadeia, sendo que a estrutura desta pode ser ramificada, normal de cadeia aberta ou fechada e que a nomenclatura do radical possui o diferencial da terminação -il ou -ila. A nomenclatura do composto sempre se inicia pelo radical ligado diretamente à carbonila (C=O).

Exemplo 1:

Perceba que, começando a nomenclatura pelo radical ligado à carbonila, teremos

Met-, pois se trata de um único carbono, e no outro radical ligado ao outro oxigênio do composto teremos Et-, referindo-se aos dois carbonos com terminação -ila.
Exemplo 2:

Nesse caso temos que os radicais possuem insaturação e ramificação. Note que se seguem as regras de nomenclatura para hidrocarbonetos. No primeiro radical propen-, temos prop-, referente aos três carbonos, e -en-, designando que há insaturação na cadeia. No segundo radical, temos isobutil ou 2-metilpropila, que fazem menção à mesma estrutura composta por quatro carbonos, sendo um deles uma ramificação.

Para saber mais detalhadamente de que forma é composta a nomenclatura dessa função oxigenada, acesse o texto: Nomenclatura dos ésteres.

Obtenção dos ésteres

Os ésteres são obtidos por meio de reações de substituição. Uma das reações mais importantes de obtenção do éster é a esterificação, que acontece entre um álcool e um ácido carboxílico, em que o hidrogênio da carboxila é substituído pelo radical orgânico proveniente do álcool. Essa reação é catalisada por ácidos fortes, e, apesar de não acontecer com 100% de aproveitamento, os produtos principais são moléculas de água e éster. Veja:

É também possível obter-se um éster reagindo cloretos ácidos com álcool — uma reação perigosa por ser extremamente exotérmica e pelos cloretos ácidos serem substâncias corrosivas e propensas a sofrer hidrólise. Veja:

Outra possível forma de obter-se ésteres é por meio da substituição do hidrogênio de uma hidroxila de um álcool ou fenol por um grupo acila (R-C=O) de um anidrido (ácido carboxílico desidratado). É a reação que acontece para a formação de aspirina, fármaco usado para tratamento de dor, febre e inflamações.

Acesse também: Como se dá a obtenção das aminas?

Aplicação dos ésteres

  • Como aromatizantes e essências artificiais, usados em balas, bolachas e outros alimentos industrializados e também no setor de perfumaria e cosméticos.
  • Na fabricação de fármacos como a aspirina.
  • Na fabricação de biocombustível.
  • Na fabricação de produtos de limpeza por reação de saponificação, tendo-se como produto sabão e glicerol.
Demonstração de uma reação genérica de saponificação, em que um glicerol reage com três ácidos graxos, formando um triglicerídeo.
Demonstração de uma reação genérica de saponificação, em que um glicerol reage com três ácidos graxos, formando um triglicerídeo.

Exercícios resolvidos

Questão 1 – (Enem) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Entre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.


O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente:

A) ácido benzoico e etanol.
B) ácido propanoico e hexanol.
C) ácido fenilacético e metanol.
D) ácido propiônico e cicloexanol.
E) ácido acético e álcool benzílico.

Resolução

Alternativa A.
Lendo a questão, já temos a informação de que o éster demonstrado é proveniente de um ácido carboxílico e um álcool. Sabendo também que a reação de esterificação acontece formando um éster e uma molécula de água, podemos fazer a adição da hidroxila e do hidrogênio, para assim obtermos as moléculas de origem. Veja:

Dessa forma, vemos que as moléculas obtidas são um ácido benzoico e um etanol.

Questão 2 – (UPF) A seguir, está representada a estrutura do éster responsável pelo flavor (sabor) de abacaxi.

Marque a opção que indica corretamente os reagentes que podem ser usados para produzir esse éster via reação de esterificação catalisada por ácido.

A) CH₃(CH₂)₂COOH + CH₃CH₂OH

B) CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂Cl

C) CH₃CH₂CH₂CH₂OH + CH₃COOH

D) CH₃(CH₂)₂COCH₃ + CH₃CH₂CH₂CH₃

E) CH₃(CH₂)₂CHO + CH₃CH₂OH

Resolução

Alternativa A.
Sabendo que a reação de esterificação acontece de um ácido carboxílico e um álcool, devemos procurar uma opção que contenha duas moléculas dessas funções. Já eliminamos aqui a alternativa B, que, apesar de conter um ácido carboxílico, tem como outra molécula um haleto orgânico; a alternativa D, que contém uma cetona e um alcano; e a alternativa E, que contém dois álcoois,  restando-nos apenas alternativas A e C. Observando a molécula de éster dada pela questão, podemos ver que o ácido formador possui quatro carbonos, e o álcool, dois, portanto, a letra A é a alternativa que contém os reagentes formadores: ácido butanoico e etanol.

Publicado por Laysa Bernardes Marques de Araujo
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