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Classificação e Nomenclatura dos Haletos Orgânicos

Os haletos orgânicos são classificados de acordo com quatro critérios, além de possuírem uma nomenclatura oficial e uma usual, mas esta última é somente para os mono-haletos.

 Conforme o texto Haletos Orgânicos mostrou, esses compostos são aqueles que tiveram um ou mais átomos de hidrogênio da cadeia carbônica substituídos por halogênios. Tais compostos podem ser classificados de acordo com vários critérios, sendo que neste texto mencionado é mostrado o primeiro deles: a classificação de acordo com a quantidade de halogênios presente na molécula (mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, tetra-haleto etc).

Agora vejamos mais três formas de se classificar os haletos orgânicos:

  • Classificação de acordo com o tipo de halogênio:

Os halogênios são os elementos da família 17 ou 7 A da Tabela Periódica. Assim, se um flúor for o substituinte na cadeia carbônica, teremos um haleto classificado como fluoreto. Se for um cloro, teremos um cloreto; se for o bromo, teremos um brometo; e se o iodo estiver ligado à cadeia carbônica, haverá um iodeto. No caso de haver dois ou mais halogênios diferentes ligados a uma mesma cadeia carbônica, então o haleto orgânico será chamado de misto.

Exemplos:

CH3 — CH — CH3: - mono-brometo.
             |
            Br

           Cl
            |
CH3 — C — CH3: di-cloreto.
            |
           Cl

  • Classificação de acordo com o tipo de carbono que está ligado ao halogênio:

Se o carbono ligado diretamente ao halogênio está ligado somente a um átomo de carbono, dizemos que o carbono é primário, então o haleto é classificado como primário. Se o carbono estiver ligado a dois outros átomos de carbono, teremos um haleto secundário; e se ele estiver ligado a três outros carbonos, teremos um haleto terciário.

Exemplos:

CH3 CH2 CH2 I: haleto primário

CH3 CH CH2 CH2 CH3: haleto secundário
            
|
            Br

          CH3

            |
CH3 C CH3: haleto terciário
           
|
           Cl

  • Classificação de acordo com o tipo de cadeia carbônica:

Se a cadeia carbônica à qual o halogênio está ligado é aberta, sendo que o carbono ligado diretamente a ele é saturado (faz apenas ligações simples), então essa cadeia ligada ao halogênio é chamada de grupo alquila e o haleto é classificado como haleto de alquila ou de alcoíla.

Por outro lado, se o halogênio estiver ligado diretamente a um anel benzênico, então teremos um haleto de arila. Observe que tem que estar ligado diretamente. Mesmo se houver um anel benzênico na cadeia, se o halogênio não estiver ligado a nenhum de seus átomos de carbono, mas sim a outro carbono da cadeia, então será um haleto de alquila.

Essas classificações são importantes para se realizar a nomenclatura dos haletos orgânicos. Veja como as regras de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC para essa função abrangem essas classificações:

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Regras de nomenclatura dos haletos orgânicos

Veja os exemplos:

CH3 CH Cl: cloroetano (geralmente não se usa o prefixo “mono”)

CH3 CH CH3: 2-bromopropano
            
|
            Br

          CH3
           
|
CH3 C CH3: cloro-t-butano
           
|
           Cl

                         Cl
                         
|
CH3 CH2 C CH3: - 2,2-diclorobutano (comece a numeração o mais próximo do grupo funcional)
                         
|
                         Cl

            Br
            
|
CH3 CH Cl: 1-bromo-1-cloroetano (coloque em ordem alfabética)

                                   CH3
                                    
|
CH3 CH CH2 CH2 CH CH3: 5-iodo-2-metil-hexano (comece a numeração o mais  próximo da ramificação)
          
|
           I

Estrutura e nomenclatura do clorobenzeno

       Cl
       
|
H C Cl: triclorometano
       
|
       Cl

                   C2H5
                      
|
CH3 CH CH CH CH CH3: 5-bromo-4-etil-2-hexeno
            
|
            Br

Como aconteceu nesse último exemplo, a ordem crescente de prioridade para se começar a numeração da cadeia principal é dada por: halogênios < radicais < insaturações.

A nomenclatura usual dos haletos orgânicos é feita por meio de outra regra:

Regras de nomenclatura usual dos haletos orgânicos

No entanto, só é possível realizar essa nomenclatura para os mono-haletos. Veja alguns exemplos:

CH3 CH Cl: cloreto de etila

CH3 CH CH3: brometo de sec-propila
            
|
            Br

          CH3
           
|
CH3 C CH3: cloreto de terc-butila
           
|
           Cl

Estrutura e nomenclatura do cloreto de fenila

O DDT é um haleto orgânico cujo nome oficial é bastante complexo (1,1,1-tricloro-2,2-di (p-clorofenil))
O DDT é um haleto orgânico cujo nome oficial é bastante complexo (1,1,1-tricloro-2,2-di (p-clorofenil))
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
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Lista de Exercícios

Questão 1

A imagem a seguir apresenta a fórmula estrutural de quatro haletos orgânicos:

Analisando essas estruturas, qual representa um haleto de arila?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

Questão 2

Entre as estruturas propostas abaixo:

Quais delas podem ser consideradas haletos secundários?

a) 1, 2, e 5.

b) 1, 2 e 3

c) 2, 3 e 5

d) 2, 3, 4 e 5

e) 1, 4 e 5.

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